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Los ácidos poseen en su estructura un radical alifático o aromático, los ácidos más pequeños son
líquidos, los superiores de la serie acíclica y todos de la cíclica son sólidos cristalinos, de poco olor,
se caracterizan por su reacción acida, más pronunciados cuanto más solubles son en el agua.
Colorean de rojo el papel tornasol. Los ácidos carboxílicos se disuelven en NaOH y en NaHCO3 a
diferencia de los fenoles, mediante la determinación del Equivalente de neutralización, los ácidos
orgánicos al igual que los inorgánicos reaccionan con bases para formar sales, así, el ácido acético
reacciona con solo una molécula de hidróxido sodio; y, el oxálico con dos bases.
Multiplicando el valor del equivalente por el número de grupos ácidos, se obtiene el peso molecular
para cada una de las especies con lo cual se puede determinar la estructura.
Dividiendo el peso molecular del ácido por el número de grupos carboxílicos, se obtiene una
constante característica para cada ácido, constante que recibe el nombre de Equivalente de
neutralización (E.N.), esta constante se determina, neutralizando un peso conocido del ácido con
una solución valorada de álcali, en presencia de fenolftaleína como indicador, el consumo de más
de 2 cc de álcali indica, que la muestra es un ácido.
Reactivos de laboratorio
• Solución de NaOH 0,1 N • metanol
• alcohol etílico • bicarbonato de sodio
• agua destilada libre de CO2
Materiales de laboratorio
• Papel filtro • Bureta
• pipetas • Pipetas volumétricas
• Gradillas • Vaso de precipitados
• Agitador • Fiolas
• Espátulas • Matraz volumétrico
Equipos de laboratorio
• Balanza analítica
• Sorbona
Actividades por desarrollar
Determinación del pH: colocar 0,1 g de muestra aproximadamente, agregar 3 mL de agua y agitar,
determinar el pH.
Determinación del Equivalente Neutro: pesar en una fiola seca, con exactitud alrededor de 0,200
g de ácido (sólido o líquido), disolverlo en una solución agua–alcohol 25/25, y titularlo con una
solución de NaOH 0,1 N, empleando fenolftaleína como indicador.
Reacción con Bicarbonato de sodio: En un tubo de ensayo agregar 3 o 4 gotas o una pequeña
cantidad del compuesto problema, disolver en 1.0 mL de metanol, agregar la mezcla lentamente a
1.0 mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio, sin dejar de observar el proceso de
reacción.
Resultados obtenidos
1. Realizar un registro de los valores de pH medido y explicar a que se deben los mismos, por
que o cómo se relaciona con el compuesto evaluado
2. Respecto a la determinación del equivalente Neutro:
• Calcular el consumo teórico.
• Para obtener estos resultados experimentales utilizando la siguiente fórmula:
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Bioquímica y Farmacia
Guía de Prácticas de Laboratorio
Práctica
Determinación de aminas
N° 9 B
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Determinar la presencia de aminas en un compuesto orgánico desconocido
Instrucciones o consideraciones previas
Las tres clases de amina primaria, secundaria y terciaria son los compuestos nitrogenados básicos
más importantes en la química orgánica. Las aminas alifáticas con cinco átomos de carbono son
solubles en agua, poseen un olor amoniacal característico, el cual las distinguen de las aminas
insolubles en agua, que son más numerosas y se encuentran en el cuarto grupo de solubilidad.
Las aminas de mayor tamaño son líquidas o sólidas incoloras o blancas que se colorean al contacto
con el aire por la oxidación y presentan un olor desagradable, insoluble en agua. Sin embargo, los
grupos nitro disminuyen la basicidad hasta convertirlas en compuestos de carácter neutro esta clase
de amina pasa directamente al grupo M de solubilidad.
Los reactivos de caracterización empleados sirven por igual para la caracterización de aminas
solubles e insolubles en agua, las aminas primarias y secundarias se diferencian de las terciarias
por acilación con cloruro de acetilo, reaccionan en forma violenta formando amidas que resulta casi
insoluble en agua y precipita al agregar unos mililitros de agua. Las aminas terciarias no reaccionan
al no tener hidrógenos.
El anhídrido acético logra acetilar la totalidad de la amina, así como el cloruro de benzoilo, sin
embargo, este último es menos reactivo.
Por otra parte, el ácido nitroso se conoce como reactivo capaz de diferenciar las aminas, por
ejemplo, en la serie alifática las primarias dan las correspondientes sales de diazonio alifáticas
Las aminas terciarias reaccionan con el ácido nitroso para formar sales de N-nitrosoamonio. Como
no hay un protón N-H ácido en la sal de N-nitrosoamonio terciario, es imposible la pérdida de protón
para dar la N-nitrosoamina y se produce un equilibrio entre la amina y la sal de N-nitrosoamonio. A
continuación, se muestra la reacción general:
terciaria
Las aminas primarias aromáticas en presencia de ácido nitroso producen sales de diazonio
aromáticas estables a bajas temperaturas.
Éstas pueden sufrir reacciones de copulación para generar azocompuestos, los cuales son
sustancias muy utilizadas en la industria de colorantes.
No obstante, sí las sales de diazonio aromáticas se calientan se convierten en fenol, nitrógeno
molecular y ácido clorhídrico.
Las aminas terciarias aromáticas reaccionan con el ácido nitroso dando lugar a productos de
sustitución electrofílica aromática.
