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UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION


DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Profesor: Juan Carlos Argoti B.


Materia: QUIMICA ORGANICA GENERAL
Capitulo: IV
Tema: Principios de estereoquímica

1. Defina los siguientes términos


a. R j. D, L
b. E k. S
c. Z l. Forma meso
d. Enantiomero ll. Cahn-Ingold-Prelog
e. carbono quiral m. actividad optica
f. Diastereomero n. epímero
g. Plano de simetría ñ. +/-
h. Exceso enantiomérico o. Estereoisómeros
i.d,l p.

2. Asigne la configuración E ó Z a cada uno de los siguientes dobles enlaces

3. Cuáles de los siguientes compuestos son quirales, dibuje con la representación de líneas
y marque el ó los centros quirales
a. 2,4-dimetilheptano
b. 2-metil-1-octanol
c. 3-etil-5,5-dimetilheptano
d. 4,5-dimetil-2,6-octadiino
e. acido 2-aminopropanoico
f. acido 3-aminopropanoico
g. 2,3-dihidoxipropanal
h. 2,3,4-trihidroxibutanal
i. 2-metilbutano
4. Asigne la configuración a cada una de los carbonos quirales, nombre las siguientes
moléculas y prediga si son ópticamente activas

Br

H OH
H3C COOH
NH2 Br

COOH CHO

H3C Br H OH

Br H HO H

CH3 CH2OH
CH2OH

H OH

H OH

CH2OH

5. Para cada uno de los siguientes nombres que se presentan a continuación:


5.1. Dibuje la molécula con una representación tridimensional (Cuñas, Fisher, etc)
5.2. Marque con un asterisco cada carbono quiral
5.3. Determine si la estructura tiene planos de simetria
5.4. Determine si tiene enantiomeros, dibújelo
5.5. Determine si la moléculas es quiral, ó aquiral

a. (S)-2-clorobutano
b. (R)-1,1,2trimetilciclohexano
c. (2R, 3S)-2,3-dibromohexano
d. meso-2,3-dichidroxibutano
e. . (2S, 3S)-2,3-dibromohexano

6. Convierta las siguientes estructuras en proyecciones de Fisher:


7. Como se lleva a cabo la resolución de una mezcla racémica? Explique algunos métodos

8. Consulte en que consiste las estructuras de Haworth, en que casos de utilizan


normalmente, cuales son las reglas para dibujar estas estructuras, dibuje algunos ejemplos,
Dibuje las estructuras en Haworth furanósicas y piranósicas de la fructosa

9. Dibuje en estructuras de Newman la estructura en silla del ciclohexano e identifique los


hidrógenos ecuatoriales y axiales

10. Consulte algunos ejemplos de moléculas que contengan al menos un carbono quiral y
que tengan algún tipo de actividad biológica

Nombre Estructura Usos/ aplicaciones