UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

QUÍMICA ORGÁNICA

SEPARATA DE EJERCICIOS

SEMANA 14
TEMA: Isomería óptica y monosacáridos

Justifique apropiadamente todas y cada una de sus respuestas con los fundamentos teóricos pertinentes.

1. Señale con un asterisco (*) el o los carbonos estereogénicos en la molécula de la sapogenina:

En total son: (0)

(1)
(2)
(3)
(N.A.) sino, _______

2. Señale los carbonos estereogénicos de la siguiente aldopentosa y grafique todos sus estereoisómeros:

3. Determine la configuración y nomenclatura absoluta de las siguientes estructuras:

a) CH3 b) CH2 CH3

CH2 CH3

c) ¿Cuál de los siguientes términos definiría mejor a las sustancias anteriores?: Enantiómeros,
diasterómeros o meso. ¿Por qué?

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4. Muestre la proyección de Fischer cada sustancia, nómbrelas con sus respectivas configuraciones
absolutas y mencione qué clase de estereoisómeros son:

C(CH3)3

C(CH3)3
Br

5. ¿Cuáles son las notaciones absolutas y las nomenclaturas correspondientes? Analice cada carbono
estereogénico si lo hubiera.

6. Señale la(s) moléculas que presentan estructuras meso:

7. Utilice el nombre más adecuado si comparamos las moléculas de la pregunta anterior: enantiómeros,
diasterómeros, meso o idénticos.

1
a) b) 1: 4:
5 6 2: 5:
3 2
3: 6:
c) 4 d)

8. Dibuje la imagen especular del trans-1,2-diclorociclobutano. ¿Cuál es el valor de la rotación óptica de una
mezcla equimolar de ambas sustancias?

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9. Señale la estructura del glúcido “M”, que es epímero en C-3 de la (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal.

10. Represente las estructuras de Fischer abierta, cíclica y de Haworth del glúcido que es epímero en C-3 de
la (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal, si forma un anillo de 5 átomos.

11. Dibuje la proyección de Haworth de la D-xilosa, si forma un anillo de 6 átomos.

12. La reducción de la D-glucosa con hidrógeno y en condiciones adecuadas permite obtener un alcohol,
cuya característica es ser:

a) ópticamente activo
b) meso
c) diasterómero de la D-glucosa
d) un enantiómero de la D-glucosa
e) N.A.

13. Indique la estructura del glúcido “P”, que es epímero en C-4 de la (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-
pentahidroxihexanal.

Por lo tanto, el nombre común del carbohidrato “P” es: ___________________

14. Plantee la reducción de la D-xilosa y prediga si tendrá actividad óptica.

15. Señale la veracidad o falsedad de los siguientes enunciados:

a) La D-fructosa es una aldohexosa.

b) La D-galactosa y la D-glucosa son epímeras en C-4
c) Todos los monosacáridos se convierten en ácidos carboxílicos al reducirse.
d) La D-galactosa tiene 8 estereoisómeros.

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16. Grafique la D-ribosa y la 2-desoxirribosa cíclica, si forman un anillo de 5 miembros.

17. ¿Por qué la fructosa, siendo una cetosa, reduce al reactivo de Fehling y de Tollens?

18. Dibuje la estructura de un glicósido formado por D-galactosa e isopropanol. ¿Tendrá carácter reductor?
¿Reacciona con fenilhidracina?