GUIA E5

QUIMICA ORGANICA

HIBRIDACIN Y ENLACE QUMICO

1. Para los siguientes elementos escriba:

a.- Configuracin electronica
b.- Grupo
c.- Periodo
d.- Electrones de Valencia

i.- H (Z=1)
ii.- C (Z=6)
iii.- F (Z=9)
iv.- S (Z=16)

2.- Para las molculas CO2, CH3OH, CH3CO2H

a.- Hibridacin de los tomos
b.- Geometra de la molcula
c.-Tipo de enlace
d.- Polaridad de la molcula
e.- Fuerzas de interaccin

3.- Represente los enlaces de las siguientes molculas (, ), indicando la hibridacin de

cada tomo de carbono.
a.- CH3CH3
b.- CH2=CH2
c.- CH2=C=CH2
d.- e.-

f.-
-
S

O C O NO2

+
NH

O2N

2
X

1
ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

1.-Proponga la estructura de los siguientes hidrocarburos:.

a) Pentano
b) Ciclobutano
c) Cicloheptano
d) 2-buteno
e) Propino
f) Ciclohexeno
g) 2,5-octadieno
h) 1,4-dimetil-ciclohexeno
i) 3-hexino
j) 3-etil-2,4-dimetilhexano
k) 3-metil-1,4-pentadieno
l) 2,3-dimetilhexano
m) 3-etilheptano
n) 3-etil-2,4-dimetiloctano
o) 4,4-dietil-2,6-dimetilnonano
p) 2-hexeno
q) 1,3,5-hexatrieno
r) ciclopropeno
s) 3,5-dimetiloctino
t) 4-etil-2-hexino
u) benceno
v) toluno (metilbenceno)
w) m-xileno (1,3-dimetilbenceno)
x) p-nitrobenceno
y) bezaldehido
z) cido benzoico

2.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

1.5. Escriba el nombre de las siguientes estructuras:

a.
NO2

CH3

O 2N NO2

2
b.
CH3
H3C CH3

CH3 CH3
c.-

H3C CH3

H3C CH3

d.-
CH3 CH3

H3C CH3

e.-
CH3
CH3

H3C CH3

f.-
H3C

CH3

H3C H3C

H3C

H3C CH3 CH3

g.-

H3C CH3

HO CH3

CH3

H3C

3
h.- CH3

CH3CH2CCH3

CH2CH2CH3

i.- CH3CH2CH2CH2CH3

j.-

C(CH3)3
k.-

l.-
H2CH3C CH3

m.- CH3CH=CH2

n.- CH2=CCH=CHCH3

o.-

p.- CH3

4
 q.-

r.-

s.-

CH2CH2CH3

CH3
t.-

H3C
CH3

u.-
CH3

CH2CHCHCH3

CH3

v.-

5
3.- Para los alcanos de formula molecular C2H6, C3H8 y C5H12 escriba:
a.- Formula estructural
b.- Formula condensada
c.- Nombre IUPAC

4.- Dibuje todos los ismeros estructurales y de su nombre IUPAC de C9H20

5.- Para los hidrocarburos de formula molecular C3H6, C5H10 escriba:

a.- Formula estructural
b.- Formula condensada
c.- Nombre IUPAC
d.- Nombre los ismeros cis-trans que puedan existir.

6.- Explique la no planaridad del anillo de ciclohexano.

7.- Explique la razon de la planaridad del benceno.

HALOGENUROS DE ALQUILO

1.- Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras:

Br
a.-

b.-
H

Br

c.- CHCl3
Cl

d.- CH3CHCH2CHCH2Cl

CH3

6
2.- Escriba la formula de los siguientes compuestos:

a.- Cloruro de isopropilo

b.-1-yodo-2,2-dimetil pentano
c.- p-bromotolueno
d.- 2-fluor-2-metil propano
e.- 2,3-dibromobutano
f.- trans-1-cloro-3-fluorciclopentano

3.- Escriba y de el nombre IUPAC de todos los ismeros para:

a.- C3H6Cl2
b.- C4H9Br

ISOMEROS
1.- Escriba todos los ismeros geomtricos para:
a) C4H9OCl 3-cloro-2-butanol
b) C4H9NOBrCl 2-bromo-3-cloro-1-hidroxibutamina

2.-Escriba las estructuras de las siguientes molculas:

a.-(R)- 2-bromobuteno
b.-(S)- 2-bromobuteno
c.-(S)-1,2-dihidroxipropanal
d.-(R)-1,2-dihidroxipropanal

3.-Indique la hibridacin de cada tomo de carbono, adems de indicar con un asterisco los
carbonos quirales:

O
CH3
H

OH Cl
OH

HO
H3C

HO CH3

7
4.-Segn la prioridad de grupos funcionales indicada, indique la configuracin S o R segn
corresponda:
CH3

HO *

OH

a. O

OH
CH3
* CH3

CH3

b. H3C

5.- Escriba formulas estructurales y asigne como E o Z cada uno de los ismeros
geomtricos de los siguientes compuestos:
a. 3-hexeno
b. 2-penteno
c. 1-bromo-2-cloro-propeno
d. 1-yodo-1-buteno

6.- Asigne configuraciones (R) y (S) a los centros quirales de los cuatro ismeros del 3-
fenil-2-butanol.

7.- a. Dibuje frmulas estructurales tridimensionales para los estereoismeros del

aminocido treonina ( cido 2-amino-3-hidroxibutanoico).
b.- Asigne configuraciones (R) y (S) a los centros quirales de cada molcula.
c.-Indique qu estructuras sern enantimeros y cules sern diastermeros.

8
8.- Las sales de amonio cuaternario y los xidos de amina que contienen cuatro grupos
diferentes sobre el tomo de nitrgeno pueden ser resueltos en enantimeros pticamente
activos. Utilice el sistema de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog para designar como (R) o
(S) los siguientes compuestos quirales:

C2H5 Cl-
H3C N CH2C6H5

C6H5

O-

H3C N C6H5

CH(CH3)2

9.- Dibuje frmulas de proyeccin de Newman de un rotmero de cada uno de los

siguientes compuestos. Indique en qu casos el compuesto puede ser pticamente activo.

CH3 C2H5

H Br H OH

Br H H OH

CH3 C2H5

CHO CO2H

HO H HO CH3

H OH H3C OH

CH2OH CO2H

10.-Dibuje frmulas de proyeccin de Fischer para las configuraciones 2(R),3(R);

2(S),3(R) y 2(R),3(S) del 3-fenil-2-butanol.

9
ALCOHOLES Y TERES

1.- Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

a. 2-bromofenol
b. 1,2,3-propanotriol
c. 2-metil propanol
d. butanol
e. 2-metil-1-propanol
f. 3,4-diyodofenol
g. difenil eter
h. fenil metil eter
i. butil metil eter
j. ciclopil propil eter

2.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

a. CH3(CH2)5CH2OH
b. CH3CH(OH)CH2OH

c.- CH3CHOH

CH3

d.- CH3CH2CHCH2OH

CH3

e.- CH3CHCH2CH2OH

OH

f.- CH3

CH3COH

CH3

g.- CH3CH2CH2CH2OH

10
 OH
h.-

OH
i.-

HO
j.-

CH3

k.- CH3OCH2CH3

l.- CH3CHOCH2CH3

CH3

m.- OCH2CH3

n.- CH2=CHOCH=CH2

o.- CH3OCH3

p.- CH3OCH=CH2

3.- Clasifique los alcoholes de la pregunta anterior en primarios, secundarios y terciarios.

4.-Escriba las formulas estructurales y nombre IUPAC de todos los ismeros de eter
correspondientes a :
a. C7H14O
b. C5H12O

11
5.- Escriba las formulas condensadas y nombre IUPAC de los ismeros estructurales,
funcionales e ismeros geomtricos (cis/trans) correspondientes a :
a. C3H8O
b. C6H12O

6.- Clasifique los siguientes compuestos en orden a polaridad creciente. Comente su

polaridad en agua.
a. CH3OCH3
b. CH3CH2Cl
c. CH3CH2OH
d. CH3CH2CH3

7.- Explique porque el etanol es soluble en agua y el decanol no lo es.

8.- Existen interacciones tipo puentes de hidrgeno en las siguientes parejas de

compuestos?
a. Agua-agua
b. Agua metanol
c. Metanol metanol
d. Agua dimetil eter

9.- Explique porque el dietil eter es mas soluble en agua que el propano.

ALDEHIDOS Y CETONAS

1.- Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:

a. Etanal
b. 3-metil butanal
c. p-bromobenzaldehido
d. 3-fenil-2-propenal
e. 3-etoxiheptanal
f. 2,4-dihidroxipentanal
g. 2-hidroxi-3-metoxibenzaldehido
h. 2-propanona
i. 2-metil ciclopentanona
j. difenilcetona
k. bencilfenilcetona
l. 3-buten 2-ona
m. 2-cloro-3-hexanona
n. 3-metoxi-2-pentanona
o. 1-hidroxi-2-propanona
p. 4-oxooctanal

12
2.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

a.- CH3CH2CHO

b.- CH3CHCH2CHO

Cl

c.- CH3CH2CHCH2CHO

CH3

d.- CHO

e.- C6H5CH2CHO

f.-
CHO

g.- OHCH2CHO

h.- CH3CH2CHCH2CH2CHO

OCH3

i.- CH3CH2CHCH2CH2CHO

CH=CH2

13
 j.-
CHO

OCH3

k.- HC=H2C CHO

OH

l.-

CHO

14
m.- CH3CCH3

n.- CH3CH2CCH2CCH3

o.- CH3CCH2CHCCH3

O OH

p.- CH3CH2CHCH2CCH3

CH3 O

q.-

CCH2CH3

r.-
O

3.- Escriba la formula condensada de los isomeros estructurales, geometricos y funcionales

de:
a. C3H6O
b. C6H12O

4.- El propano y el etanal tienen el mismo peso molecular, sin embargo sus puntos de
ebullicion son: -42 y 20 C, respectivamente. Explique a que se debe esta diferencia.

15
5.- Que productos se obtendran al oxidar los siguientes compuestos:

OH

OH

HO

CH3

CH3CHOH

CH3

CH3CH2CHCH2OH

CH3

CH3CHCH2CH2OH

OH

CH3

CH3COH

CH3

CH3CH2CH2CH2OH

16
ACIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

1.- Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

a. Acido 2-metil propanoico

b. Acido 3-hidroxi-2-butenoico
c. Acido butanodioco
d. Acido 2-hidroxipropanoico
e. Acido 4-etoxioctanoico
f. Acido 2,4-dicloropentanoico
g. Acido 5-oxohexanoico
h. 2-cloro propanoato de calcio
i. 3-hidroxibutanoato de potasio
j. p-bromo benzoato de sodio
k. propanoato de magnesio
l. benzoato de sodio
m. Anhidrido etanoico
n. Anhidrido 2-yodo propanoico
o. Anhidrido p-metil benzoico
p. Anhidrido 2-hidroxibutanoico
q. Anhidrido pentanodioco

2.-Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

a.- CH3CH2COOH

b.- CH3CH(CH3)CH2C(O)CH2COOH

c.- HOOCCH2COOH

d.- CH3CH2CH(OH)CH2CH(Cl)CO2H

e.- CH3CHCOOH

OCH3

f.-
COOH

CH=CH2

17
 g.- CH3CH2COO-Na+

h.- CH3CH(CH3)CH2C(O)CH2COO-Na+

i.- HOOCCH2COO-Na+

j.-
- +
COO Na

CH=CH2

k.- CH3COCCH3

O O
l.- CH3CH2COCCH2CH3

O O

m.- HOCH2COCCH2CH2OH

O O

n.- CH3CHCOCCH2CH2CH3

O O

3.- Ordene los siguientes compuestos en forma creciente, segn su solubilidad en agua:

a. Dimetil eter
b. Etanol
c. Etanal
d. Etano
e. Acido etanoico
f. Etanoato de sodio

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4.- Calcule el atomo de carbono mas oxidado y mas reducido de las siguientes estructuras:

a.- CH3CHCH2CHO

OH

b.- CH3COCH3

c.-
Br

d.- CH3COOH

5.- Escriba el nombre IUPAC y la formula condensada de los isomeros estructurales y

funcionales de:
C3H6O2
C5H10O2

6.- Escriba la estructura de los siguientes compuestos y prediga su orden en acidez.

a. Acido etanoico
b. Acido dicloroetanoico
c. Acido benzoico
d. Acido cloroetanoico
e. Etanol
f. Acido 3-cloropropanoico

AMINAS Y AMIDAS

1.- Escriba la frmula estructural de los siguientes compuestos:

a. N,N-dimetilbutanamina
b. 2-(N,N-dimetilamino) ciclopentanol
c. 1,4-butanodiamina
d. etilamina
e. N-metilpropanamina
f. N,N-dietilanilina
g. N,N-dimetil-1,4-butanoamina
h. o-bromo anilina
i. N,N-difenilamina
j. 4-aminohexanol
k. acido m-amino benzoico

19
l. yoduro de amonio
m. bromuro de metil amonio
n. cloruro de tetrabutilamonio
o. etanamida
p. benzamida
q. N-isopropilbenzamida
r. 3-fenilbutanamida
s. o-cloro etananilida
t. 3,3,N-trimetilbutanamida

2.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

a.- CH3CH2CH2CH2CH2NH2

b.- CH3NHCH2CH3

c.- CH2=CHCH2CH2NH2

d.- (CH3)3N

e.- (CH3)3CCH2CH(NH2)CO2H

f.- NH

g.-
NH2

h.-
Cl NH2

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i.- CH3CH2CH2CH2CH2NH3+Br-

j.-
NH3+Cl-

k.- NH4+Cl-

l.- (CH3)3NH+I-

m.- CH3CONH2

n.- CH3CH2CON(CH2CH3)2

o.- CH3CH=CHCONH2

p.-
NHCOCH3

q.-

CONHCH3

3.- De las preguntas 1 y 2 seleccione las aminas en primarias, secundarias y terciarias.

4.- Escriba el nombre IUPAC de los isomeros estructurales de :

a. C4H11N (aminas alifaticas)
b. C7H9N (aminas aromaticas)
c. C6H13NO (5 aminas que contengan un grupo carbonilo)

5.- Explique la diferencia en los puntos de ebullicin de:

a. trietilamina (3C)
b. propilamina (49 C)
c. etilmetilamina (35C)

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6.- Escriba la estructura de los siguientes compuestos y establezca un orden ascendente de
basicidad:
a. p-metilanilina
b. etilamina
c. anilina
d. trimetilamina
e. amoniaco
f. p-metoxianilina
g. etanamida

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