INTRODUCCIN:

QUMICA
ORGNICA.

1.- Introduccin:
La Qumica Orgnica es el estudio de los
compuestos de C. El C puede formar ms
compuesto que ningn otro elemento, por
tener la capacidad de unirse entre s
formando cadenas lineales ramificadas.

 Los

tomos de C son nicos en la habilidad de

formar cadenas muy estables y anillos,
combinarse con otros elementos tales como
H, O2, N2, S, Halgenos (Cl, Br, I), P y algunos
metales (Na, Fe, Mg, K).
Qca Org. es esencial para comprender las
bases moleculares de la qumica de la vida:
BIOQUMICA.
Nota: Excepto los compuesto que contiene C
no son parte de la qumica orgnica CO2, CO,
H2CO3, Na2CO3 y HCN.
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COMPOSICION ORGANICA
En la materia viva: Se encuentra combinado con el hidrgeno, el
oxgeno y el nitrgeno, formando protenas, carbohidratos, lpidos y
cidos nucleicos, que son las sustancias orgnicas que constituyen a
los seres vivos.

Formando Compuestos Inorgnicos: Dada la gran capacidad

del carbono para combinarse con otros elementos, suele
formar diferentes compuestos inorgnicos, como los
carbonatos, sulfuros de carbono, dixido y monxido de
carbono.

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La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia

los Compuestos de Carbono

Ms del 95% de las sustancias

qumicas
conocidas
son
compuestos del carbono y ms
de la mitad de los qumicos
actuales en el mundo se
denominan
a
s
mismos
qumicos orgnicos.

Todos
los
compuestos
responsables de la vida
(cidos nucleicos, protenas,
enzimas,
hormonas,
azcares,
lpidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgnicas.

La
industria
qumica
(frmacos,
polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.)
juega un papel muy importante en la
economa mundial e incide en muchos
aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.

1.1.- Breve Historia de la Qumica Orgnica

El enigma de la Qumica Orgnica: La fuerza vital.
Finales del XVIII Se observa que los compuestos orgnicos estn
formados por un nmero muy limitado de elementos.
Principios del
XIX

Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.

Se establece la ley de proporciones mltiples.

1828

Wohler: descubre la urea a partir del calentamiento de

una solucin de cianato de amonio. se tiende el puente
entre la Qumica Inorgnica y la Orgnica.
Se mejora la precisin del anlisis elemental.
Se produce una complicacin insospechada: la
isomera.

1830s

Los radicales orgnicos como un principio de

ordenacin.
El descubrimiento y la profusin de los radicales
orgnicos.

1830s-1840s

Orden entre los radicales orgnicos: la sustitucin.

Definicin de radicales derivados.
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1840s-1850s

Ordenacin por tipos de compuestos.

La unificacin de radicales y tipos.

1850 al 1880

Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono

y su capacidad para formar cadenas.
Estructura tetradrica del carbono: isomera ptica.
Estructura hexagonal del benceno

Siglo XX

Surge la bioqumica como rama de la qumica.

1944

Se descubre que los genes son fragmentos de cidos

nucleicos y este constituye el cdigo de la estructura qumica
de los seres vivos.

1954

Watson y Crik, descubre la estructura tridimensional del ADN.

MOLCULAS ORGNICAS.
Naturales:

Caucho (latex)

Polisacridos.
Almidn.
Celulosa.

Seda

Protenas.

cidos nucleicos

Artificiales:

Plsticos
Polietileno
PVC
Baquelita
Poliuretano
Poliesteres.

Fibras textiles sintticas

Nylon, tergal
Elastomeros (neopreno)

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Elementos en los compuestos orgnicos

El hidrgeno, carbono, nitrgeno y oxgeno constituyen el 99,33 %
de todos los tomos que forman los compuestos orgnicos.
ELEMENTOS
Principales
Secundarios

MS IMPORTANTES EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS:

Carbono

Hidrgeno

Oxgeno

Nitrgeno

Azufre

Fsforo

Cloro

Flor

Yodo

Magnesio

Molibdeno

Hierro

El nmero de compuestos orgnicos naturales y sintticos

conocidos en la actualidad sobrepasa los siete millones!!!.
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LA CANTIDAD EN LA ACTUALIDAD:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:

unos
unos

100.000
7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas,

fibras textiles...)

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Principales Diferencias entre Compuestos

Orgnicos e Inorgnicos
Compuestos orgnicos
Sus tomos se hallan unidos
esencialmente por enlace covalente.
Por lo general son insolubles en agua y
solubles en solventes apolares.
En solucin por lo general no conducen
la corriente elctrica.
Presentan bajo punto de fusin.
El carbono es imprescindible en su
composicin.
Presentan el fenmeno de isomera.

Compuestos Inorgnicos
Sus tomos se hallan unidos
esencialmente por enlace inico.
Por lo general son solubles en agua y
solventes polares.

Estn constituidos principalmente por

no metales.

En solucin por lo general conducen la

corriente elctrica.
Presentan alto punto de fusin.
El carbono no es necesario en su
composicin.
No presentan el fenmeno de isomera.
Estn constituidos por metales y no
metales.

