TALLER 1

QUÍMICA ORGÁNICA I
(HIBRIDACIÓN, ALCANOS Y CICLOALCANOS)

1. Cuáles de los siguientes compuestos isómeros tendrán el punto de ebullición más

alto teniendo en cuenta el área superficial y el tipo de fuerzas intermoleculares que
presentan:

a) Propano, butano, isobutano, neopentano, pentano, hexano, 2 metil hexano, 3

metilheptano, butanol, decanol
b) Acido acético, etanol, acetona, acetaldehído, etano, eteno, acetileno

2. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de carbono en las siguientes

moléculas (solo a, d, e, f, h). Para todas desde a-h identifique a que grupo o grupos
funcionales pertenecen.

3. Conociendo que la hibridación de un alcano es sp3, la de un alqueno es sp2 y la de

un alquino es sp, y que la tendencia a ceder un protón o átomo de Hidrógeno depende de la
hibridación y de la fortaleza de enlace entre C-H, esto es que la fortaleza de enlaces en
hibridación sp es mas fuertes que los sp2 y estos a su vez mas fuertes que los sp3:

a) Ordene de menor a mayor acidez estos hidrocarburos: 2 butino, 2 buteno, butano

b) Ordene de menor a mayor basicidad las bases conjugadas de los hidrocarburos
anteriores

4. La acetona y el DMSO (dimetilsulfoxido) son ambos son disolventes que poseen

estructuras similares, sin embargo el enlace C=O en la acetona es planar, mientras que el
enlace S=O del atomo de azufre en el DMSO es piramidal, dibuje entonces las estructuras
de Lewis para acetona, DMSO y prediga como será la hibridación en el atomo central.
5. De acuerdo a las familias funcionales de la química orgánica, identifique los grupos
funcionales en las siguientes moléculas:

6. Proponga estructuras para moléculas simples que contengan los siguientes grupos
funcionales:

(a) Alcohol (b) Anillo aromático (c) Ácido carboxílico (d) Amina (e) Cetona y amina (f)
Dos enlaces dobles

7. Dar la hibridación de los átomos que aparecen en negrilla en cada uno de los siguientes
compuestos e ilustrar como es el enlace entre los orbitales híbridos en la molécula.
a) CH≡CH b) CH3C≡N c) O2 d) CH2=CH2 e) CH2CH=O f) O=C=O
g) CH3NH2 h) N2

8. Escriba nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos.

Br

A B C D
9. Los siguientes nombres de compuestos están incorrectos o incompletos aunque
representan estructuras reales. Dibuje cada estructura y nómbrela correctamente: 1-
etilpentano, 4-metilhexano, 3-isopropilhexano

10. Señale los carbonos primarios, secundarios y terciarios en los siguientes compuestos

Br

11. a) Escriba las estructuras de los nueve heptanos isómeros e indique si son isómeros de
cadena, de posición o de función

b) Indique todos los posibles isómeros ciclicos del dimetilciclobutano

12. Para los compuestos 2-metilbutano y 3-metilpentano:

a) Dibuje las conformaciones posibles en proyección Newman y de silla caballete a lo

largo de los carbonos C2-C3.
b) Para el 3,3 dimetilhexano haga lo mismo de silla y Newman pero a lo largo de los
C3-C4.
c) Para el 2-metilbutano solamente dibuje los diagramas de energía potencial vs ángulo
de rotación incluyendo las conformaciones posibles (anti, las dos eclipsadas, las dos
totalmente eclipsadas y las dos gauché).

13. Escriba nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos.

H Cl

CH 2CH(CH3 )2

CH3
OH

Br

H 3C
Br

HO OH
 Br

Br
Cl

HO

OH

14. Escribir la estructura de cada uno de los siguientes compuestos.

a) 2-metilpentano b) 2,3-dimetilbutano c) 4,5-dietil-3,6-dimetildecano d) 3,4,6-

trimetiloctano e) 4-etil-2,8-dimetil-5-propilundecano f) 4-etil-2,2,7-trimetiloctano
g) 3-etil-2-metilpentano h) 4-(1-etilmetil)heptano i) 4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano

15. De la estructura del producto orgánico principal formado por la bromación por radicales
libres de cada uno de los siguientes compuesto:

a) Metilciclopentano. b) 1-isopropil-1-metilciclopentano. c) 2,2,4-trimetilpentano.

15. La cloración fotoquímica del pentano forma una mezcla de tres monocloruros
isoméricos. El monocloruro principal constituyo 46% del total, y el restante 54% fue
aproximadamente una mezcla 1:1 de de los otros dos isómeros. Escriba las formulas
estructurales para los tres isómeros monoclorados y especifique cual se formó en mayor
cantidad y por qué?

16. Para la siguiente reacción por radicales libres:

Br2 (1 mol)

CCl4, 127°C

a) Escriba las etapas del mecanismo en cadena de radicales solo una vez (iniciación,
propagación y terminación)
b) Escriba el o los productos principales que se forman

17. Para el siguiente compuesto:

Indique todos los posibles productos a formarse en una cloración

18. a) ¿Cual es el orden de estabilidad de radicales? Escríbalo del más al menos estable.
b) Investigue sobre los radicales alilo, vinilo y bencilo, aparte, escriba cual sería el nuevo
orden de estabilidad de radicales (del mas al menos estable) incluyéndolos a ellos.
19. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones y nombre todos los
productos orgánicos que se originan:

a) Bromuro de isobutilo + Mg/éter

b) Bromuro de t-butilo + Mg/éter
c) Producto de a) + agua
d) Producto de b) + agua
e) producto de a) + D2O
f) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI
g) Producto del ítem f) + bromuro de etilo.

20. Escriba ecuaciones para la preparación de n-butano a partir de:

a) Bromuro de n-butilo b) Bromuro de sec-butilo c) Cloruro de

etilo
d) 1-buteno, CH3CH2CH=CH2 e) 2-buteno, CH3CH=CHCH3

21. Dibuje los dimetilciclohexanos en forma silla para las posiciones 1,3 y 1,4 en
posiciones tanto axial como ecuatorial y explique por que el cis 1,3 dimetilciclohexano y el
trans 1,4 dimetilciclohexano son los mas estables cuando los sustituyentes se encuentran en
posiciones ecuatoriales antes que en axiales.

22. Dibuje en conformación silla los siguientes compuestos:

trans 1,2-dietilciclohexano ; cis 1,3-diterbutil ciclohexano ; cis 4-metil-1-

terbutilciclohexano ; trans 1-metil-4-bromociclohexano, cis 4-etilciclohexan-1-ol

Así mismo se pide indicar si el confórmero que dibujo es o no estable, si llega a ser
inestable dibuje el conformero estable.

23. Nombre los siguientes pares como cis o trans

24. Dibuje la conformación de silla más estable de las siguientes moléculas:

(a) trans-1-cloro-3-metilciclohexano (b) cis-1-etil-2-metilciclohexano

(c) cis-1-bromo-4-etilciclohexano (d) cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano

25. ¿Por qué es más estable un ciclohexano disustituido 1,3-cis que su isómero trans?

26. ¿Cuál es más estable, un ciclohexano disustituido 1,4-trans o su isómero cis?

27. El cis-1,2-dimetilciclobutano es menos estable que su isómero trans, pero el cis-1,3-

dimetilciclobutano es más estable que su isómero trans. Dibuje las conformaciones más
estables de ambos y explique.