Enlace

Fuerzas intermoleculares
Isomeria

Texto referencia: Morrison Boyd

 ENLACE COVALENTE
• Un enlace covalente se produce en dos átomos de similar
electronegatividad comparten uno o más electrones del
último nivel para alcanzar así la regla del octeto, excepto
el hidrógeno que alcanza la estabilidad cuando tiene 2
electrones (Gilbert Newton Lewis) sobre la estabilidad
electrónica de los átomos.
•
Orbital molecular
Se denomina orbital molecular a la región del espacio donde está
ubicada la densidad electrónica en la molécula
 Enlaces covalentes polares
• Se enlazan átomos de distintos elementos y con diferencia de
electronegatividad por encima de 0,5. Así, la molécula tendrá
la densidad de carga negativa sobre el átomo más
electronegativo, pues este átomo atrae con mayor fuerza los
electrones del enlace, mientras que sobre el átomo menos
electronegativo quedará una densidad de carga positiva. La
separación de las densidades de carga genera dipolos
electromagnéticos.
•
Enlace covalente polar
 Enlaces covalentes no polares
• Se enlazan átomos de un
mismo elemento, o de
distintos elementos pero
con similares
electronegatividades, con
una diferencia de
electronegatividad menor
que 0,4. La nube
electrónica es atraída con
igual intensidad por ambos
núcleos y no se forma un
dipolo molecular
La polaridad de un enlace químico se da cuando existe
una distribución asimétrica de la nube electrónica del
enlace en torno a los dos átomos que forman dicho
enlace. Esto sucede cuando ambos átomos
tienen distinta electronegatividad.
Por ejemplo, si consideramos la molécula de H2,
formada por dos átomos idénticos, no hay distinta
electronegatividad entre ellos y, por tanto, el enlace no
es polar, sino apolar.
La nube electrónica se distribuye de forma simétrica en
torno a los dos átomos.
En cambio, en la molécula, por ejemplo, de HBr, al ser el
bromo más electronegativo que el hidrógeno, atrae hacia sí los
electrones del enlace químico y la nube electrónica quedará
distribuida de forma asimétrica. El enlace H-Br es polar y
que, aunque la molécula globalmente sea neutra, por esta
distribución asimétrica queda una densidad de carga
negativa sobre el Br, lo cual representamos como delta(-), y
una densidad de carga positiva sobre el hidrógeno,
representada como delta(+). Delta(-) y delta(+) son iguales y
de signo contrario.
 ENLACE IONICO
Para que se forme un enlace iónico, un átomo transfiere uno
o varios electrones a otro átomo, y el enlace se forma por
interacción electrostática entre ambos átomos que quedan
cargados eléctricamente, pues al ocurrir la transferencia de
electrones un átomo (el que cedió electrones) quedó con
carga positiva (catión) y el otro átomo (el que aceptó
electrones) quedó con carga negativa (anión).
TIPO DE ENLACE Y ELECTRONEGATIDAD
 Cada enlace tiene un momento dipolar “µ” (magnitud vectorial que depende la
diferencia de electronegatividad entre los átomos cuya dirección es la línea que une
ambos átomos y cuyo sentido va del menos electronegativo al más electronegativo).
Dipolo

δ+ A B δ
−

Menos electro- Más electro-

negativo negativo

Electronegatividades de algunos elementos

H
2.2
Li Be B C N O F
1.0 1.6 2.0 2.6 3.0 3.4 4.0
Na Mg Al Si P S Cl
0.9 1.3 1.6 1.9 2.2 2.6 3.2
K Br
0.8 3.0
I
2.7
Valores establecidos por L. Pauling y revisados por A. L. Allred (Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, 1961, 17, 215).
 Momentos Dipolares de enlaces
Momento Dipolar, Momento Dipolar,
Enlace Enlace
D D
H-F 1.7 C-F 1.4
H-Cl 1.1 C-O 0.7
H-Br 0.8 C-N 0.4
H-I 0.4 C=O 2.4
H-C 0.3 C=N 1.4
H-N 1.3 C≡N 3.6

H-O 1.5

La dirección del momento dipolar es hacia el átomo más

electronegativo.
 La polaridad de las moléculas depende de dos factores:
a) La existencia de enlaces covalentes polares
b) Una geometría que lo permita

La forma
tridimensional en
que se disponen
los átomos que
forman una
molécula se
conoce con el
nombre
de geometría
molecular o
estructura
molecular.
 Electronegatividad: atracción por los
electrones
• F>O>Cl>
• N>Br>C>H

• Las polaridades de los enlaces pueden

conducir a polaridades de moléculas.
• Afectando los puntos de ebullición y fusión
 Punto de ebullición
liluz2004@gmail.com
concepto
Compuesto iónico sal

