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Ácidos Carboxílicos y Formación de Esteres ( Lab Oratorio)

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UNIVERSIDAD DE SAN MARTÍN DE PORRES FACULTAD DE MEDICINA HUMANA CURSO DE QUÍMICA BIOLÓGICA

PRACTICA Nº 10 Ácidos Carboxílicos y Formación de Esteres

Alumnos: Diego Gómez Wong Mónica Alexandra López Murga Jorge Luis Gálvez Díaz Grupo: 07L Hora: 10:00 – 12:00

LIMA-PERÚ 2008

I. INTRODUCCIÓN Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión protón (H+). en química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución. En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Ácido carboxílico+alcohol =éster +agua

Fórmula general de un éster

Propiedades físicas A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.

A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua. Estructura HCOOCH3 HCOOCH2CH( CH3)2 CH3COOCH2(CH2)3CH3 CH3COOCH2(CH2)6CH3 CH3(CH2)2COOCH2CH3 Nombre IUPAC Nombre común Olor de de de de nnRon Frambuesas Bananas Naranjas Piña Duraznos

metanoato de formiato metilo metilo metanoato de formiato isobulo isobutilo etanoato pentilo etanoato octilo de acetato amilo de acetato octilo

butanoato de butirato de etilo etilo de

butanoato de butirato CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 pentilo pentilo

Propiedades químicas Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos que en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un éster ocurre de la siguiente forma:

Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los

jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.

La aspirina Es el nombre común del Ácido O – Acetilsalicílico Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicílico (C7H6O3). El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido. Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico

II.

III.

OBJETIVO • Sintetizar el ácido acetil salicílico (aspirina ) mediante la reacción de esterificación. PARTE EXPERIMENTAL

1.

REACTIVOS • Ácido salicílico • Anhídrido ascético • Éter etílico • Acido sulfúrico • Cloruro férrico 1% MATERIALES • Matraz erlenmeyer 100 ml • Bagueta • Matraz kitazato • Embudo buchner • Tubos de ensayo (4) • Probeta 50 ml. • Pipeta 10 ml. • Trampa de vacío PROCEDIMIENTO PRUEBA PARA ACIDOS CARBOXILICOS En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y añadir I a II gotas de acido carboxílico en solución o unos miligramos del mismo si se encuentra al estado sólido. RESUSLTADOS Al añadir las gotas de acido carboxílico al NaHCO3 se puede observar la siguiente reacción: NaHCO3 + CH3COOH  CH3COONa + CO2+H2O

2.

3. 3.1

3.1.1

3.1.2

CONCLUSION Como notamos, es una reacción exotérmica completa, ya que el tubo de ensayo calentó al producirse la reacción, además libero CO2 en forma de gas. Ahora al desprenderse el gas, podemos deducir que es una reacción.

3.2 SINTESIS DE LA ASPIRINA.

 Pesar 1g de ácido salicílico en un erlenmeyer de 10ml, agregar 3 ml de anhídrido acético y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.  Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reacción es exotérmica, pro lo que al elevarse la temperatura todo el ácido salicílico se disolverá.  Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente gota a gota aproximadamente 1 ml de agua destilada para descomponer en exceso de anhídrido acético.  Agregar unos 50ml de agua destilada a la solución, calentar hasta que se aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un paño de hielo para ayudar la cristalización.  Filtrar los cristales obtenidos por succión al vacío.  Lavar los cristales con pequeñas porciones de agua destilada fría.  Secar los cristales al aire.

TEST DEL Fe3Cl  Disolver en un tubo de ensayo unos cuantos cristales de aspirina obtenida (cruda).  Agregar 3.5 gotas de Fe3Cl al 1%.  Hacer el mismo test con la aspirina comercial y el ácido salicílico.

