ra ma i o n a l

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P r o g
n i c o P
Téc

Isomería y estereoquímica Nº

A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder

el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0
GUICTC060TC33-A17V1

Cpech 1
 QUÍMICA

1. ¿Cuántos compuestos de fórmula molecular C2H4Br2 existen?

MC
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 6

2. Si dos compuestos presentan fórmula molecular idéntica, pero difieren en su grupo funcional, se
MC dice que estos compuestos son

A) isómeros de posición.
B) isómeros de función.
C) isómeros de esqueleto.
D) estereoisómeros.
E) enantiómeros.

3. Los isómeros estructurales se caracterizan por tener la misma fórmula

MC
I) molecular.
II) estructural.
III) empírica.

Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) solo I y III.

4. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del 1-pentanol?

MTP

I) CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─O ─CH2 ─ CH3

II) CH3 ─ CH2 ─ CO ─CH2 ─ CH3

III) CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3

OH
Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

2
2 Cpech
 GUÍA

5. La diferencia estructural entre dos alcanos consecutivos es solo de

MTP
A) un átomo de C
B) un grupo CH
C) un grupo CH2
D) un grupo CH3
E) dos átomos de H

6. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos es isómero del heptano?

MC
A) 2,3-dimetilpentano
B) 2-etilhexano
C) Cicloheptano
D) 2,3-dimetilhexano
E) 1,2-dimetilciclopentano

7. La proyección de Fischer es una representación bidimensional utilizada en química orgánica

MC para representar la disposición espacial de moléculas tridimensionales, en las que uno o más
carbonos están unidos a cuatro sustituyentes diferentes.

Basándose en el texto, una proyección de Fischer corresponde a

A) una ley.
B) una teoría.
C) un modelo.
D) un postulado.
E) una descripción.

8. ¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero del butano?

MC
A) Ciclobutano
B) Metilpropano
C) 1-buteno
D) 2,2-dimetilpropano
E) Metilciclopropano

9. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isómeros?

MTP
A) Metano
B) Etano
C) Etino
D) Ciclopropano
E) Propano

Cpech 3
 QUÍMICA

10. Dadas las siguientes representaciones:

MC
HOOC COOH

C C
H CH3 H 3C H
HO OH
1 2

Se puede afirmar correctamente que

A) las dos representaciones corresponden a la misma molécula.

B) las moléculas representadas son isómeros de cadena.
C) la molécula 1 corresponde a la configuración R.
D) las moléculas corresponden al ácido 1-hidroxipropanoico.
E) la molécula 1 tiene un grupo éster y la molécula 2 un ácido carboxílico.

11. La siguiente estructura corresponde a la alanina, uno de los aminoácidos que forman parte de las
MC proteínas:

H
OH
H 2N
O

Con relación a este compuesto, es correcto afirmar que

A) su fórmula molecular es C2H4NO2.

B) contiene un carbono asimétrico.
C) se pueden encontrar cuatro enantiómeros.
D) contiene un grupo amida.
E) la cadena principal es de cuatro carbonos.

12. La reducción del acetoacetato de etilo, en presencia de borohidruro de sodio, da origen a

MC una mezcla racémica de dos enantiómeros, R y S (aproximadamente, 50% de cada uno). Un
investigador desea demostrar que una enzima de levadura es capaz de catalizar la reducción del
acetoacetato de etilo, produciendo preferentemente el isómero S.

Con respecto a este experimento, ¿qué tratamiento debiera incorporar el investigador como
control?

A) La reducción de acetoacetato de etilo en presencia de la enzima.

B) La reducción de acetoacetato de etilo en ausencia de la enzima.
C) Un medio con la enzima y la forma ya reducida del acetoacetato de etilo.
D) Un medio con la enzima y borohidruro de sodio, sin presencia de acetoacetato de etilo.
E) Un medio con la enzima y borohidruro de sodio, en presencia de los dos enantiómeros.

4
4 Cpech
 GUÍA

13. El siguiente compuesto:

MTP
CH3–O–CH2–CH3
Puede tener un isómero

A) óptico.
B) geométrico.
C) de cadena.
D) de posición.
E) de función.

14. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica?

MC
A) CH3 − CH = CH − CH3
B) CH3 − C(CH3) = C(CH3) − CH3
C) CH3 − CH2 − CH = CH2
D) CH3 − CH2 − C(CH3) = CH2
E) CH2 = CH2

15. Las siguientes moléculas

MC
CH3 − CH2 − CH − CH3
CH = CH2

presentan isomería

A) de posición.
B) óptica.
C) de esqueleto.
D) geométrica.
E) de función.

16. ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a una serie homóloga?

MC
I) C2H6 C 3H 8 C4H10
II) CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH
III) CH3 – OH CH3 – NH2 CH3 – COOH

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo II y III

Cpech 5
 QUÍMICA

17. La siguiente proyección de Newman:

MC
F
H OH

Br CH2CH3
CH3

Corresponde al

A) 2-bromo-2-flúor-1-propanol.
B) 2-bromo-2-flúor-1-butanol.
C) 3-bromo-3-flúor-2-pentanol.
D) 1-bromo-1-flúor-2-metil-2-butanol.
E) 1-bromo-1-etil-1-flúor-2-metiletanol.

18. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un isómero del 2-pentino?

MC
A) 2-hexino
B) 2-penteno
C) 1,2,4-pentatrieno
D) Ciclopenteno
E) Metilciclobutano

19. La siguiente tabla muestra los puntos de ebullición de diferentes cloruros de alquilo.
MTP

Compuesto Punto de ebullición (ºC)

CH3Cl –24
CH3 – CH2Cl 13
CH3 – CH2 – CH2Cl 47
CH3 – CH2 – CH2 – CH2Cl 78

Al respecto, es correcto afirmar que

I) los compuestos de la tabla constituyen una serie homóloga.

II) a medida que crece el número de átomos de carbono, aumenta la temperatura de ebullición.
III) todos los compuestos indicados son líquidos a temperatura ambiente.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III

6
6 Cpech
 GUÍA

20. En una serie homóloga, los puntos de ebullición aumentan a medida que crece el número de
MTP carbonos y, para los isómeros, disminuyen con las ramificaciones. Considerando esta información,
¿en cuál de los siguientes alcanos se producirá la transición de la fase líquida a la gaseosa a una
temperatura más baja?

A) Isobutano
B) Isopentano
C) Dimetilpropano
D) n-butano
E) n-pentano

21. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos NO tiene un carbono quiral?

MC
O
A)
OH
NH2

CH3
H
OH
B) H 2N
O

C) HO OH
NH2 H

O
D) O
OH
OH NH2

O
E) H2N
OH

SH

Cpech 7
 QUÍMICA

22. ¿Cuál de las siguientes proyecciones de Fischer corresponde al isómero S del 2-bromo-2-butanol?
MC
Br

A) HO CH3

CH2 − CH3

CH3

B) H 3C − H 2C Br

OH

CH2 − CH3

C) HO CH3

Br

Br

D) HO CH2−CH3

Br

E) H3C − H2C OH

8
8 Cpech
 GUÍA

23. Los siguientes compuestos:

MC
H H H H
H C H H C H
C C C C
H H H H
H 3C C C CH 3
H 3C C C H

H H H CH3

Corresponden a isómeros

A) de cadena.
B) de posición.
C) de función.
D) geométricos.
E) ópticos.

24. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta isomería óptica?

MC
A) Ácido etanoico
B) Ácido propanoico
C) 2-propanol
D) 2-butanol
E) 3-pentanol

25. La siguiente estructura corresponde a la glucosa:

MC
O H

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

¿Cuántos carbonos asimétricos presenta esta molécula?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

Cpech 9
 QUÍMICA

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada

1 ASE Fácil
2 Reconocimiento Fácil
3 Comprensión Fácil
4 Aplicación Media
5 Reconocimiento Fácil
6 Aplicación Media
7 Comprensión Media
8 Aplicación Media
9 ASE Media
10 ASE Difícil
11 Comprensión Media
12 ASE Media
13 ASE Media
14 Comprensión Media
15 Comprensión Media
16 Comprensión Media
17 Aplicación Difícil
18 Aplicación Media
19 ASE Media
20 ASE Media
21 Comprensión Media
22 ASE Difícil
23 Comprensión Media
24 ASE Media
25 Comprensión Media

10
10 Cpech
 GUÍA

Resumen de contenidos

Etimológicamente, la palabra isomería proviene del griego isos = igual y meros = parte, y se observa
cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular (es decir, el mismo número de
átomos de cada elemento), pero diferente distribución de los átomos en sus moléculas.

