Tema 1

Bienvenidos !….
“Química Orgánica y Biológica”
Docentes a cargo de la Asignatura:

Patricia Zgolicz (Prof. Responsable)
Mariana Bianchi
Andrea Porcaro
TEMA I
“La Química del Carbono”
La Química del carbono. Teoría estructural. Enlaces en compuestos orgánicos.

Estructura electrónica del carbono. Orbitales híbridos y tipos de enlaces. Pares de
electrones no compartidos. Grupos funcionales. Familias homólogas. Hidrocarburos.
Derivados de hidrocarburos. Compuestos con enlaces simples y múltiples con O, N y
S. Estructura. Nomenclatura.
Asignatura “Química Orgánica y Biológica”

Dra. Patricia Zgolicz
Química Orgánica
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia

los Compuestos de Carbono
Que tiene de especial el elemento “C” para que exista

toda una rama de la química dedicada a el?
La vida en la Tierra se basa en el elemento C.

El C desempeña un papel fundamental en nuestro planeta y ocupa un
lugar preponderante en la ciencia. El C es el elemento de la vida.
Química Orgánica
El ciclo del carbono:
transformaciones químicas de compuestos que contienen carbono en los
intercambios entre biósfera, atmósfera, hidrósfera y litósfera
Química Orgánica
….porque existe una rama de la química dedicada a el C?
Dos razones…
1) Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos

del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se
denominan a sí mismos químicos orgánicos.
Existen varios millones de compuestos orgánicos conocidos, más de diez veces el nº compuestos
inorgánicos. Esa diversidad es la base para la vida en la tierra.
Al contrario que otros elementos el C forma enlaces con otros átomos de C y con otros elementos.
Se puede formar una variedad interminable de moléculas.
2) Los usos e incidencia de los compuestos orgánicos son virtualmente

ilimitados y en muchos casos fundamentales para la vida en el planeta.
“Química Orgánica y Biológica”
aminoácido
Química Orgánica
Bioquímica y
Alimentos
Biología
Fármacos y
Combustibles Plásticos Colorantes
medicina
Fibras naturales
y sintéticas Higiene y Agroquímicos
belleza
Objetivos del Tema 1
Distinguir entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

Explicar la importancia del estudio de la química orgánica.
Describir las propiedades del carbono que le permitan formar un numero
ilimitado de compuestos.
Aplicar los fundamentos de la estructura atómica y modelos de enlace
del C para predecir la estructura y propiedades de moléculas orgánicas.
Identificar y nombrar el grupo funcional que se encuentra en una
determinada molécula.
Enumerar las cuatro tipos principales de hidrocarburos y explicar sus
diferencias estructurales.
Identificar las clases mas importantes de derivados hidrocarburos.
Identificar las características generales de una serie homóloga.
Química Orgánica Un poco de historia…
Compuesto Orgánico “compuestos derivados

de organismos vivos”
•La Química Orgánica, tal y como hoy la conocemos, arranca de finales del siglo
XVIII cuando se inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen
natural.
•En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos
orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva.
Química Orgánica Un poco de historia…
Orgánico “derivados de organismos vivos”
La teoría del Vitalismo - Berzelius

• Originalmente se consideró que los compuestos que provenían de organismos
vivos tenían una “fuerza vital” y se los llamó compuestos orgánicos
• A los compuestos procedentes de minerales se los llamó compuestos inorgánicos
Según esta teoría no se podía obtener un compuesto orgánico a

partir de compuestos inorgánicos
1828 Friedrich Wöhler
Sintetizó el compuesto orgánico Urea a partir de cianato de amonio

O
NH4+ OCN- H2N – C – NH2
Cianato de amonio (comp. inorgánico) Urea (comp. orgánico)
A partir de ahí se consideró que los compuestos orgánicos eran los que tenían
“carbono”
Química Orgánica
“La química orgánica es la química del carbono”
Para llegar a comprender la química orgánica y

sus diferentes campos de aplicación (como
biología y química biológica) tenemos que
comenzar estudiando como se forma una
molécula a partir de la estructura de los átomos
Estructura del Atomo
Los átomos están formados por protones, electrones y neutrones.
Nube de
electrones
Núcleo:
protones y
neutrones
Número atómico: Número de protones del núcleo
Número de masa: Número de protones + neutrones
Isótopo: diferente número de neutrones

Ejemplo: 13C, 14C, contienen 7 y 8 neutrones respect.
A pesar de que toda la masa del átomo esta concentrada en el núcleo,

Importante son los electrones los que participan en los enlaces químicos y en las
reacciones
Estructura electrónica del Atomo
Los electrones son muy pequeños están en continuo movimiento

se comportan simultáneamente como partículas y ondas
Los electrones se encuentran en orbitales
Principio de incertidumbre de Heinsenberg:

