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TRABAJO DE CASA EVALUABLE

A. Lípidos
1. Definición y clasificación:
Los Lípidos son un grupo de compuestos biológicos que se clasifican conjuntamente por su
estructura, generalmente apolar (carbono, hidrógeno y oxígeno), que hace que sean poco solubles
en agua. Están formados principalmente por ácidos grasos y glicerina u otros alcoholes.
Clasificación
En la clasificación de lípidos hay distintos niveles para clasificarlos. Si los lípidos son analizados
según su estructura molecular, estos se dividen en dos grupos: lípidos saponificables y los
insaponificables.
LIPIDOS SAPONIFICABLES
Lipidos simples: Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono,
hidrógeno y oxígeno.
ÁCIDOS GRASOS
 Ácidos grasos saturados. Son ácidos carboxílicos de cadena larga sin dobles enlaces entre
sus átomos de carbono. Se encuentran presentes en los lípidos, raramente libres, y casi
siempre esterificando al glicerol (eventualmente a otros alcoholes).
 Ácidos grados insaturados. Son ácidos grasos que en su estructura contienen
insaturaciones, es decir dobles enlaces entre sus átomos de carbono (C=C). este tipo de
ácidos puede tener una o más insaturaciones. Se presentan en estado líquidos, como los
aceites. Por ejemplo: ácido palmitoleico, ácido olaico, ácido linolenico.
ACILGLICÉRIDOS (grasas)
Las acilglicéridos o grasas o son lípidos formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas
de ácidos grasos con una molécula de glicerina (propanotriol). También reciben el nombre de
glicéridos o glicerolípidos o acilgliceroles.
Se distinguen tres tipos, según el número de ácidos grasos que constituyen la molécula de los
acilglicéridos:
 Monoacilglicéridos: contienen una
molécula de ácido graso.
 Diacilglicéridos: con dos moléculas
de ácidos grasos.
 Triacilglicéridos: con tres moléculas
de ácidos grasos.
Los triglicéridos son la principal reserva
energética animal (colesterol), respecto a
grasas; en comparación con los vegetales
(fitoesterol) que son los aceites.
By Iacopo Leardini. Versión en español de Alejandro Porto.
(File:Trigliceridi.gif) [CC0], via Wikimedia Commons

Est. Lisber Vásquez Mego


CÉRIDOS
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga. Existen
Muchas en la naturaleza y sirven para varios propósitos en las plantas y animales. La fusión de la
cera es de por 45 °C formando un líquido de baja viscosidad. Son sustancias etílicas insolubles en
agua pero solubles en disolventes no polares, orgánicos. Todas las ceras son compuestos
orgánicos, tanto sintéticos como de origen natural.

En los animales la cera recubre la superficie del cuerpo, piel, plumas, etc. En vegetales las ceras
recubren en la epidermis de frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que evitan la pérdida
de agua por evaporación en las plantas.

Lípidos complejos: son aquellos que se hidrolizan con facilidad en constituyentes más sencillos.
La mayoría de los lípidos complejos son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga llamados
ácidos grasos, pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Los dos grupos principales de los
ésteres de los ácidos grasos son las ceras y los glicéridos. Las ceras son ésteres de alcoholes de
cadena larga y los glicéridos son ésteres del glicerol.

Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energética (como los triglicéridos), estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y reguladora
(como las hormonas esteroides).

FOSFOLÍPIDOS

Los fosfolípidos son lípidos que contienen grupos derivados del ácido fosfórico. La mayoría de los
fosfolípidos comunes son fosfoglicéridos, los cuales están estrechamente relacionados con las
grasas y los aceites comunes. Un fosfoglicérido por lo general tiene un grupo ácido fosfórico en
lugar de uno de los ácidos grasos de un triglicérido. La clase más sencilla de fosfoglicéridos son los
ácidos fosfatídicos, los cuales consisten en glicerol esterificado mediante dos ácidos grasos y un
grupo ácido fosfórico.