Liquido no iónico alcano

Ejemplo Pf: Productos:iones

Liquido ionico
Ejemplo Pf: Productos :moleculas
Liquido no ionico
 Fuerzas intermoleculares
• Interacciones dipolo dipolo
• Fuerzas de Van der Waals
• Basadas en la naturaleza electrostática, carga
positiva atrae carga negativa
 Atracción dipolo dipolo
Puente de Hidrogeno
• Un átomo de hidrogeno sirve de puente entre dos
átomos electronegativos, unido a uno con un enlace
covalente
• La atracción tiene una fuerza de 5kcal/mol
• En relación al enlace covalente (50-100kcal/mol)

• Para que el enlace por puente de hidrogeno sea

importante, los atomos electronegativos deben ser
• F,O,N.
 Fuerzas de Van der Waals
• Interacción entre compuestos no polares
 Fuerzas de Van der Waals
• Los electrones se desplazan, en un instante la
distribución se distorsiona y habrá un
pequeño dipolo.
 Isomeria
• Los compuestos diferentes que tienen la
misma formula molecular se denominan
isómeros.
 TEORÍA DE LEWIS

Los átomos forman moléculas porque compartiendo electrones

alcanzan el octeto electrónico

Átomos
Moléculas Diatómicas
 Para la casa entrega 19 de febrero hrs
24:00
• Expresar configuración electrónica de Lewis :
• NH3
• H2O
• CH4

• CH2Cl2
• CHCl3
• C2H6O
• Mas 5 propuestas
En el establecimiento de las estructuras de Lewis es
muy importante tener en cuenta tres aspectos
1.- Asignar cargas formales a los átomos
2.- Valorar la existencia de formas resonantes
3.- Hay átomos que no cumplen la regla del octeto
 Carga formal
• Es la carga que tendría el mismo atomo si no
hubiera diferencias de electronegatividad entre
los átomos que forman el enlace
• Ayuda a decidir cuál estructura es más correcta
(nótese el término “más”: ambas estructuras son
correctas, pero una de ellas es más estable.
• CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] –
[N° electrones no enlazados + mitad N° de
electrones de enlaces que tiene el átomo]
 Carga formal

La ESTRUCTURA MÁS ESTABLE será aquella que:

1. Tenga a sus átomos con cargas formales igual a cero.
2. Tenga a sus átomos con cargas formales similares y más cercanas a
cero.
3. Tenga a los átomos más electronegativos soportando las cargas
negativas.
 Estructura 1

Estructura 2

La suma de cargas formales coincide con la carga del compuesto: cero (se
trata de una molécula neutra). Según los criterios para determinar cuál es
más estable, observamos que la estructura más estable es la 1, porque
tiene a todos sus átomos con carga formal cero.
Resonancia
La resonancia se define como la deslocalización de
los electrones pi y electrones libres (electrones no
enlazantes) en una molécula
Para su existencia es imprescindible la presencia de
enlaces dobles o triples en la molécula.
 Resonancia
No siempre existe una única estructura de Lewis que pueda
explicar las propiedades de una molécula o ión.

A cada una de ellas se le denomina forma

resonante y al conjunto híbrido de resonancia
 En el caso del ion CO32–, se podrían formar tres
estructuras de Lewis en las que el doble enlace se
forma con cada uno de los átomos de oxigeno, siendo
las tres válidas. Cada una de estas formas contribuye
por igual al la estructura del ion CO32–, siendo la
verdadera estructura una mezcla de las tres.
Condiciones para escribir formas resonantes:
1. Para pasar de una forma resonante a otra solamente
puedo mover electrones, nunca átomos.
2. Todas las estructuras resonantes que yo escriba deben ser
estructuras de Lewis válidas.
3. Las estructuras resonantes deben poseer el mismo número
de electrones desapareados.
Ejercicio: Escribir las formas resonantes del nitrometano y DMAP

Nitrometano (N,N-dimetilamino)piridina
DMAP
¿Cuál de todas las estructuras resonantes se parece más al compuesto real?
1. Aquella en la que todos los átomos tienen el octete completo.
2. Aquellas en las que no existe separación de carga es más importante que la
que en la que existe separación de carga.

O O

R R

OH OH

3. Cuando en dos formas resonantes existe separación de carga es más

estable aquella que tiene las cargas más alejadas.
4. Las estructuras de resonancia que lleven carga negativa sobre un
átomo electronegativo contribuye más que cuando esa carga va sobre
otro átomo.

H2C CH O H2C CH O

5. Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia será más importante.

Cuando una forma resonante es muchísimo más estable que las demás la
resonancia no existe y la molécula real se parece mucho a esta forma.
Cuando todas las formas resonantes son importantes, entonces la molécula
real sí es un híbrido de todas las formas resonantes.

H2C CH CH2 H2C CH CH2