No se puede encontrar al electrón con exactitud en una determinada
zona del orbital, se puede hallar la probabilidad de encontrar al electrón
en una determinada zona del orbital (densidad electrónica)
Orbital estado de energía permitido para el electrón
definido por una función de probabilidad que define la

distribución de la densidad electrónica en el espacio
Los orbitales atómicos se encuentran en capas o niveles a
diferente distancia del núcleo.
Cada nivel se identifica con el número cuántico n.
A medida que aumenta el numero n,

las capas están mas alejadas del núcleo,
tienen mayor energía y pueden alojar más
electrones
La mayoría de los elementos mas comunes de los compuestos orgánicos se

encuentran en las dos primeras filas (períodos) de la Tabla periódica
los electrones se encuentran en las dos primeras capas
n=1 que puede alojar 2 e-
n=2 que puede alojar 8 e-
La primera capa de electrones n=1 solo contiene el orbital 1s
Orbital
Simetría esférica No direccional
1s
La densidad electrónica es más alta en las

proximidades del núcleo y decrece
exponencialmente a medida que
aumenta la distancia desde el núcleo
en cualquier dirección
La segunda capa de electrones n=2 contiene dos orbitales, el 2s y el 2p

Orbital
Simetría esférica No direccional
2s
El orbital 2s tiene una pequeña región de
alta densidad electrónica en las
proximidades del núcleo, pero la mayor
parte de la densidad electrónica esta
alejada del núcleo, luego del nodo o
región de densidad electrónica cero.
Orbital Son tres orbitales orientados en las tres direcciones del

2p espacio representadas por las coordinadas cartesianas x, y, z
Direccionales
Cada orbital 2p consta de dos lóbulos uno

a cada lado del núcleo con un plano nodal
en el núcleo. El plano nodal es una región
plana del espacio con densidad
electrónica nula. Los tres orbitales tienen
igual energía y solo difieren en sus
orientaciones espaciales.
RESUMEN
La primera capa de electrones n=1 solo contiene el orbital 1s
Orbital
n=1
1s
Orbital
2s
n=2
Orbital
2p
Orbitales de capas superiores

Orbitales f
Orbitales d
La mayoría de los elementos mas comunes de los compuestos

orgánicos se encuentran en las tres primeras filas (períodos)
de la Tabla periódica
Configuración electrónica de los Atomos
Principio de exclusión de Pauli: un orbital como máximo puede alojar
dos electrones apareados con espines opuestos.
Principio de Aufbau: explica como establecer la configuración electrónica de
un átomo en su estado fundamental (el de mayor estabilidad). Los orbitales
se llenan ordenadamente de menor a mayor energía hasta colocar todos los
electrones.
Regla de Hund: dice que cuando hay dos o mas orbitales de la misma
energía, los e- se alojan en orbitales diferentes antes que aparearse en un
mismo orbital.
Posiciones relativas de las energías de los
orbitales
-3px -3py -3pz
energía -3s
-2px -2py -2pz
-2s
-1s
Energía relativa de los orbitales atómicos:
1s < 2s < 2p < 3s < 3p …. (hasta el tercer período)
Configuración electrónica de los Atomos
Configuración electrónica de los elementos del primer y segundo período
Elemento Configuración Electrones de valencia

(aquellos que se encuentran
en la capa mas externa)
H 1s1 1
He 1s2 2
Li 1s22s1 1
Be 1s22s2 2
B 1s22s22px1 3
C 1s22s22px12py1 4
N 1s22s22px12py12pz1 5
O 1s22s22px22py12pz1 6
F 1s22s22px22py22pz1 7
Ne 1s22s22px22py22pz2 8
IA VIII
H IIA IIIA IVA VA VIA VIIA He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
Formación de enlaces
Formación de enlaces entre átomos .
Regla del octeto: los átomos transfieren o comparten e- para que de esa
forma las capas se llenen de electrones completamente.
“Una capa llena de e- es estable y tiene la configuración de un gas noble”.
Hay dos formas en que los átomos pueden adquirir configuraciones de gas noble:
1- transfiriendo electrones de un átomo a otro
2- compartiendo electrones en lugar de transferirlos
Gas noble
IA VIII
H IIA IIIA IVA VA VIA VIIA He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
Enlace iónico
Li . . F¨ : Li + + :¨F: - Li +:¨F: -
¨ ¨ ¨
Transferencia de Adquiere la Adquiere la Enlace iónico
1 e- Conf. Conf.
Electrónica Electrónica Forma habitual en
del He del Ne compuestos inorgánicos
Li 1s22s1 F 1s22s22px22py22pz1
He 1s2 Ne 1s22s22px22py22pz2
: C̈l:- Na+ : C̈l:- Na+