CALCULOS Determinar el porcentaje de rendimiento (%R) del ácido acetil salicílico obtenido. Formula: %R = Peso teórico Peso practico x 100

Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes resultados: Tabla Nº 1: gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico 2.68
• •

Gramos del papel filtro 0.56

Gramos de ácido acetilsalicílico totales 2.12

Moles de Ácido Salicílico: n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico : Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g

• • •

% de Rendimiento : Gramos experimentales Gramos teóricos El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico : 131 La aplicación de tricloruro férrico a la aspirina dio una coloración violeta, lo que indicó que ésta estaba impura.

DISCUSION De esta práctica se puede concluir: La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles. El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6. Esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 %. Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina. RESULTADOS Como todas las reacciones químicas, el factor temperatura es muy importante. Una temperatura baja puede impedir que los reactivos reaccionen, y una temperatura alta puede provocar que se produzcan otras reacciones paralelas y no la deseada, o bien que se descompongan los reactivos o lo s productos. Da igual el tipo de reacción que sea, para que esta se produzca en la dirección que queremos hay que controlar las variables de la misma, entre las que figura la temperatura como la más importante (aunque también está la presión, en el caso de los gases, o la concentración de los reactivos) En el caso de la síntesis de la aspirina, una temperatura demasiado alta puede romper el producto (ácido acetilsalicílico) y una demasiado baja puede ser insuficiente para que se produzca la reacción, puesto que la reacción del anhídrido etanoico con el ácido salicílico es endotérmica, y además, el anhídrido etanoico necesita ser protonado con ácido sulfúrico, reacción que también se ve favorecida con la temperatura.

IV. CUESTIONARIO 1. Efectúe la reacción química entre el acido acetil salicílico y el anhídrido acético. La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula. La molécula de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos, y su

fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es: C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.

La fórmula de la Aspirina es por tanto: C9H8O4

2. Describa alguna técnica de cristalización. - Cambio de disolvente Preparando una disolución concentrada de una sustancia en un buen disolvente y añadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el componente principal del sólido disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se enriquecen relativamente en las impurezas. Por ejemplo, puede separarse ácido benzoico de una disolución de éste en acetona agregando agua. 3. ¿Qué otros compuestos químicos se podrían utilizar para la síntesis de aspirina en lugar de anhídrido acético?

En lugar del anhídrido acético pueden usarse compuestos químicos para la síntesis de aspirina como el ácido acético; éste último lleva ventaja probabilística para reaccionar, también puede agregarse el anhídrido y un poco de agua para facilitar la ruptura de esta molécula. Es habitual también una vez que la reacción se ha llevado acabo, agregar un poco de agua fría y súbitamente se precipita el ácido acetilsalicílico. 4. ¿Qué otras técnicas de purificación en síntesis orgánica existen?

-

Elección del solvente. Toma de punto de fusión Reflujo Filtración en caliente Filtración al vació Lavado de cristales Secado de cristales

5. Si se partió de 5g. de acido salicílico puro y experimentalmente se obtuvo (por reacción con anhídrido acético en medio acido) 4,7g. de acido acetil salicílico, el rendimiento practico fue de…% Usando los principios estequiométricos relacionaremos la masa del reactante con la del producto de la sgte. forma:

6. Escriba la ecuación química de la formación de ester por reacción entre el alcohol amílico y el acido butírico CH3CH2CH2COOH + CH3CH2CH2CH2CH2OH Ácido Butírico Alcohol amilico CH3CH2CH2COOCH3CH2CH2CH2CH2 + H2O Butirato de amilo

BIBLIOGRAFÍA

DIRECCIONES ELECTRÓNICAS http://www.fichasdeseguridad.com/anhidrido_acetico.htm http://www.aspirina.cl/que_es.asp http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071108080839AAENlbH http://foros.emagister.com/tema-comoobtengo_la_aspirina-12611-237152-1.htm http://static.scribd.com/docs/4u98es81kwrvd.swf?INITIAL_VIEW=width

UNIVERSIDAD DE SAN MARTÍN DE PORRES FACULTAD DE MEDICINA HUMANA CURSO DE QUÍMICA BIOLÓGICA

PRACTICA Nº 10 Ácidos Carboxílicos y Formación de Esteres

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