Crédito de la imagen: OpenStax Biología

Est. Lisber Vásquez Mego


FOSFOGLICÉRIDOS
Los fosfoglicéridos (derivados del ácido
fosfatídico) son triésteres de glicerina.
 En el C1 tiene un ácido graso saturado.

 En el C2 tiene un ácido graso insaturado.

 En el C3, un ácido fosfórico, que está unido


mediante enlace éster a un
alcohol (aminoalcohol o polialcohol).
Los fosfoglicéridos más abundantes son:
la fosfatidilserina, la lecitina fofosfatidilcolina y
la cefalina o fosfatidiletanolamina, moléculas
especialmente abundantes en las membranas de
las células eucariotas.

ESFINGOLÍPIDOS
Los fosfoesfingolípidos son ésteres
formados por:
Ceramida, formada por la unión
mediante un enlace amida, de:
 Esfingosina, un aminoalcohol
insaturado de 18 carbonos.
 Un ácido graso de cadena larga.
Un ácido fosfórico.
Un aminoalcohol.
El fosfoesfingolípido más abundante es
la esfingomielina, constituyente de las
vainas de mielina que rodean a los axones
de las neuronas. Créditos: Dr. Gregorio Fernandez Ballester. (IBMC-UMH)

GLUCOLÍPIDOS
Los glucolípidos son biomoléculas compuestas por un lípido y un grupo glucídico
o hidrato de carbono.
Los glucolípidos forman parte de los carbohidratos de la membrana celular, que
están unidos a lípidos únicamente en el exterior de la membrana plasmática y
en el interior de algunos organelos. Entre los principales glúcidos que forman los
glucolípidos encontramos a la galactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina,
galactosamina y el ácido siálico. Entre los glucolípidos más comunes están los
cerebrósidos y gangliósidos.
Cerebrósido:Glucolípidos en los que la ceramida se une un
monosacárido(glucosa o galactosa) o un oligosacárido
Gangliósido: Glucolipidos en los que la ceramida se une a un Quimica organica. L.G.
oligosacárido complejo en el que siempre hay ácido sialico. Wade, Jr.

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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
TERPENOS
Los terpenos son una familia diversa de compuestos con esqueletos de carbono compuestos de
cinco unidades de isopentilo (isopreno-unidad estructural). Por lo regular, los terpenos se aíslan
de los aceites esenciales de las plantas: aceites aromáticos que se concentran a partir del material
de la planta por medio de una destilación por arrastre con vapor.

Cuando los terpenos son modificados químicamente, por ejemplo por oxidación o reorganización
del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol, que
contiene un átomo de oxígeno).
Quimica organica.
L.G. Wade, Jr.

ESTEROIDES

Los esteroides son moléculas policíclicas


complicadas que se encuentran en todas
las plantas y animales. Se clasifican como
lípidos sencillos debido a que no presentan
hidrólisis como lo hacen las grasas, los
aceites y las ceras. Los esteroides abarcan
una amplia variedad de compuestos,
incluyendo las hormonas, los Quimica organica. L.G. Wade, Jr.
emulsionantes y los componentes de las
membranas.

Los esteroides son compuestos cuyas estructuras se basan en el sistema de anillo del androstano
tetracíclico, mostrado aquí. Los cuatro anillos se designan como A, B, C y D, comenzando con el
anillo en la izquierda inferior, y los átomos de carbono se numeran comenzando con el anillo A y
terminando con los dos grupos metilo “angulares” (axiales).

Cabe destacar, que el colesterol es el compuesto que propicia la síntesis de las hormonas
esteroides, y estas en el cuerpo humano realizan funciones hormonales, pero también como
agentes tensoactivos y vitaminas.

PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias de carácter


lipídico derivadas de los ácidos grasos de 20 carbonos
(eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y
Prostaglandina E1 (Alprostadil)
constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos

Est. Lisber Vásquez Mego


diversos, a menudo contrapuestos. Las prostaglandinas afectan y actúan sobre diferentes sistemas
del organismo, incluyendo el sistema nervioso, el tejido liso, la sangre y el sistema reproductor;
juegan un papel importante en regular diversas funciones como la presión sanguínea, la coagulación
de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica y la actividad del aparato digestivo.