Estructuras cristalinas ¨ ¨
Interacciones electrostáticas Na+ : C̈l:- Na+ : C̈l:-
- ¨ + - ¨+
:
: C̈l Na : C̈l: Na
¨ ¨
Enlace covalente
Enlace covalente
H. + H. H: H Forma habitual en
compuestos
orgánicos
H2
Cada H Adquieren la H 1s1
comparte dos e- Configuración
Electrónica He 1s2
del He
H H 1s1
Metano 2H2 + C H :C̈ : H
¨
H He 1s2
Cada H
El C adquiere la C 1s22s22px12py1
comparte dos e-
configuración
electrónica del He Ne 1s22s22px22py22pz2
Observemos donde esta ubicado el C en la tabla periódica
Gas noble
IA VIII
H 2.1 IIA IIIA IVA VA VIA VIIA He
2do.período Li 1.0 Be 1.5 B 2.0 C 2.5 N 3.0 O 3.5 F 4.0 Ne
Na0.9 Mg 1.2 Al 1.5 Si 1.8 P 2.1 S 2.5 Cl 3.0 Ar
electronegatividad
Elementos mas Elementos mas

electropositivos electronegativos
Característica del C:
•Electronegatividad intermedia
•Enlace covalente con metales como No cede ni acepta
con no metales electrones, los comparte
•Posibilidad de unirse a sí mismo
formando cadenas
Estructuras de Lewis
Como escribir la formula de un compuesto orgánico?
Cada e- se simboliza por un punto y un par de electrones de

enlace se simboliza por un par de puntos o una línea.
En la representación de una molécula se ha de intentar que todos los
átomos tengan sus propias configuraciones de gas noble:
dos e- para el H y octetos para los elementos del 2do. Período de la tabla
periódica.
H H H H
H :C̈ : C̈ :H ó H C C H etano
H¨ H¨ H H
La estructura del etano muestra la

característica más importante del C:
su habilidad para formar fuertes enlaces C-C
e- compartidos
Ejemplos
Los e- de la capa de valencia que no son compartidos entre dos

átomos se llaman “e- no enlazantes”. Un par de e- no
enlazantes se conoce como “par solitario”
Las estructuras de Lewis muestran que el C normalmente forma cuatro

enlace en compuestos orgánicos neutros, el N tres y el O dos. El H y los
halógenos normalmente forman 1 enlace.
El número de enlaces que puede formar un átomo se conoce como Valencia.

Así el C es tetravalente, el N es trivalente, el O divalente, y el H y halógenos
monovalentes.
Otros Ejemplos
Enlaces múltiples
1 par de e- entre dos átomos enlace simple
2 pares de e- entre dos átomos enlace doble
3 pares de e- entre dos átomos enlace triple
Enlace doble
Enlace triple
Enlace covalente
Tipos de enlace covalente

Un enlace cuyos e- están igualmente compartidos por los dos átomos recibe el
nombre de Enlace covalente no-polar. Ej. H2 y enlace C-C.
Un enlace cuyos e- no están igualmente compartidos por los dos átomos recibe el
nombre de Enlace covalente polar. Ej. Enlace de elementos diferentes, C-Cl, C-N, etc.
Polaridad de enlace. Se puede predecir a partir de las electronegatividades de los

elementos involucrados en el enlace.
Momento dipolar (u):

producto de la carga fraccional
presente en cada átomo por la
distancia que las separa.
Enlace covalente
Momento dipolar de
enlaces
Momento dipolar de
moléculas
El vector suma de la magnitud y

la dirección de los dipolos
individuales de enlaces
determina el mometo dipolar
de la molecula
Carga formal de un átomo y carga neta de una molécula
Estructuras iónicas
Algunos compuestos orgánicos contienen enlaces iónicos
Ejemplo, cloruro de metil amonio CH3NH3Cl, acetato de sodio NaOCOCH3, catión
metilo CH3+
H H H O H
+ -
H C N H Cl H C C O- Na+ H C+
H H H H
Carga formal de un átomo en una estructura de Lewis
Carga formal = nº de electrones de la capa de valencia (o nº de grupo) - nº de

electrones no compartidos (o no enlazantes) – ½ de electrones compartidos
Compuesto neutro con 2 átomos

H Metano: Compuesto neutro
H :C̈ : H H CF=1-0-1=0 +H H-: individuales cargados
H :N̈ : B̈ H N CF = 5-0-1/2(8)= +1
H¨ C CF=4-0-1/2(8)=0 ¨ H¨
H B CF = 3-0-1/2(8)= -1
Formulas estructurales
Como escribir la fórmula de un compuesto orgánico?

Fórmulas estructurales condensadas: se representan sin mostrar todos los
enlaces individuales, representando cada átomo central junto a los átomos a
los que está enlazado (a la derecha del mismo).
Formulas condensadas para dobles y triples enlaces
Estructuras de esqueleto
Se utilizan para compuestos cíclicos y ocasionalmente para compuestos no-
cíclicos. Los enlaces se representan con líneas y se asume que los átomos de
carbonos están presentes cuando dos líneas se unen, o cuando una línea
comienza o termina. El N, O, y halógenos se muestran y los de H no (se
asume que cada C tiene los H necesarios para los enlaces que forma).
Tampoco se muestran los electrones de no enlace.
Estructura de las móleculas orgánicas.
Resumen:
Hasta aquí se analizó la estructura electrónica de un átomo, su configuración
electrónica y se consideró como se unen los átomos para adquirir la
configuración electrónica de gas noble y formar enlaces entre ellos.
Estructura de moléculas orgánicas:

Estudiaremos como los orbitales atómicos de un determinado átomo se
combinan para formar orbitales híbridos y
como los orbitales de átomos iguales o diferentes se combinan para formar
orbitales moleculares.
El objetivo es estudiar los orbitales para explicar:

-los tipos de enlaces que forma el C,
-la geometría de los mismos, C 1s22s22px12py1
-y las propiedades que se observan en
consecuencia en las moléculas orgánicas.
Los electrones son muy pequeños están en continuo
movimiento en los orbitales, se comportan
simultáneamente como partículas y ondas
Propiedades ondulatorias de los electrones en los orbitales.
 Se pueden entender las características de un orbital como una onda estacionaria o
permanente en tres direcciones.
 Permite explicar mejor las propiedades de los electrones para formar un enlace.
Considerando el Ejemplo de la vibración fundamental de una cuerda de guitarra,

podemos comparar lo que le sucede a los electrones en un orbital:
Se genera una onda permanente que puede ser descripta por una función de onda: la
cuerda vibra en una posición fija, hacia arriba en una fracción de tiempo y luego hacia abajo
en la misma fracción de tiempo. Al colocar un dedo sobre la cuerda las dos mitades de la
cuerda se separan con un nodo, las dos mitades vibran desfasadas
El orbital 1s es similar a la vibración

fundamental de la cuerda de guitarra:
la función de onda es de forma
instantánea + o -
El orbital 2p es similar a la vibración

de la cuerda de guitarra separada
por un nodo (donde se apolla el dedo)
Recordar
Estabilidad de un Enlace covalente:
existe una distancia óptima entre los átomos (longitud de enlace) donde las fuerzas de
atracción y repulsión están equilibradas dando lugar a mínimo de energía.
Como se deduce estos niveles de energía
de los e-?
Curvas de Morse • E=0 A y B separados que no ejercen

entre sí ningún tipo de influencia.
• A medida que A y B se empiezan a
aproximar mutuamente, empiezan a
Las características notarse las fuerzas atractivas, que son
energéticas de los enlaces de largo alcance. Puesto que esto
químicos pueden describirse estabiliza el sistema, la energía del mismo
disminuye hasta un valle de mínima
con curvas energía.
de estabilidad energética o •A medida que A y B siguen acercándose,
curvas de Morse las cuales empiezan a dejarse notar las fuerzas
representan la variación repulsivas (de corto alcance) de una
nube electrónica sobre la otra, lo cual
de energía de un sistema desestabiliza el sistema y la energía
formado por dos átomos, A y aumenta hasta alcanzar, incluso, valores
B, en función de positivos.
la distancia d que los d0= distancia de enlace, las
separa. fuerzas atractivas y repulsivas
son mínimas
Formación de enlaces:
 Explicación según teoría de Combinación lineal de orbitales atómicos.
Combinación lineal de orbitales atómicos (CLOA):

-los orbitales atómicos se pueden combinar
-se pueden sumar y restar funciones de onda para obtener nuevos orbitales
-el nº de orbitales generados es igual al nº de orbitales iniciales
Dos casos:
1- la combinación de orbitales de átomos diferentes orbitales moleculares
2- la combinación de orbitales en un mismo átomo orbitales atómicos
híbridos que definen la geometría de los enlaces.
1- Combinación de orbitales de átomos diferentes para generar orbitales moleculares
Al enlazar dos átomos, los orbitales atómicos se fusionan para dar dos
tipos de orbitales moleculares
Enlazantes:
•De menor energía que cualquiera de los orbitales atómicos a partir de los cuales
se creó.
•Se encuentra en situación de atracción, es decir, en la región internuclear.
Antienlazantes:
•De mayor energía, y en consecuencia, en estado de repulsión.
Estructura de las móleculas orgánicas. El enlace sigma σ.

