PRACTICA DIRIGIDA No 2: ESTEREOQUIMICA

1. Nombre los siguientes compuestos, identifique entre los mismos cules son ismeros y diga el
tipo de isomera que presentan:
a)

b)

c)

H3C - CH - C

CH

d)

Cl

OH

CH3

C=C
H

H3C - CH - CH 3

e)

CH3

f)
CH3
H

H3C - CH 2 - CH 2 - C

CH3

CH3 - CH 2 - C - H

g)

OH

h)

CH

i)
O
CH3 - C - CH3

CH3 - CH 2 - O - CH 3

j)

k)

CH3 - CH 2 - CH 2 - OH

l)
CH3
HO

H3C - CH 2 - C

Br

C - CH 3

m)

C2H5

H2C = CH - CH 2 - CH = CH 2

n)

o)
OH

CH3

Cl

C2H5

C=C
H

CH3

Br

2. Plantee un ismero de cada uno de los siguientes compuestos y diga el tipo de isomera que
presentan:
a)

b)

c)
Cl
H

CH3

OH

COOH

Cl
C=C

H3C - C - CH 2 - Cl

CH3

d)

e)
O
CH3 - CH 2 - C - CH3

OH
H3C - CH 2 - CH 2 - CH - CH 3

3. Identifique en los siguientes compuestos la presencia de carbonos asimtricos.

CH3

CH3

OH

CH3

Br

C2H5

CH3

CH3

C2H5

OH H OH

C2H5

CH3
H

OH
CH3

OH H

Cl H
H

OH

CH3

OH

C3H7

H Br H

4. Plantee las representaciones estereoqumicas de cua de los compuestos del ejercicio

anterior que contengan carbono asimtrico (una representacin por cada carbono asimtrico).
5. Plantee los planos de simetra existentes en las molculas del ejercicio 4 que no sean
quirales.
6. Escriba V F segn la afirmacin sea no cierta:
a) Una molcula con un carbono quiral y configuracin R hace girar el plano de la luz
polarizada siempre en el sentido de las agujas del reloj.
b) Una sustancia levorrotatoria desva el plano de polarizacin de la luz en sentido contrario
a las agujas de un reloj.
c) Una molcula con un solo centro asimtrico es siempre quiral
d) Una molcula con varios centros asimtricos no siempre es quiral.
e) Un compuesto que tenga varios centros asimtricos y plano de simetra es meso.
f) Dos estructuras cualesquiera constituyen un par de enantimeros si no son superponibles.
g) Dos diastermeros son imgenes especulares superponibles.
h) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz polarizada.
7. Nombre cada uno de los siguientes compuestos incluyendo la asignacin de la configuracin
CH2CH2CH3

a)

H
OH

CH 3CH2

CH2CH2CH 3

OH

g)

H
O

OH

g)

CH2CH3

Cl

O
CH 2CH2Br
CH3

CH2Cl

f)
CH2CH3

Cl

Br

H
CH2OH

CH3

Br

e)

CH2CH2Cl

c)

CH 3

CH 3CH2CH2

CH3

d)

CH2CH 3

b)

CH2CH2Br

H3C

OH

h)

i)
H

H3C

NH3

(+)-alanina

H3C

OH
H

cido (-)-lctico

8. Cul de las siguientes frmulas representa una molcula que puede presentar actividad
ptica?
CH3

OH
H

H
(b)

(a)
H 3C

CH3

(c)

CH3
H

H3C
OH

H
CH3

(d)

OH

H
OH

9. Plantee las estructuras del 1,4-dimetilciclohexano, indicando los estereoismeros,

diastereoismeros y compuestos meso. Utilice estructuras planas. Seale qu compuestos
tendrn actividad ptica y cules no.
10. Clasifique en R S los compuestos siguientes:
a)

b)

c)

CH3
HO

d)
Cl

OH
Br

C2H5

CH3

C2H5

COOH
OH

CH3

CH3

Br

H 2N

11. Determinar la configuracin E Z para cada uno de los siguientes compuestos:

12. Para las molculas siguientes plantee los enantimeros y nmbrelos incluyendo la
configuracin R S.
a)

b)

c)
O

CH - CH 2 - CH 3

CH3 - CH - CH - C - NH - CH 3
I

OH

H2C = CH - CH 2- CH3

CH3

Cl

13. Para los siguientes compuestos plantee el otro ismero y nmbrelos especificando la
configuracin E Z.
a)

b)
Cl

Br

c)

C=C
H

C=C

C=C
CH3

HO

COOH

Cl

CH3

Cl

H 2N

14. Para los siguientes compuestos, plantee todos los ismeros pticos, identifique los
enantiomorfos y diastereoismeros, y seale cuando se produce un compuesto meso.
a)

b)
H

OH H

CH3

Cl H
CH3

OH H OH

OH

CH3

OH
H

H Br H

15. Clasifique los siguientes compuestos segn sean: A) Ismeros de funcin, B) Ismeros de
cadena, C) Ismeros de posicin, D) Estereoismeros, E) Idnticos.

16. Escribir las estructuras que se piden en cada caso, empleando proyecciones tridimensionales:

a) Un cido carboxlico de frmula C3H5O2Br existe como dos enantimeros. Dibujar sus
estructuras.

b) Dibujar la estructura del alcohol de menor peso molecular que sea quiral.
17. Dibujar un par de enatimeros para cada uno de los compuestos siguientes:

18. Convertir las siguientes frmulas de cua a proyecciones de Fischer:

19. Indicar con un asterisco todos los carbonos quirales de las molculas siguientes: