El enlace de Carbono

Por Mar-C=C-elo Asencio

Dr. M. Asencio 1
 Tópicos
• Carbono: unidad básica en QO
• Alótropos del carbono
• Hibridación, orbitales atómicos y
moleculares.
• Energía de enlace y diagramas de energía
• Representación de las moléculas orgánicas
• Isómeros estructurales e IDH

Dr. M. Asencio 2
 Carbono: unidad central
• Moléculas orgánicas => enlace C-C
(unidad básica).

• Los alótropos de carbono conocidos son:

– Diamante
– Grafito
– Fullereno.

Dr. M. Asencio 3
Dr. M. Asencio 4
Hibridación y orbitales

Dr. M. Asencio 5
 Orbitales e hibridación
• 6C =1s22s22p2

2p
2s
1s

Dr. M. Asencio 6
 Hibridación
• 6C =1s22s22p2 = > 1s22s12p3

2p

2s
1s
“orbitales”

Dr. M. Asencio 7
Orbitales atómicos: tipo “s”

Dr. M. Asencio 8
Orbitales atómicos: tipo “p”

Dr. M. Asencio 9
 Orbitales e hibridación
• 6C =1s22s22p2

2p
2s
1s

Dr. M. Asencio 10
 Hibridación
• 6C =1s22s22p2 = > 1s22s12p3

2p

2s
1s
“orbitales”

Dr. M. Asencio 11
 Orbitales atómicos híbridos (OAH)
• Se forman por combinación de un orbital “s” con
los orbitales “p” (px, py, pz):

s + 3p = sp3 (0 p)*
s + 2p = sp2 (1 p)
s + p = sp (2 p)

* orbitales sin hibridar

Dr. M. Asencio 12
Orbital híbrido sp3

Dr. M. Asencio 13
 sp2

Dr. M. Asencio 14
 sp

Dr. M. Asencio 15
 Reconocimiento de hibridación
• sp3  moléculas con átomos de carbono
formado enlaces simples
• sp2  moléculas con átomos de carbono
formando enlaces dobles
• sp  moléculas con átomos de carbono
formando enlaces triples

Dr. M. Asencio 16
 OAH y tipos de enlace
• Cuando se combinan OA se forman enlaces. Estos
pueden ser representados por dos tipos de
orbitales moleculares:  (sigma) y  (pí)
Orbitales Tipo
atómicos enlace
s-s 
s-p 
p-p 
s-spn 
p-spn 

Dr. M. Asencio 17
Geometría en moléculas orgánicas

Dr. M. Asencio 18
 OAH y geometría molecular
• En base a la hibridación de un átomo se puede
conocer la forma geométrica (disposición
espacial) que este posee.
sp3 => Tetrahédrica => 109.5°
sp2 => trigonal plana => 120°
sp => Lineal => 180°

Dr. M. Asencio 19
 Estructuras de Lewis
Para enlaces covalentes:

N= 8n1 + 2n2 -(V-z)

N/2 = número de enlaces

N= número de electrones enlazantes

n1=número de átomos distintos a hidrógeno
n2=número de átomos iguales a hidrógeno
V= Suma de los electrones de valencia de todos los átomos
z=carga del compuesto.
Dr. M. Asencio 20
Dr. M. Asencio 21
Enlace sigma y pi en ETENO

Dr. M. Asencio 22
Enlace sigma en etano

Dr. M. Asencio 23
Enlace sigma y pi’s en ETINO

Dr. M. Asencio 24
 Cálculo de la energía de enlace
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
2(C-C) 5(O=O) 6(C=O) 8(O-H)
8(C-H)

2(346) 5(494) 6(799) 8(459)

8(411)
(3980 2470) (4794 3672)
Er =6450 Ep = 8466

Dr. M. Asencio 25
Representación de moléculas orgánicas

Existen tres esquemas básicos para representar

las moléculas orgánicas:

a) Fórmulas bidimensionales
b) Fórmulas condensadas
c) Fórmulas de líneas

Dr. M. Asencio 26
 Representación bidimensional

pentano: C5H12

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H

Dr. M. Asencio 27
 Fórmulas condensadas
H H H H H

H C C C C C H

H H H H H

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3(CH )3CH3
Dr. M.2Asencio 28
 Representación de líneas

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H

Dr. M. Asencio 29
 Representación de líneas

ciclohexanona: C6H10O
O

En las fórmulas de líneas se

debe resaltar a los heteroátomos

Dr. M. Asencio 30
 Ejemplos

1. Escriba una fórmula bidimensional y en líneas para las

siguientes moléculas orgánicas

a) ácido etanoíco, C2H4O2

b) ácido benzóico, C7H6O2
d) trietilamina, C6H15N
e) metilciclopentano
f) fenol

Dr. M. Asencio 31
Isómeros estructurales y funcionales
e
Indice de deficiencia de hidrógeno
(IDH)

Dr. M. Asencio 32
 Clasificación de hidrocarburos

Los HC se clasifican de manera preliminar en:

Alcanos => enlaces simples C-C (CnH2n+2)

Alquenos => enlace doble C=C (CnH2n)
Alquinos => enlace triple C=C (CnH2n-2)

ejemplo: C5H12 (pentano) y C2H2 (etino o acetileno)

Dr. M. Asencio 33
 Isómeros

Isómeros: Son compuestos que poseen idéntica fórmula

molecular (igual tipo y número de átomos) pero distinta
disposición de sus átomos en una molécula.

Estructurales
Isómeros

Funcionales

Dr. M. Asencio 34
 Isómeros

Ejemplo: C4H12

Dr. M. Asencio 35
 Isómeros

Ejemplo: C3H6

1-propeno ciclopropano

Dr. M. Asencio 36
 Isómeros

Ejemplo: C2H4O

OH
O
etanal etenol

Dr. M. Asencio 37
 Isómeros y Posibilidades

Compuesto # isomeros posibles

C6H14 (hexano) 5
C7H16 (heptano) 9
C8H18 (octano) 18
C15H32 (pentadecano) 4.347
C20H42 (cicosano) 366.319
C25H52 36.797.588

Dr. M. Asencio 38
 Isómeros e IDH
Para saber que características estructurales (dobles, triples
o funciones orgánicas) podrían poseer los isómeros
estructurales. Para esto se utiliza el índice de dificiencia
de hidrógeno (IDH).

IDH =(NºC) – (NºH/2)-(NºX/2)+(NºN/2)+1

NºC = número carbonos

NºH = número de hidrógenos
NºX = número de halógenos
NºN = número de nitrógenos.

Dr. M. Asencio 39
 Isómeros e IDH
IDH Característica estructural
0 Saturado
1 1 ciclo
1 doble enlace
2 2 ciclo
1 ciclo + 1 doble enlace
2 dobles enlaces
3 3 ciclos
2 ciclos + 1 doble enlace
1 ciclo + 2 dobles enlace
3 dobles enlace
1 triple enlace + 1 enlace doble
1 triple enlace + 1 ciclo
Dr. M. Asencio 40
 Ejemplos de IDH
1. Calcule el IDH de los siguientes compuestos y escriba a
lo menos 5 isómeros (estructurales o funcionales)
alifáticos y/o cíclicos

a) C3H6S (R: 1)

b) C3H5Cl (R:1)

c) C6H11N (R:2)

Dr. M. Asencio 41