Actualmente se conocen cerca de 7

millones de compuestos.

Actualmente se conocen cerca de 300

000 compuestos.

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LA QUMICA ORGNICA ESTUDIA

ASPECTOS TALES COMO:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos,
lpidos,
protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa

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ELEMENTOS QUE CONSTITUYE LOS

COMPUESTOS ORGNICOS

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Importancia de la qumica orgnica

Son la materia primaria con la cual se ha
construido la vida en el planeta.
2.- Estructura de los tomos

El tomo no es una partcula indivisible e

inmutable, sino que tiene una estructura
interna y que est compuesta por otras
partculas ms pequeas.

EL CARBONO Y SUS FORMAS DE

PRESENTACIN
El carbono se presenta en tres istopos: carbono 12,
carbono 13 y carbono 14.
El carbono puro existe bajo formas alotrpicas como
slidos cristalinos naturales y artificiales, y en
forma impura como slidos amorfos naturales y
artificiales.

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Carbonos cristalinos:
Naturales: Grafito, Diamante
Artificiales: Fullerenos

Carbonos amorfos:

Naturales: Antracita: (90 a 96% de C), Hulla,

Lignito, Turba
Artificiales: Carbn vegetal, Negro de humo, Coque.

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PROPIEDADES DEL CARBONO.

Covalencia: Se une a otros tomos mediante el
enlace covalente, quiere decir por comparticin de
electrones.
Tetravalencia:
Participa
con sus
cuatro
electrones de valencia para formar los enlaces.
Autosaturacin: Los tomos de carbono tienen la
cualidad de unirse entre s mediante enlaces
simples, doble o triples, de este modo forman
cadenas hidrocarbonadas abiertas o cerradas.
Hibridacin: Unin de orbitales atmicos para
formar orbitales moleculares y de esta manera
formar la tetravalencia , el carbono se hibridiza en
: sp, sp2 y sp3.

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Los diferentes Tipos de

hibridacin

20

21

MODELO MECANOCUNTICO DE
TOMO
Cubierta
electrnica

Ncle
o

ORBITALES

Carcter ondulatorio de los

electrones
Principio de Incertidumbre
de Heisenberg

Caracterizados por nmeros cunticos:

n : nmero cuntico principal
l : nmero cuntico secundario
m: nmero cuntico magntico

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ORBITALES 1s y 2s
ORBITAL s

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ORBITALES 2p

24

ORBITALES 3 d

25

EJERCICIOS: COMPLETE LOS DATOS DE LA

TABLA DE ACUERDO A LA SIGUIENTE
ESTRUCTURA:

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TAREA: COMPLETE LOS DATOS DE LA TABLA DE

ACUERDO A LA SIGUIENTE ESTRUCTURA: REVISE
SUS RESULTADOS EN LA SECCIN DE RESPUESTAS.

27

TAREA: COMPLETE LA INFORMACIN SOLICITADA

EN LA TABLA EN BASE A LA SIGUIENTE
ESTRUCTURA

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CIDOS Y BASES

Un cido es una especie que dona un protn, y

una base es una especie que acepta un protn

Cuando un compuesto pierde un protn, la

especie resultante se llama base conjugada. De
tal modo, en la reaccin cido-base anterior, Cl es
la base conjugada del HCl, y H2O. es la base
conjugada del H3O. Cuando un compuesto acepta
un protn, la especie resultante
se llama cido conjugado. De tal modo, el HCl
es el cido conjugado del Cl, y
H3O es el cido conjugado del H2O.

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Si una reaccin incluye amoniaco y agua, el

amoniaco (NH3) es la base porque acepta un
protn, y el agua es el cido porque dona un
protn. De tal manera, el OH es la base
conjugada del H2O, y el (NH4) es el cido
conjugado del (NH3). En la reaccin inversa, el
in amonio (NH4) es el cido porque dona un
protn y el in hidrxido (OH) es la base porque
lo acepta.

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31

CARGAS FORMALES
CARGA FORMAL = [N electrones de valencia] [N electrones no
enlazados] [N de enlaces que tiene el
tomo]

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33

Ejercicio: Usar el concepto de carga formal para determinar la estructura

de Lewis ms estable para a) CO2 b) N2O
a) Diferentes estructuras de Lewis que satisfacen la regla del octeto

Para cada una de ellas se puede calcular la carga formal de cada tomo:
La carga formal se minimiza
cuando el tomo de carbono se
coloca en el centro y establece
dobles enlaces con los tomos de
oxgeno
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b) Para el N2O las posibles estructuras de Lewis con cargas formales

son las siguientes:

Se comprueba que las estructuras a) y d) son igual de buenas en

cuanto a las cargas formales, sin embargo, habr que convenir que la
ms importante (contribuye ms al hbrido de resonancia) es la d)
porque en ella la carga negativa est situada sobre el tomo de
oxgeno, elemento ms electronegativo que el nitrgeno.

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Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del in

sulfito

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Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del dixido de

carbono

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Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del dixido de

azufre

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Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del in sulfato

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