El enlace sigma.
La molécula de H2. Solapamiento sigma que implica a orbitales s.
Las funciones de ondas 1s de

ambos átomos se suman
constructivamente
Se genera un orbital molecular
enlazante
El orbital enlazante tiene la mayoría de la densidad electrónica centrada a lo largo de la línea

imaginaria que pasa por los núcleos: enlace con simetría cilíndrica llamado enlace σ

El enlace sigma.
Las funciones de ondas 1s de

ambos átomos se suman
destructivamente
Se genera un orbital molecular
antienlazante
Se genera un nodo (un plano nodal) que separa los átomos. El Orbital antienlazante se llama σ*
Estructura de las móleculas orgánicas. El enlace sigma.

El enlace sigma.
Energías relativas de los orbitales

atómicos y de los orbitales
moleculares de la molécula de H2
Molécula de H2
El mapa de potencial electrostático del H2 muestra su

enlace sigma cilíndricamente simétrico, con la mayor
densidad de electrones (rojo) en la región de unión
entre los dos protones
Todos los enlaces simples en compuestos orgánicos son enlaces sigma , y cada doble o
triple enlace contiene un enlace sigma .
El enlace sigma.
Solapamiento sigma que implica a orbitales p.
- + + - - + -
-
Solapamiento frontal de dos
orbitales p a lo largo de la línea
entre los núcleos
- + - + - + - +

moleculares
El enlace sigma.
Solapamiento sigma que implica a orbitales p y orbitales s.
Solapamiento de un orbital p con

un orbital s a lo largo de la línea
entre los núcleos
+ - +
- +
- - -
- + +
Estructura de las móleculas orgánicas. El enlace pi (π)
Enlace pi (π).
Solapamiento pi  que implica a orbitales p.
Solapamiento lateral de dos + -

orbitales p orientados + -
perpendicularmente a la línea
que conecta los dos núcleos + - +
-
unidos.
+ + +
- - -
Estos orbitales paralelos se solapan lateralmente, con la mayor parte de la

densidad de electrones centrado arriba y debajo de la línea que une los núcleos.
Este solapamiento es paralelo, no lineal a diferencia del enlace sigma
Enlace pi (π).
Solapamiento pi  que implica a orbitales p.

moleculares
Solapamiento pi (π).
Solapamiento sigma.
Enlace doble Un doble enlace requiere la presencia de

El enlace doble se genera por la cuatro electrones en la región de unión entre
los núcleos.
combinación de un enlace sigma • El primer par de electrones va a la unión
y un enlace pi. sigma, formando un enlace sigma fuerte.
• El segundo par de electrones no puede entrar
en el mismo orbital o el mismo espacio. Se
localiza en un orbital molecular enlazante pi,
con su densidad electrónica centrada por
encima y por debajo del enlace sigma.
Esta combinación de un enlace sigma y un
enlace pi es la estructura normal de un
doble enlace.
C 1s22s22px12py1
Combinación lineal de orbitales atómicos (CLOA).

-los orbitales atómicos se pueden combinar
-se pueden sumar y restar funciones de onda para obtener nuevos orbitales
-el nº de orbitales generados es igual al nº de orbitales iniciales
Dos casos:
1- la combinación de orbitales de átomos diferentes orbitales moleculares
2- la combinación de orbitales de un mismo átomo orbitales atómicos
híbridos.
Proceso de hibridación genera orbitales híbridos.

Los orbitales atómicos híbridos son los que se superponen en la formación de
los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia justifican la geometría
molecular.
2- Combinación de orbitales en un mismo átomo para generar orbitales atómicos
híbridos.
Se forman cuando se combinan orbitales del mismo átomo. La geometría de esos
orbitales ayuda a explicar las estructuras y los ángulos de enlace que se observan en los
compuestos orgánicos.
¿Porque?
Al predecir los ángulos de enlaces utilizando orbitales s y p puros no hibridados se
encontrarían ángulos de 90º, ya que los orbitales s son no-direccionales y los orbitales p
están orientados 90º uno respecto del otro.
Sin embargo, experimentalmente se encuentra que los ángulos de enlace de los compuestos
orgánicos están próximos a 109º, 120º, y 180º.
Se puede explicar esos ángulos mediante la teoría de la repulsión de los pares de electrones de
la capa de valencia TREPEV: los pares de e- se repelen y se ubican formando ángulos lo mas
grande posible de acuerdo al nº de e- totales.
Un ángulo de 109,5 ° es la mayor separación posible de cuatro pares de electrones; 120 ° es la
mayor separación para tres pares de electrones; y 180 ° es la mayor separación para dos pares.
2- Combinación de orbitales en un mismo átomo para generar
orbitales atómicos híbridos. Elemento C
¿Cómo se combinan orbitales del mismo átomo?
Carbono 1- Mecanismo 2- Combinación