Finalmente, las aminas primarias alifáticas reaccionan con el nitroprusiato de sodio en presencia de
acetona dando coloración violeta; las secundarias reaccionan con nitroprusiato de sodio cuando se
utiliza acetaldehído y carbonato de sodio. La reacción con el ácido ferrocianhídrico nos da positivo
para identificar las aminas terciarias.
-Reacción de copulación: añada una segunda porción de la solución helada de diazonio a una
solución de β-naftol en 2 mL de NaOH 10% y 5 mL de agua. Observe la formación del colorante
anaranjado rojizo.
Resultados
• Describa los resultados obtenidos, cambio de color, precipitación, reacción exotérmica, etc.,
producidos durante la práctica con las diferentes aminas y reactivos mencionados.
• Justifique cada uno de los cambios o resultados observados
• Formule cada una de las reacciones producidas con las aminas evaluadas de acuerdo con el
reactivo empleado.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Bioquímica y Farmacia
Guía de Prácticas de Laboratorio
Práctica
Determinación de ésteres
N° 9 C
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Identificar el grupo funcional éster en diferentes muestras
Instrucciones o consideraciones previas
Son por lo general líquidos incoloros, neutros, con olores agradables a frutas los términos superiores
son sólidos cristalinos, pertenecen al grupo S1 y al grupo N, de la solubilidad. Por hidrólisis los
esteres regeneran el ácido y el alcohol o fenol, que lo originaron, esta hidrolisis recibe el nombre de
saponificación cuando se trata en medio alcalino. Se la utiliza como prueba genérica, para
determinar el equivalente de saponificación; la cantidad de NaOH necesaria para saponificar un
éster depende del número de grupos saponificables que hay en la molécula.
Cuando un compuesto desconocido no responde a los reactivos de clasificación de aldehídos y
cetonas, la reacción de clasificación que ha de realizarse seguidamente es la saponificación.
Una de las mejores indicaciones de que ha tenido lugar la saponificación es el consumo de álcali y
la cantidad consumida en la reacción. De este consumo se deduce el equivalente de saponificación
del éster (peso molecular dividido por el número de grupos saponificables en la molécula) dividiendo
el peso molecular de un éster entre el número de grupos saponificables que hay en las moléculas
se obtiene una constante característica para cada éster que se llama equivalente de
saponificación.
Reactivos de laboratorio
• Solución alcohólica de Hidróxido de • Ácido clorhídrico 0,25 N
potasio 10%, • Fenolftaleína
• Alcohol etílico, • Ácido clorhídrico sol.1N
Materiales de laboratorio
• Tubos de ensayo • Gradillas
• Papel filtro • Agitador
• pipetas • Espátulas
Equipos de laboratorio
• Sorbona
Actividades por desarrollar
Disuelva una gota o unos cuantos cristales del éster en 1 mL de alcohol al 95% y añada 1 mL de
HCl 1N. Observe el color producido cuando se añade a la solución 1 gota de FeCl 3 al 5%, un color
violáceo definido con diferentes grados de intensidad es prueba positiva.
Preparar una solución alcohólica de KOH disolviendo 5 g de este en 200 mL de alcohol. Una vez
que se halla disuelto totalmente se miden exactamente con una pipeta 10 mL de la solución clara y
se valoran con una solución de HCl 0,25 N usando fenolftaleína como indicador. Coloque
aproximadamente 0,4 g de éster pesados con exactitud en un matraz o fiola y agrega con pipeta
volumétrica 25 mL de la solución de KOH. Calentar a reflujo la mezcla durante 30-40 minutos, enfriar
y valorar el álcali remanente en el matraz de reacción con solución 0.25 N de HCl usando
fenolftaleína como indicador. La prueba se considera positiva cuando se obtiene un ES menor de
510, en caso contrario la prueba es negativa.
Resultados
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
Universidad de Guayaquil
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Carrera: Bioquímica y Farmacia
Guía de Prácticas de Laboratorio
Práctica
Determinación de amidas
N° 9 D
Objetivos de la práctica de laboratorio
• Identificar a los grupos amida en una muestra problema
• Caracterizar las reacciones de hidrolisis en una muestra problema
Instrucciones o consideraciones previas
Son compuestos que se obtienen de la sustitución total o parcial de los H del amoniaco por radicales
acilos. Las amidas primarias de los ácidos grasos son cuerpos sólidos incoloros y cristalinos salvo
la formamida que es líquida al ambiente, pertenecen al grupo S1, S2, M de solubilidad. Al reaccionar
con el clorhidrato de hidroxilamina, originan un ácido hidroxámico, el cual reacciona luego con el
cloruro férrico, dando hidroxamato férrico de color rojo o violeta.
La reacción de hidrólisis puede efectuarse en medio ácido o alcalino los productos de reacción
dependen de este medio y de la naturaleza de la amida.
Reactivos de laboratorio
• Clorhidrato de hidroxilamina en propilenglicol
• Hidróxido de potasio
• Propilenglicol
• Solución alcohólica de cloruro férrico 5%
Materiales de laboratorio
• Tubos de ensayos
• Reverberos
• Pipetas
• Espátulas
• Matraces
Equipos de laboratorio
• Sorbona
Actividades por desarrollar
Resultados
• Con los compuestos empleados en la práctica formule las reacciones producidas durante la
reacción con cada uno de los reactivos empleados.
• Describa los resultados obtenidos, cambio de color, precipitación, reacción exotérmica
producidos durante y justifique cada uno de ellos
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía