QUÍMICA ORGANICA

CAPITULO I
Clase 1: Introducción y repaso de conceptos
fundamentales
Importancia de la Química Orgánica y sus nexos
con otras materias. Repaso de algunas nociones de
química general. Orbitales atómicos. Naturaleza de
los enlaces químicos. Orbitales moleculares.
Orbitales híbridos y geometría de los enlaces.
Polaridad de las moléculas. Polaridad de los
enlaces: electronegatividad. Momento dipolar.
Cargas formales. Resonancia. Fuerzas
intermoleculares. Propiedades físicas de los
compuestos
• Libro base
• Química Organica de Morrison Boyd
 INTRODUCCIÓN
• Se denomina como Química Orgánica a la rama de la QUIMICA
que se dedica al estudio de los todos los compuestos que
contienen carbono.
• La química orgánica es la rama de la química que estudia una
numerosa clase de moléculas que contienen carbono, formando
enlaces covalentes carbono-carbono y carbono-hidrógeno,
también conocidos como compuestos orgánicos.
 INTRODUCCIÓN
Desde la primera síntesis de urea en un laboratorio, que demostró que
la química orgánica no era fundamentalmente distinta de la química
convencional, se han realizado enormes avances teóricos y
metodológicos, se han sintetizado y descrito millones de compuestos
orgánicos y se han basado ramas enteras de la industria en las
reacciones químicas orgánicas.
 QUÍMICA ORGANICA
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos

de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
sencillos dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 QUIMICA
compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan ORGÁNICA
compuestos diferentes.
• excepción de los carbonatos,
bicarbonatos, cianuros y algunos otros
compuestos sencillos del carbono
 ORIGEN DE LA QUIMICA ORGANICA

- A inicios del siglo XIX, la química orgánica se dedico al

estudio de compuestos derivados de fuentes naturales y
organismos vivos. Se hablaba de una “fuerza vital”.
- En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonio en urea.

- A mediados del siglo XIX, ya se habían preparado algunos

compuestos orgánicos sin utilizar organismos vivos.
Breve Historia de la Química Orgánica

El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.

Finales del XVIII
Se observa que los compuestos orgánicos están formados
por un número muy limitado de elementos.

Principios del XIX Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.

Se establece la ley de proporciones múltiples.

Síntesisde la urea: se tiende el puente entre la Química

1820’s Inorgánica y la Orgánica.
Se mejora la precisión del análisis elemental.
Se produce una complicación insospechada: la isomería.

Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.

1830’s
El descubrimiento y la profusión de los radicales
orgánicos.

1830’s-1840’s Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución.

Definición de radicales derivados.
1840’s-1850’s  Ordenación por tipos de compuestos.
 La unificación de radicales y tipos.

• Estructura interna de los radicales: la

1850’s
tetravalencia del carbono y su capacidad para
formar cadenas.

1860’s
• Primeras formulaciones modernas.

1870’s • Estructura tetraédrica del carbono: isomería

optica.

1880’s
• Estructura hexagonal del benceno.

• Planteamiento de la Teoría de la Resonancia.

1930’s-1940’s
• Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X.
• Desarrollo de la Espectrometría de masas.

• Análisis conformacional: estereoquímica del

1950’s ciclohexano.
• Descubrimiento de la Resonancia Magnética
Nuclear.
 QUIMICA ORGANICA

• POLIMEROS TEXTILES FARMACOLOGIA

HEMISINTESIS MEDICAMENTOS
AGROQUIMICOS

• BIOQUÍMICA • QUIMICA FORENSE

• POLIMEROS
MATERIALES

ALIMENTOS
SOLVENTES NANOTECNOLOGIA
COSMETICA
 Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
 Estructura del átomo
• Teoría Mecánica cuántica
• Con Erwin Schrodinger
• expresiónes matemáticas para describir el
movimiento de un electrón en función a la
energía. Conocidas como ecuaciones de onda.
• Electrón presenta propiedades de partícula y
de onda.
 MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

Cubierta electrónica Núcleo

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los

electrones
Principio de Incertidumbre de
Heisenberg
Caracterizados por números cuánticos:
n : número cuántico principal
l : número cuántico secundario
m: número cuántico magnético
• Un electrón tiene cuatro números cuánticos para describir
su estado y dar soluciones a la ecuación de ondas de
Schrödinger
• n – número cuántico principal: describe el nivel de energía
• ℓ – número cuántico de momento azimutal o angular:
describe la subcapa (forma de orbitales)
• mℓ o m – número cuántico magnético: describe la órbita
de la subcubierta (numero de orbitales y su dirección)
• ms o s – spin número cuántico: describe el spin
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA
La región en el espacio en la que es probable que se
encuentre un electrón se denomina orbital

• Los orbitales tienen diferentes tamaños y formas

• La forma de los orbitales determina la disposición
espacial de los átomos de una molécula e incluso su
comportamiento químico.
• El orbital correspondiente al nivel mas bajo se denomina
1s, es una esfera que coincide con el núcleo del átomo

• El nivel energético siguiente 2s, también es una esfera

en el núcleo del átomo mayor que 1s, mayor energía
menor estabilidad, mayor distancia entre el electrón y el
núcleo.
 ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s
 ORBITALES 2p

A continuación hay 3 orbitales

de igual energía, 2p
Cada orbital 2p tiene forma de
uso consta de 2 lóbulos entre
los cuales esta el núcleo
atómico,
2px,2py,2pz
ORBITALES 3 d
ENERGÍA DE LOS ORBITALES

Regla cuántica de (n+l):

Entre dos orbitales tendrá menor energía aquél en el que la suma de
los números cuánticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo
para ambos, tendrá menor energía aquél de menor número cuántico
principal n
 ORDEN EN QUESE LLENAN LOS ORBITALES

Principio de construcción (Aufbau):

En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se
construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo
que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)
 CONFIGURACIÓN ELECTRONICA

Principio de exclusión de Pauli (1925):

En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir
dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos
Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres
números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)
¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando
con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible,
manteniendo los espines paralelos
CAPA DE VALENCIA
• K=19 electrones

1s2
2s2 2px2 2py2 2pz2

3s2 3px2 3py2 3pz2

4s1

C,N,O
F, Ba, Ra, Cl, Br, S,O,P, I, K, Rb Cs
liluz2004@gmail.com
24 Hrs 15 de febrero
CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS
Grupos del Sistema Periódico
PROPIEDADES PERIÓDICAS: RADIO ATÓMICOS
PROPIEDADES PERIÓDICAS: ELECTRONEGATIVIDAD