de Promoción de orbitales
C 1s22s22px12py1
2- combinación de orbitales en un mismo átomo para generar
orbitales atómicos híbridos Elemento C
¿Cómo se combinan orbitales del mismo átomo?
Se utilizan los mismos principios que se usaron para generar orbitales moleculares a partir de
orbitales atómicos de átomos diferentes.
Orbitales hibridos sp Los cuales dan lugar a

Tres casos Orbitales hibridos sp2 enlaces del C simples,
Orbitales hibridos sp3 dobles y triples
Orbitales híbridos sp
Se define como la combinación de un

orbital s y un p, para formar 2 orbitales
híbridos, con orientación lineal
El resultado de la hibridación es un par de orbitales híbridos sp direccionales situados en

direcciones opuestas: proporcionan densidad electrónica para formar dos enlaces sigma a
ambos lados del núcleo con un ángulo de 180º (lo más separado posible).
Orbitales híbridos sp Ejemplo: la molécula del ETINO,
un carbono unido a dos átomos, que mantiene un
triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una
hibridación sp y una estructura lineal.
2- combinación de orbitales en un mismo átomo para generar Elemento C
orbitales atómicos híbridos
Orbitales híbridos sp Ejemplo: la molécula del ETINO
+ 2H
Orbitales híbridos sp2

orbital s y dos p, para formar 3 orbitales
híbridos, con geometría triangular
El resultado de la hibridación son 3

orbitales híbridos sp2 orientados con
ángulos de 120º respecto uno a otro,
es decir con una geometría trigonal.
Orbitales híbridos sp2 Ejemplo: la molécula del ETENO,
un carbono unido a tres átomos, que mantiene un
doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá una
hibridación sp2 y una estructura trigonal.
Orbitales híbridos sp2 Ejemplo: la molécula del ETENO
+ 4H

orbital s y tres p, para formar 4 orbitales
híbridos, con geometría triangular
El resultado de la hibridación es 4 orbitales híbridos

sp3 los cuales se orientan lo mas alejado posible:
forman un tetraedro regular con ángulos de enlaces de
109,5º.
El resultado de la hibridación es 4 orbitales híbridos

sp3 los cuales se orientan lo mas alejado posible:
forman un tetraedro regular con ángulos de enlaces de
109,5º.
Orbitales híbridos sp3 Ejemplo: la molécula del METANO, ETANO,
un carbono unido a cuatro átomos, que mantiene
cuatro enlaces simples con cada uno de ellos,
siempre tendrá una hibridación sp3 y una
estructura tetrahédrica.
Orbitales híbridos sp3 Ejemplo: la molécula del metano, etano, propano,etc

Un carbono unido a cuatro átomos, siempre tendrá una
hibridación sp3 y una estructura tetraédrica.
Configuración átomo
hibridado
1s22sp312sp312sp31sp31
RESUMEN
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “”
RESUMEN
Sencillos CH3 – CH3
Dobles CH2 = CH2
Triples
CH  CH
Reglas generales de la hibridación

Resumen de hibridación y geometría
Orbitales Hibridación Geometría Angulos de
híbridos enlace aprox.
2 s + p=sp lineal 180º
3 s + p+ p=sp2 trigoanal 120º
4 s + p + p+ p=sp3 tetraédrica 109.5º
1- Los e- enlazantes sigma y los pares solitarios ocupan orbitales híbridos. El nº de orbitales
híbridos se computa sumando el nº de enlaces sigma mas el nº de pares solitarios en un
átomo
2- Se usa la hibridación y geometría que de lugar a la mayor separación posible del nº
calculado de enlaces y pares solitarios.
3- Si dos o tres pares de electrones forman un enlace multiple entre dos átomos, el primer
enlace es siempre sigma formado por un orbital híbrido, el segundo enlace es un enlace pi,
formado por dos lobulos de orbitales p por encima y debajo del enlace sigma, y el tercer
enlace triple es otro enlace pi perpendicular al primer enlace pi.
Importante: Enlaces simples e insaturados
Simple enlace: libre rotación

Ej: Etano
formado por dos grupos metilos
por solapamiento de orbitales sp3,
los grupos metilos pueden rotar uno
respecto al otro
Doble enlace: rotación restringida

