1.

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría biomoléculas), que
están constituidas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida por
oxígeno que integran cadenas hidrocarbonadas alifáticas o aromáticas, aunque,
también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.
Reacción de formación:

2. Clasificación de los lípidos

Los lípidos se clasifican den 2 grandes grupos que son:
 Lípidos saponificables, estos se dividen en:
o Simples: solo contienen carbono, hidrogeno y oxigeno
o Complejos: además de su molécula de C.H y O poseen N, P y S
 Lípidos insaponificables

Lípidos saponificables: son lípidos en cuya composición química solo intervienen

carbono, hidrogeno y oxígeno.
 Lípidos simples:
 Acilglicéridos: Son lípidos simples formados por la esterificación de
una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o “grasas
simples”.
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos
lípidos:
 Monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido
graso
 Diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos
 Triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.
Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de
saponificación en la que se producen moléculas de jabón.
 Ceras: son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes
también de cadena larga. En general son sólidas y totalmente
insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están
relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia
firme. Así las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos. Una de las
ceras más conocidas es la que segregan las abejas para
confeccionar su panal.
  Lípidos complejos: son lípidos saponificables en cuya estructura molecular
además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo,
azufre o un glúcido.
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la
membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son
también moléculas anfipáticas.
 Fosfolípidos: Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico
en su zona polar. Son las moléculas más abundantes de la
membrana citoplasmática.
 Glucolipidos: Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer
un glúcido. Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas
de las membranas de todas las células, especialmente de las
neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en
donde realizan una función de relación celular, siendo receptores
de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares.
Lípidos insaponificables:
 Terpenos: Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy
variadas, entre los que se pueden citar:
 Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor,
eucaliptol, vainillina, Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
 Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.
 Esteroides: Los esteroides son lípidos que derivan del esterano.
Comprenden dos grandes grupos de sustancias:
 Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
 Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las
hormonas sexuales.
El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere
estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los
esteroides
 Hormonas sexuales: Entre las hormonas sexuales se encuentran la
progesterona que prepara los órganos sexuales femeninos para la
gestación y la testosterona responsable de los caracteres sexuales
masculinos.
 Hormonas suprarrenales: Entre las hormonas suprarrenales se
encuentra la cortisona, que actúa en el metabolismo de los
glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.
3. El colesterol cumple un rol clave en el organismo pues es precursor de ácidos biliares,
vitamina D, hormonas esteroideas y forma parte de las membranas celulares, sin
embargo un exceso del mismo puede generar obstrucciones en el organismo y
entorpecer las funciones del cuerpo.
4. El enranciamiento es un proceso por el cual un alimento con alto contenido en grasas
o aceites se altera con el tiempo adquiriendo un sabor desagradable.
Las grasas y aceites en contacto con el aire, humedad y a cierta temperatura sufren
cambios, con el tiempo, en su naturaleza química y en sus caracteres organolépticos.
 Estas alteraciones reciben comúnmente el nombre de rancidez o enranciamiento. El
enranciamiento puede ser por oxidación o por hidrólisis.

El enranciamiento hidrolítico consiste en la hidrólisis de los triglicéridos que integran

una grasa o un aceite descomponiéndose en ácidos grasos y glicerina. Estas reacciones
se deben a la acción de enzimas lipolíticas (lipasas) presentes en el producto o
producidas por ciertos microorganismos.

El enranciamiento oxidativo se debe a la oxidación de los dobles enlaces de los ácidos

grasos insaturados con formación de peróxidos o hidro-peróxidos, que posteriormente
se polimerizan y descomponen dando origen a la formación de aldehídos, cetonas y
ácidos de menor peso molecular, entre ellos el aldehído epihidrinal. Este proceso es
acelerado en presencia de la luz, calor, humedad, otros ácidos grasos libres y ciertos
catalizadores inorgánicos como las sales de hierro y cobre. Las grasas que han
experimentado oxidación son de sabor y olor desagradable y parecen ser ligeramente
tóxicas para algunos individuos. El enranciamiento oxidativo, además destruye las
vitaminas liposolubles, particularmente las vitaminas A y E (tocoferoles).
5. Los ácidos grasos se clasifican en:
 Ácidos grasos saturados: sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono.
Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);el palmítico (16C) y el
esteárico. Estos se encuentran en animales (mantequilla, tocino, carne,
productos lácteos) y en vegetales (aceites de coco y palma, alimentos
procesados)
 Ácidos grasos insaturados: tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y
sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares donde
aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el
linoleíco (18C y dos dobles enlaces). Los ácidos grasos insaturados se dividen
en:
o Trans(alimentos procesados, productos de rumiantes, aceites
parcialmente hidrogenados, algunas margarinas)
o Cis: este grupo a su vez se divide en
 Poliinsaturados
 ω-3
o Vegetales (ácido linolenico) frutos secos,
aceites de: lino, soja, canola, nuez
o Animales marinos(EPA y DHA) pescado,
marisco, aceites de pescado
 ω-6
o Vegetales(ácido linoleico) Aceites vegetales:
maíz, soja, girasol, cacahuete
 Monoinsaturados
 ω-9 Ácido oleico
o Animales: ternera, cordero, productos lácteos
 o Vegetales: aceitunas, aceite de oliva,
aguacate, frutos secos

Formula molecular del ácido palmítico:

C16H32O2

Formula molecular del ácido esteárico:

C18H36O2

Formula molecular del ácido oleico:

C18H34O2

6. Propiedades de los ácidos grasos:

Solubilidad: Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y
una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.
Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la
cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por
otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster
con los grupos alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de
los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso
denominado saponificación.

7. Saponificación: La saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en

medio básico, es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a una base y
agua, da como resultado jabón y glicerina.
El mecanismo de la reacción se descompone en tres etapas (más una acidificación del
medio si se desea volver a obtener un ácido carboxílico y ya no un ion carboxilato).

 Primer paso: adición nucleófila del ion HO−al éster.

  Segundo paso: eliminación del grupo alcoholato

En este paso, la reacción podría completarse y tener una utilidad (para

hidrolizar un éster, sería suficiente agregar soda o potasa). Este paso forma un
ácido carboxílico, ácido débil (pKa generalmente entre 3 y 4, pero
relativamente más fuerte en el medio, siendo el otro el agua) y una base muy
fuerte, el ion alcoholato (pKa entre 18 y 20). Por lo tanto, hay una reacción
ácido-base entre el ácido más fuerte y la base más fuerte, por lo tanto, la
conversión del ácido carboxílico en ion carboxilato.
 Tercer paso: reacción ácido-base entre el ácido carboxílico y el ion alcoholato.

Como puede verse, esta reacción es el único mecanismo irreversible y (casi)

total (1014 < K < 1017). Por lo tanto, desplaza los equilibrios de las reacciones
anteriores (al consumir sus productos por completo), haciéndolos también
totales (o casi).

En el contexto de la síntesis de un jabón, se puede parar en esta última etapa.

Por otro lado, si se quiere obtener un ácido carboxílico, hay que volver a
acidificar el medio:

Esterificación:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y
un alcohol.
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una
molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo
hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de
aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono)
por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir
utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.