2. Escriba la estructura de:

a) De un triacilglicerol de un aceite vegetal (aceite líquido)

b) De un triestearato de glicerilo (grasa sólida)

3. ¿Qué es un índice de Yodo?

Medida de las insaturaciones presentes en los Ac. Grasos que conforman un triglicérido (dobles
enlaces).
Los Ac. Grasos no saturados son líquidos a temperatura ambiente.
El IY está relacionado con el punto de fusión o dureza y densidad de la materia grasa.
Y se define como los gramos de halógeno calculados en yodo que pueden fijar bajo ciertas
condiciones 100 gramos de grasa.

Importancia:
El IY es una propiedad química relacionada con la insaturación, con el Indice de Refracción y con
la densidad: (a mayor Indice de yodo, mayor Indice de refracción y mayor densidad).

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Los aceites comestibles contienen buena cantidad de ácidos grasos insaturados, dando IY
relativamente altos.
Existe relación entre el grado de insaturación y el grado de enranciamiento, puesto que los glicéridos
de ácidos grasos con 2 o 3 dobles enlaces son más sensibles a la oxidación.

Una propiedad de los compuestos de C no saturados es su capacidad de adicionar halógenos

La reactividad del halógeno determina hasta cierto punto la extensión a la que puede tener lugar
una SUSTITUCIÓN.

El uso del cloro no es muy satisfactorio debido a su gran reactividad.


El orden de mayor reactividad de los halógenos es: Cloro ? Bromo ?Yodo. El Cl origina sustitución,
el Br también sustituye aunque en menos grado.

La velocidad de adición del yodo a los dobles enlaces es muy lenta. Por estas razones se usan
combinaciones de halógenos (ICL; IBr), compuestos interhalogénicos que se adicionan
selectivamente a los dobles enlaces.

Como disolvente se usa el cloroformo que ha dado resultados más uniformes.

La hidrogenación de la grasa baja el Indice de yodo.


Su determinación es útil para caracterizar diferentes grasas, y para descubrir si están o no
mezcladas.

-Los aceites de pescado, sardina, bacalao, tienen IY muy elevados (pasan de 120).
-Los aceites de oliva, almendras tienen IY inferiores a 100.
-Los aceites de algodón, maíz tienen IYI. Intermedios,
Y las grasa vegetales generalmente tienen IY entre 30-60

Las grasa animales tienen IY. Inferiores a 90 y generalmente las grasas viejas y enranciadas tienen
Índices de yodo inferiores a los de las grasas frescas.

La mezcla de halógenos (ICL) se prepara con 12 horas de anticipación (HgCl2 - I2) Las sales de
mercurio resultantes no tienen la finalidad de un reactivo de adición, pero algunas de ellas son útiles
como catalizadores al activar la adición del halógeno a los enlaces no saturados.

Si en el proceso de determinación del Índice de yodo, pasado el tiempo de oscuridad la muestra


está decolorada, debe repetirse el análisis disminuyendo la cantidad de muestra o aumentando los
reactivos.

El KI tiene la finalidad de liberar el yodo que quedó como ICL (sin reaccionar), al agregarlo se debe
lavar el tapón, el cuello y las paredes del frasco. Lo mismo se debe hacer con el agua a fin de
arrastrar el I2 que pueda quedar en las paredes.

El almidón que se emplea como indicador no se adiciona desde el principio, porque si hay mucho
yodo se produce coagulación de la suspensión del almidón y descomposición de ésta.

Al titular con Na2S2O3 sin almidón, la solución pasa de café a amarillo y en este momento se
adiciona el almidón, la solución se torna azul y se sigue la titulación hasta decolora ración total.

Est. Lisber Vásquez Mego


Base de método:
Adición de un exceso de halógeno a la muestra. Reducción del ICL sobrante con KI y por último una
valoración del yodo liberado con solución de tiosulfato de sodio de concentración conocida
empleando almidón como indicador.

Est. Lisber Vásquez Mego