Ej: Etileno
formado por dos grupos CH2
por solapamiento de orbitales sp2 y
un enlace pi, el doble enlace es
rígido y no hay libre rotación

OTROS Elementos:
N, O, Halógenos
Estructura de las móleculas orgánicas. Compuestos con N
Ejemplos
hibridado
Estructura de las móleculas orgánicas. Compuestos con O
Ejemplos
hibridado
Ejemplos
sp3 sp3 sp3 sp2 sp2 sp3 sp3 sp sp sp3 sp3 sp3 sp2 sp3 sp2 sp sp2
Ejemplos
Ejemplos Compuestos con Halógenos
Clasificación de los compuestos orgánicos.
Los compuestos orgánicos se pueden dividir

en dos grupos principales:
 Hidrocarburos
 Derivados de hidrocarburos.
Los compuestos orgánicos se pueden dividir en dos grupos principales.

Hidrocarburos y derivados de hidrocarburos.
Compuestos
orgánicos
Derivados de
Hidrocarburos
Hidrocarburos
Alcoholes y Acidos y sus

Alcanos Alquenos
sus derivados derivados
Alquinos Aromáticos Compuestos
Aminas
carbonílicos
Halogenuros
de alquilo
Familias homólogas
En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de
átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos
orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades
Una familia de compuestos similares, como por ejemplo los alcanos, se
denomina una serie homóloga.
Características de una serie homóloga
1- cada miembro posee la misma fórmula molecular general
2- cada molécula difiere de la siguiente en la serie en una unidad –CH2
3- Todos los miembros tienen propiedades químicas semejantes
4- A medida que aumenta la masa molecular, hay un cambio gradual en las
propiedades físicas
La mayoría de los compuestos orgánicos se caracterizan y clasifican de acuerdo a
los grupos funcionales que contienen ya que estos proporcionan a una serie
homologa sus propiedades químicas características.
Grupo funcional Tener en cuenta:
Son los centros reactivos de la molécula, es decir la parte responsable de que

una sustancia reaccione.
Hidrocarburos: Alcanos
Alcanos:
son hidrocarburos con enlaces covalentes simples en todos sus átomos de
carbono. Se los llama también hidrocarburos saturados: todos los átomos de
C están enlazados con el nº máximo posible de H.
Fórmula general CnH2n+2 n: nº total de átomos de carbono en la molécula
Nomenclatura Se utiliza el sufijo –ano y el prefijo que indica el nº de átomos de C.
Nombre del alcano Nº de carbonos Nombre del alcano Nº de carbonos
metano 1 hexano 6
etano 2 heptano 7
proano 3 octno 8
butano 4 nonano 9
pentano 5 decano 10
Ejemplos:
CnH2n+2
metano etano propano butano isobutano
Los alcanos son compuestos principales de los gases que se utilizan como
combustibles (gas natural y gas licuado del petróleo), de la gasolina, aceites
de motores, gasoil y cera de parafina.
A parte de reacciones de combustión, los alcanos son muy pocos reactivos.
Cicloalcanos:
son una clase especial de hidrocarburos que forman anillos.
Fórmula general CnH2n n: nº total de átomos de carbono en la molécula
Nomenclatura Se utiliza el prefijo -ciclo
Ejemplos
Cicloalcanos
Hidrocarburos: Alquenos
Alquenos:
son hidrocarburos que contienen dobles enlaces C-C. Se los llama también
hidrocarburos insaturados. El doble enlace es la parte más reactiva de un
alqueno, el doble enlace es el grupo funcional del alqueno.
Fórmula general CnH2n n: nº total de átomos de carbono en la molécula
Nomenclatura Se utiliza el sufijo -eno
Ejemplos
Hidrocarburos: Alquinos
Alquinos:
son hidrocarburos que contienen triples enlaces C-C. El triple enlace es la
parte más reactiva de un alquino, siendo el grupo funcional del alquino. Son
también hidrocarburos insaturados .
Fórmula general CnH2n-2 n: nº total de átomos de carbono en la molécula
Nomenclatura Se utiliza el sufijo -ino
Ejemplos
CH3– CH2 – CH3 CH3– CH =CH3 CH3– C  CH3
Alcano Alqueno Alquino
HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS
SATURADOS INSATURADOS
Hidrocarburos: Aromáticos
Aromáticos:
los hidrocarburos aromáticos son compuestos que contienen un anillo
bencénico o derivados del benceno. El benceno es una estructura cíclica, un
anillo hexagonal, con tres dobles enlaces. Esta estructura es particularmente
estable y por ello estos compuestos se estudian en una familia aparte.
Ejemplos
Derivados de Hidrocarburos
Muchos compuestos orgánicos contienen átomos de O, N, S, o halógeno
enlazado a un grupo alquilo (que contiene solo C e H). Estos compuestos son
los derivados de hidrocarburos.
Un grupo alquilo es una parte de la molécula de un alcano (hidrocarburo)

