Practica 9: Pruebas De Caracterizacin De cidos Carboxlicos Y Derivados

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA GENERAL PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS Gua No: 09 Pginas: 1 a 7

1. INTRODUCCIN Los cidos carboxlicos son molculas que se caracterizan por la presencia del grupo funcional carboxilo (-COOH CO2H), pueden reconocerse por su acidez ya que son cidos ms fuertes que el agua y que el cido carbnico. Los cidos carboxlicos inferiores (hasta de 4 carbonos) son completamente solubles en agua porque al igual que los alcoholes pueden asociarse con ella a travs de puentes de hidrgeno. Naturalmente las soluciones acuosas de los slidos carboxlicos inferiores presentan propiedades cidas (pH < 7.0) reconocindose fcilmente con papel tornasol o por su reaccin con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO2.

RCOOH RCOOH

H2 O

RCOO- H3O+ RCOO- + H2O + CO2

+ HCO3-

Figura 1. Ecuacin de la reacciones de acidez de los cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos de 5 o ms carbonos se hacen cada vez ms insolubles en agua, aunque si son solubles en soluciones acuosas de NaOH y NaHCO3, debido a que en la reaccin de neutralizacin cido-base se forman carboxilatos (sales de los cidos carboxlicos), especies inicas solubles en agua. Por lo tanto al agregar un poco de cido carboxlico superior a una solucin acuosa de NaHCO3 se observar que el cido se disuelve y se desprenden burbujas de CO2. Existen varias funciones que se consideran derivados de cidos (ordenados de mayor a menor de acuerdo a su reactividad): haluros de aciloanhdridos de cidosteresamidascarboxilatos. Una de las reacciones caractersticas de los derivados de cido es su hidrlisis, la cual corresponde a una reaccin tpica de sustitucin nucleoflica sobre grupo acilo. Los haluros de cido se hidrolizan con mucha facilidad, as los cloruros de cilo alifticos reaccionan con el agua, casi explosivamente a temperatura ambiente; en tanto que los cloruros de cido aromticos lo hacen ms moderadamente; en la reaccin de hidrlisis se produce un cido carboxlico y cido clorhdrico. Tambin se pueden reconocer por la presencia de ion cloruro al formarse un precipitado de cloruro de plata al tratar la solucin con AgNO3. Los anhdridos tambin se hidrolizan fcilmente aunque con un poco ms despacio que los haluros de acilo respectivos, as, para hidrolizar completamente el anhdrido actico hay que calentarlo durante un tiempo con un exceso de agua; durante la reaccin se produce cido carboxlico el cual, de nuevo, puede reconocerse por sus propiedades cidas. Los steres en general son lquidos o slidos, con puntos de fusin bajos y con olores agradables (Normalmente a frutas y a flores). En general para hidrolizar un ster es necesario refluirlo durante un buen tiempo con un exceso de agua acidulada o con un exceso de solucin acuosa alcalina. La presencia de un ster puede llevarse a cabo mediante la reaccin del ster con hidroxilamina para formar inicialmente el cido hidroxmico el cual posteriormente al reaccionar con cloruro frrico origina un complejo de hierro de color violeta o prpura caracterstico Elaborado por: Revisado Por: Aprobada por: Fecha de Aprobacin:

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Las grasa o aceites vegetales o animales, son steres de cidos carboxlicos (llamados glicridos) de cadena larga (entre 6 y 18 carbonos) y un solo alcohol, el glicerol (Glicerina). La hidrlisis bsica de un ster, evita el equilibrio de la esterificacin de Fisher. El trmino saponificacin (Del latn SAPONIS), significa literalmente fabricacin de jabn. Desde el punto de vista qumico, el jabn es una sal que se obtiene de la hidrlisis de grasas o de aceites con una solucin bsica (Generalmente hidrxido de sodio o potasio). Otro grupo importante de compuestos nitrogenados est constituido por las amidas, las cuales se clasifican como derivados de cidos carboxlicos. Este tipo de estructuras hacen parte de las protenas, las cuales tienen un funcin biolgica muy importante, as mismo, se destaca su empleo a nivel industrial en la elaboracin del Nylon. 2. OBJETIVO Comparar las propiedades fsicas y qumicas de algunos cidos carboxlicos y sus derivados. 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Consulte las estructuras de los derivados de cidos y ordnelos de acuerdo a su reactividad 3.2. Plantee las principales reacciones de sntesis de los derivados de cido 3.3. Qu precauciones se deben tener al manejar haluros de acilo? 4. MATERIALES MATERIAL Tubos de ensayo pequeos Gradilla Varilla de vidrio Pinza de madera Esptula metlica Gotero plstico Propipeta Pipeta graduada de 1 mL Vidrio reloj Vaso de precipitado 250 mL Papel indicador 5. REACTIVOS SUSTANCIAS Acido actico R 10-35, S 23.2-26-36/37/39-45 Acido benzoico R 22-36, S 24 cido oxlico cido oleico anhdrido actico (Anhdrido etanoico) R 10-20/22-34, S 2636/37/39-45 Acetato de isopentilo Acetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33 Bicarbonato de sodio 5% Acetamida R 40, S 36-37 Benzamida Cloruro de calcio 10% R 36, S 22-24 Cloruro de magnesio 10% Solucin de jabn Solucin de detergente Solucin al 3% de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 95% clorhidrato de hidroxilamina R , S NaOH al 25% R 35, S 26-36/37/39-45 CANTIDAD 0.3 mL 0.3 mL 0.2 g 0.3 mL 0.3 mL 0.3 mL 0.3 mL 0.2mL 0.1 g 0.2 g 0.2 mL 0.2 mL 0.5 mL 0.5 mL 0.2 mL 0.1 mL CANTIDAD 12 1 1 1 1 1 1 2 2 1

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HCl 20% R 34-37, S 26-36/37/39-45 HCl 37% Cloruro frrico al 10% R 22-38-41, S 26-39

0.2 mL 0.2 mL 0.1 mL

*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad. 6. EQUIPOS EQUIPOS CANTIDAD Plancha de calentamiento 1 Bao con termostato 1 * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos 7. PROCEDIMIENTO 7.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de cido actico, en el segundo tubo: 5 gotas de cido oleico, en el tercer tubo: 0.01 g de cido oxlico, en el cuarto tubo: 0.01 g de cido benzoico; a cada tubo adicione 5 gotas de agua y observe: Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) Si se forma una sola fase son solubles (S) SECCION 7.1.1 7.1.2 7.1.3 7.1.4 MUESTRA TUBO 1: cido actico TUBO 2: cido oleico TUBO 3: cido oxlico TUBO 4: cido benzoico DISOLVENTE Agua Agua Agua Agua

Mida el pH a las muestras que resulten solubles en agua, utilizando papel indicador, consigne sus resultados en la Tabla 1 7.2 SOLUBILIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de cido actico, en el segundo tubo: 5 gotas de cido oleico, en el tercer tubo: 0.01 g de cido oxlico, en el cuarto tubo: 0.01 g de cido benzoico; a cada tubo adicione 5 gotas de solucin de bicarbonato de sodio 5% y observe: SECCION 7.2.1 7.2.2 7.2.3 7.2.4 MUESTRA TUBO 1: cido actico TUBO 2: cido oleico TUBO 3: cido oxlico TUBO 4: cido benzoico DISOLVENTE Bicarbonato de sodio 5% Bicarbonato de sodio 5% Bicarbonato de sodio 5% Bicarbonato de sodio 5%

Realice sus observaciones en la tabla 2. 7.3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de acetato de etilo, en el segundo tubo: 5 gotas de acetato de isopentilo, en el tercer tubo: 5 gotas de anhdrido actico, en el cuarto tubo 0,01 g de acetamida y en el quinto tubo 0,01 g de benzamida; adicione a cada tubo 5 gotas de agua y observe. SECCION 7.3.1 7.3.2 MUESTRA TUBO 1: Acetato de etilo TUBO 2: Acetato de isopentilo DISOLVENTE Agua Agua

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7.3.3 7.3.4 7.1.5

TUBO 3: anhidrido actico TUBO 4: Acetamida TUBO 5: Benzamida

Agua Agua Agua

Realice sus observaciones en la tabla 3. 7.4. PRUEBA DE HIDRLISIS JABONES Marque dos tubos de ensayo y coloque en el primero: 1.0 mL de solucin jabonosa, y en el segundo 0,5 de solucin de detergente; tape la boca del tubo y agite fuertemente durante 30 segundos, con una regla mida la altura de la espuma generada; a continuacin a cada uno de los tubos (1 y 2) agregue 2 gotas de HCl concentrado (37%), agite cuidadosamente con la ayuda de un vortex (agitador mecnico) y realice sus observaciones, realice sus observaciones en la tabla 4.