Los isómeros se pueden clasificar según las categorías indicadas en el siguiente esquema:

Isómeros

Estructurales Estereoisómeros

De cadena De posición De función Geométricos Ópticos

a) Los isómeros estructurales o constitucionales corresponden a aquellas moléculas que se

diferencian en el orden en el que se unen los átomos.

• De cadena (o de esqueleto): diferente posición de los átomos de carbono dentro de la

cadena, lineal o ramificada. Ej. butano (C4H10) y metilpropano (C4H10).

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH3

CH3

• De posición: mismo grupo funcional, pero en distinta posición. Ej. 2-pentanol (C5H12O) y
3-pentanol (C5H12O).

OH OH

También se pueden producir por el cambio de posición de una insaturación. Ej. pentino (C5H8) y
2-pentino (C5H8).

Cpech 11
 QUÍMICA

• De función: misma distribución de átomos de carbono, pero diferente grupo funcional. Ej.
2-butanol (C4H10O) y dietiléter (C4H10O).

OH
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

b) Los estereoisómeros o isómeros espaciales se diferencian en la distribución espacial (tridimensional)

de sus átomos.

• Geométricos (cis-trans): asociada al enlace C=C o a un ciclo. Ej. cis-2-buteno y

trans-2-buteno.

H H H CH3

C C C C

H 3C CH3 H3C H

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

• Ópticos (enantiómeros): uno es la imagen especular del otro. Presencia de al menos un

carbono asimétrico (quiral). Ej. (R) y (S)-1-bromo-1-cloroetano.

Br Br

C C
H H
CI CI
CH3 CH3

Espejo
(S) (R)

12
12 Cpech
 GUÍA

Estrategia de síntesis

Completa el siguiente cuadro con la información que falta:

Isómero 1 Isómero 2 Tipo de isomería

C
Ópticos
H
CI
H 3C

(S)-1-cloro1-fluoretano

CI CI

CI

CI
O-diclorobenceno M-diclorobenceno

O
De función

Propanal

De cadena

Geométricos

Cis-1,2-dimetilciclohexano

Cpech 13
 QUÍMICA

Serie homóloga

Corresponde a un conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada uno difiere del
anterior y del posterior en que posee un grupo –CH2– más y uno menos, respectivamente.

Fórmula molecular Nombre Fórmula estructural

H
H
CH4 Metano H C
H

H H

C 2H 6 Etano H C C H
H H

H H H

C 3H 8 Propano H C C C H
H H H

H H H H

C4H10 Butano H C C C C H
H H H H

H H H H H

C5H12 Pentano H C C C C C H
H H H H H

14
14 Cpech
 GUÍA

bA
c Glosario

Asimétrico: que no presenta una correspondencia en la disposición regular de sus partes con relación
a un centro, a un plano o a un eje. Dicho de un átomo de carbono, significa que está unido a 4 átomos o
grupos distintos.

Especular: perteneciente o relativo a un espejo.

Etimológicamente: con respecto al origen o procedencia de las palabras, que explica su significado y
su forma.

Homólogo: que presenta una relación de correspondencia con otra cosa, porque comparten características
relacionadas con su naturaleza, función o clase.

Ramificado: que se divide en ramas. En química orgánica se refiere a compuestos donde uno o más
hidrógenos de la cadena principal han sido sustituidos por grupos alquilo.

Cpech 15
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional

Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva

Equipo Gráfico y Diagramación

Cynthia Ahumada Pérez
Daniel Henríquez Fuentes
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero
Elizabeth Rojas Alarcón

Equipo de Correción Idiomática

Paula Santander Aguirre

Imágenes
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obtener los permisos correspondientes para utilizar las
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