QUÍMICA ORGÁNICA I UNIDAD III.

ESTEREOQUÍMICA

Ejercicios de estereoquímicas

1. Aplicando la nomenclatura IUPAC, regla de la secuencia, identifique el nombre correcto

para el siguiente compuesto

H3C CH3
OH
H3C CH3
H
OH
 2,2-dimetil-1-ciclohexanol  3,3-dimetil-1S-pentanol

 2,2-dimetil-1S-ciclohexanol  3,3-dimetil-1-pentanol

 2,2-dimetil-1R-ciclohexanol  3,3-dimetil-1R-pentanol

 2,2-dimetil-1S-hexanol  3,3-dimetil-1-ciclopentanol

2. Las penicilinas constituyen una familia de antibióticos que tienen la fórmula

general indicada abajo.

R NH S
CH3

N CH3
O
COOH

a) Determinar cuántos carbonos asimétricos están presente.

b) Determinar cuántos estereoisómeros pueden corresponder a dicha estructura

c) Asignar la configuración R o S a cada uno de los centros quirales de dicha fórmula

3. Representar las estructuras de los siguientes

compuestos:

a) 1R,3R-Diclorociclohexano

b) 3R-Cloro-4R-metilhexano

c) Isómero meso del 1,3-dimetilciclopentano

d) Isómero ópticamente activo del 1,2-dimetilciclobutano

4. Para cada par de moléculas, indicar la relación existente:

 QUÍMICA ORGÁNICA I UNIDAD III. ESTEREOQUÍMICA

5. Indica todos los centros quirales (asimétricos) de las siguientes moléculas:

A) Represente todos los estereoisómeros posibles

6. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas:

A) Represente en Fischer el isómero, si es posible, cada uno de los compuestos anteriores.

7. Analice las relaciones existentes entre la representación de referencia y las

otras representaciones
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
H OH H H
O H
H H CH2OH C
CH2OH CH2OH H CH3 HO CH2OH
OH CH3
H

 Enantiómero  Enantiómero  Enantiómero

 Diastereoisómero  Diastereoisómero  Diastereoisómero
 Meso  Meso  Meso
 No hay  No hay  No hay estereoquímica
estereoquímica estereoquímica  Igual representación
 Igual representación  Igual representación