7.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer y segundo tubo: 10 gotas de solucin de jabn y en el tercer y cuarto tubo: 10 gotas de solucin detergente; a los tubos 1 y 3 adicione 5 gotas de solucin acuosa de cloruro de calcio al 10% y a los tubos 2 y 4 adicione 5 gotas de solucin acuosa de cloruro de magnesio al 10%. Agite y observe, realice sus observaciones en la tabla 5. SECCION 7.5.1 7.5.2 7.5.3 7.5.4 MUESTRA TUBO 1: Solucin de jabn TUBO 2: Solucin de jabn TUBO 3: Solucin de detergente TUBO 4: Solucin de detergente DISOLVENTE Solucin acuosa de cloruro de calcio 10% Solucin acuosa de cloruro de magnesio 10% Solucin acuosa de cloruro de calcio 10% Solucin acuosa de cloruro de magnesio 10%

7.6 PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA Marque dos tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 2 gotas de acetato de etilo y en el segundo tubo: 2 gotas de acetato de isopentilo, adicione a cada tubo: 6 gotas de solucin al 3% de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 95% y 2 gotas de NaOH al 25%, caliente suavemente por o dos minutos en un bao Mara a 70 C. Enfre la solucin y adicione 3 gotas HCl al 20% hasta que la solucin tenga un pH aproximado de 3 (usar papel indicador). Luego agregue una gota de cloruro frrico al 10% y observe los resultados, realice sus anotaciones en la tabla 6.

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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 8.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS Tabla 1 Observaciones de la prueba de solubilidad en agua SECCION 7.1.1 DISOLVENTE: Agua

Plan de estudio _________________ _________________ _________________

pH

7.1.2

7.1.3

7.1.4.

NOTA: La determinacin del pH slo debe realizarse para las muestras que sean solubles agua 8.2. SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en bicarbonato de sodio SECCION DISOLVENTE: Bicarbonato de sodio 10% 7.2.1

7.2.2

7.2.3

7.2.4.

8.3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO Tabla 3. Observaciones de la prueba de solubilidad de derivados de cido SECCION DISOLVENTE: Agua 7.3.1

7.3.2

7.3.3

7.3.4.

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7.3.5

7.4. PRUEBA DE HIDRLISIS JABONES Tabla 4. Observaciones de la pruebas de hidrlisis de jabones SECCION Altura de la REACTIVO: Solucin de HCl 37% espuma (cm) 7.4.1

7.4.2

8.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes SECCION REACTIVO OBSERVACION 7.5.1 Cloruro de calcio 10%

7.5.2

Cloruro de magnesio 10%

7.5.3

Cloruro de calcio 10%

7.5.4

Cloruro de magnesio 10%

8.6 PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA Tabla 6. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes SECCION REACTIVO: Prueba de la hidroxilamina Acetato de etilo

Acetato de isopentilo

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Cul es la diferencia entre un jabn y un detergente? Cuales son las ventajas y desventajas de cada uno? 9.2. Consulte la estructura de los cidos grasos de 1 a 8 carbonos, cul es su nombre comn? Cul es su fuente natural ms importante? 9.3. Explique detalladamente como acta el jabn en el proceso de lavado? Qu es una micela? 9.4. Antiguamente se preparaba el jabn de manera natural, para lo cual se utilizaba la leja en lugar del hidrxido de sodio o potasio. Por qu razn qumica se usaba esta sustancia? Consulte como se prepara. 9.5 Consulte algunos ejemplos de derivados de cido que se encuentren en la naturaleza que sean de uso a nivel de la vida diaria 9.6. Que problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ros y dems cuerpos de agua? 10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACION 10.2 DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL SECCION 7.1, 7.2, 7.3 7.4 RECIPIENTE Disolventes orgnicos cidos y bases TRATAMIENTO ADICIONAL NA NA RESIDUO Mezcla de disolventes orgnicos y agua Mezcla de cidos carboxlico, detergente y HCl Mezcla de residuos con Cr

7.5 Agroqumica 7.6

NA Neutralizar con base hasta pH 7 y disponer en el recipiente de residuos de agroqumica

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin establecida.

11. BIBLIOGRAFA 11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin, 1990 11.4. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill 11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993