INFORME N°12 SÍNTESIS DE ÁCIDO ACÉTICO

1. Objetivos
1.1. Objetivo general
Estudiar las propiedades químicas y la síntesis del ácido acético.
1.2. Objetivo secundario
- Efectuar la síntesis del ácido acético mediante el simulador CloudLabs.
- Explicar el mecanismo de reacción de la síntesis del ácido acético.
2. Fundamento teórico
Se llama ácido acético, ácido metilcarboxílico o también ácido etanoico a un
compuesto orgánico que puede hallarse como ion acetato o etanoato y también
presente en el vinagre, líquido al que confiere su olor y sabor agrio característicos.
Se trata de un ácido débil, resultado usual en ciertos procesos de fermentación,
como los que tienen lugar en el vino (se hecho, se dice que se “avinagra”) o en las
frutas.
El ácido acético es muy usado en la química orgánica y en diversos procesos
industriales, por lo que existen distintas formas de obtenerlo: carbonización del
metanol, oxidación del etileno o fermentación oxidativa, como lo hacen las bacterias
Mycoderma aceti y requiere la presencia del oxígeno.
Su producción masiva en el mundo entero se debe a que es un compuesto útil en la
obtención de otras sustancias orgánicas, como el ácido acrílico.
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4
y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Los ácidos carboxílicos son
ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por
resonancia. Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los
ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto
inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno
ácido. Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para
formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden
actuar en mecanismos de tipo SN2.
Características del ácido acético
El ácido acético o etanoico es un ácido carboxílico débil. La fórmula principal es
C2H4O2. Esta fórmula representa dos carbonos, cuatro hidrógenos y dos oxígenos.
Otra forma de expresar su fórmula es CH3COOH. Esto demuestra mejor su grupo
carboxilo (-COOH). Se forma cuando el etanol se combina con el oxígeno en el aire,
produciendo ácido etanoico (acético) y agua. Esto se llama la oxidación del etanol.
El ácido etanoico no tiene color, pero tiene un olor fuerte y agrio, muy parecido al
vinagre. Ten en cuenta que este es un producto químico inflamable, con un punto
de inflamación de 39 grados Celsius o 104 grados Fahrenheit. Su punto de
ebullición es de 118 grados centígrados. El ácido acético se designa como un
compuesto orgánico volátil.
Este ácido absorbe la humedad, por lo que se clasifica como higroscópico. Puede
reaccionar poderosamente con bases o ácidos. En altas concentraciones también
corroe el metal y degrada los plásticos y el caucho. Otros nombres comunes de
ácido acético incluyen ácido vinílico, etílico, metanocarboxílico, ácido acético glacial
y etanoico glacial.
Las frutas fermentadas producen ácido acético de forma natural. Algunas bacterias
también lo excretan, como los organismos Acetobacter muy comunes. Existen
varios métodos para fabricarlo artificialmente, como: la carbonilación del metanol y
la carbonilación del acetato de metilo.
Reacción general de síntesis de ácido acético
Las tres principales vías de obtención de ácido acético sintético son: oxidación de
acetaldehído, oxidación de hidrocarburos en fase líquida y carbonilación de
metanol. En los procesos discontinuos, se utiliza una disolución de acetaldehído
que contiene 0,5% de acetato de manganeso como catalizador.
Reacción de ácidos carboxílicos con carbonato de sodio
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo, Na+. De
esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dióxido de carbono y agua.
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el
caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al
enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los
ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con
halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los
ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
Reacción de ácidos carboxílicos con yoduro-yodato
Esta prueba se basa en la siguiente reacción que, en medio débilmente ácido,
ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.
(IO3) - + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O
3. Materiales y reactivos
Los materiales utilizados en este laboratorio fueron los siguientes:
Balón de una boca, pipeta, cucharilla, columna de reflujo, mangueras, condensador,
termómetro, cristalizador, matraz y una plancha de calentamiento.
Los reactivos utilizados para este laboratorio fueron los siguientes:
Acetato de sodio (CH3COONa), solución de ácido sulfúrico (H2SO4), carbonato de
sodio y yodato/yoduro.
4. Procedimiento
Para poder realizar este laboratorio es necesario ingresar al simulador de cloudlabs.
Primeramente, realizamos el armado del sintetizador, colocamos el balón de una
boca y añadimos 20g de acetato de sodio y 30ml de ácido sulfúrico. Después de
adicionar el sólido y el líquido al balón de una boca, se debió colocar la columna de
reflujo, el condensador con sus respectivas mangueras y el termómetro, este ultimo
estaba colocado en la parte superior de la columna de reflujo. Una vez que hicimos
eso debió colocar el cristalizador y el matraz Erlenmeyer.
Encendimos la plancha de calentamiento y la fijamos a 100°C. Al aumentar la
temperatura de reacción se generan vapores ricos en el componente más volátil,
que atravesaron el condensador cambiando de estado líquido, debido a la diferencia
de temperatura en el interior del condensador. Al término de la reacción se introdujo
la pipeta al matraz para sacar el liquido destilado y depositar la muestra en los tubos
de ensayo.
5. Tabla de datos
Moles de ácido sulfúrico 0.068 moles
reaccionantes
Moles de acetato de sodio 0.0291 moles
Análisis
reaccionantes
estequiométricos
Moles de ácido acético 0.054 moles
producidos
Reactivo limitante Acido sulfúrico

Resultado de la prueba de Positivo

carbonato de sodio
Resultado de la prueba de Positivo
Análisis
yodato/yoduro en almidón
cualitativo
6. Cálculos y resultados
• Determina cuál es el reactivo limitante y del reactivo en exceso en la
reacción de formación de ácido acético.
El reactivo limitante de la reacción es el ácido sulfúrico y el reactivo limitante es de
sodio.
• Calcula la cantidad en moles de ácido sulfúrico reaccionantes
La cantidad de moles reacciones fueron 0.068 moles
• Calcula la cantidad en moles de acetato de sodio reaccionantes
La cantidad de moles reaccionantes fueron 0.0291 moles
• Calcula la cantidad en moles de ácido acético producidos (teórico)
La cantidad de moles reaccionantes fueron 0.054 moles
• Calcula la cantidad en moles de ácido acético producidos (práctico)
La cantidad de moles reaccionantes fueron 0.054 moles
• Representa y explica paso a paso la reacción de síntesis de ácido acético
Las tres principales vías de obtención de ácido acético sintético son: oxidación de
acetaldehído, oxidación de hidrocarburos en fase líquida y carbonilación de
metanol. En los procesos discontinuos, se utiliza una disolución de acetaldehído
que contiene 0,5% de acetato de manganeso como catalizador.
• Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de carbonato de
sodio
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo, Na+. De
esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dióxido de carbono y agua.
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el
caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al
enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los
ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con
halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los
ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
• Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de yodato/yoduro
en almidón
Esta prueba se basa en la siguiente reacción que, en medio débilmente ácido,
ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.
(IO3) - + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O
7. Conclusiones y recomendaciones
El laboratorio que realizamos pudimos observar la síntesis del ácido acético
pudimos observar la reacción en todo su esplendor, se realizó con éxito la síntesis,
gracias al armado del sintetizador y a la explicación de nuestra docente.
8. Bibliografía
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(2021). Retrieved 2021, from https://www.insst.es/documents/94886/431980/DLEP+119+

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Hidalgo, U. (2021). Los ácidos carboxílicos. Retrieved 2021, from

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html