a la que se le ha quitado un H para permitir que se una al grupo funcional.
El grupo alquilo se simboliza como -R.
Así, cada clase de derivados de hidrocarburos se caracteriza por un grupo

funcional.
Derivados de Hidrocarburos: Compuestos orgánicos oxigenados
Alcoholes:
Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) como
grupo funcional.
Fórmula general R-OH R: representa cualquier cadena carbonada no aromática
Nomenclatura Se utiliza el sufijo –ol
Ejemplos
Propiedades-Usos:
La propiedad mas resaltante es la alta polaridad de estos compuestos debido al grupo OH.
Se utilizan como solventes, combustibles, producto antiséptico, etc.
Eteres:
Son compuestos orgánicos que tienen dos grupos –R unidos a u átomo de O.
El grupo funcional en lo éteres es C-O-C.
Fórmula general R-O-R´ R: representa cualquier cadena carbonada no aromática

Se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter. Los
Nomenclatura grupos alquilo se nombran como los alcanos de los que derivan,
cambiando el sufijo –ano por -ilo.
Ejemplos
Propiedades-Usos:
Son compuestos más polares que los hidrocarburos. Se utilizan como solventes, anestésicos.
Aldehídos y Cetonas:
Son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional formado por un
doble enlace C=O.
O O
Fórmula general
R-C-H Aldehído R-C-R´ Cetona
Nomenclatura Se usa el sufijo –al para nombrar los aldehídos y el sufijo –ona
para nombrar las cetonas.
Ejemplos
Propiedades-Usos:
El grupo carbonilo es fuertemente polar. Se utilizan como solventes. Importantes en la
química de carbohidratos.
Ácidos carboxílicos :
Son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional formado por un C
unido a dos átomos de O, donde uno de los enlaces es simple y el otro doble.
O
Fórmula general R-C-OH Acido
Nomenclatura Se usa la palabra ácido y el sufijo –oico de acuerdo al grupo

alquilo correspondiente.
Ejemplos
Propiedades:
El grupo carboxilo es fuertemente polar y otorga acidez por desprotonación del mismo. Los
ácidos juegan un papel fundamental en el mecanismo de producción de energía.
Derivados de Ácidos carboxílicos :
Cloruros de ácidos, esteres y amidas
O O
Fórmula general R-C-OR´ Ester R-C-Cl Cloruro de ácido
O
Amida
R-C-NH2
Ejemplos
Derivados de Hidrocarburos: Compuestos orgánicos nitrogenados
Aminas :
Son derivados alquilados del amoníaco, contienen un N unido grupos alquilo
(-R). Debido a su alcalinidad algunas aminas se les denomina alcaloides.
R-N-H R-N-R R-N-R
Fórmula general Amina Amina Amina
H primaria H secundaria R terciaria
Nomenclatura Se indica primero indicando los grupos alquilo enlazados al N y

luego añadiendo la palabra amina.
Ejemplos
Propiedades:
Los grupos amino –NH2 y los grupos ácidos –COOH son componentes fundamentales de
los aminoacidos y proteinas.
Derivados de Hidrocarburos: Compuestos orgánicos nitrogenados
Amidas :
Son derivados de ácidos carboxílicos. (ya mencionados)
Nitrilos :
Compuestos que contienen el grupo ciano –C N
Ejemplos
Derivados de Hidrocarburos: Compuestos orgánicos halogenados
Halogenuros de alquilo:
Compuestos orgánicos que se forman cuando un halogeno se une a un grupo
alquilo (-R)
Fórmula general R-X X=F, Cl, Br, I
Ejemplos CH3-F fluoruro de metilo

CH-Cl3 tricloruro de metilo, clorofromo
C-Cl4 tetracloruro de carbono
Propiedades:
Los haluros orgánicos se encuentran en los pesticidas, aceites, solventes y antisépticos.
Hidrocarburos
Clase Grupo funcional Formulas Nombre
Alcanos R-R´ CH3CH3 Etano
CH3CH2CH3 Propano
Ciclohexano
Alquenos R-CH=CH-R´ CH2=CH2 Etileno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
Ciclopentano
Alquinos R-CH CH-R´ HC CH Etino

HC C-CH3 Propino
Aromáticos Benceno
Tolueno
CH3
Derivados de Hidrocarburos
Clase Grupo funcional Formulas Nombre
Alcoholes R-OH CH3CH2-OH Etanol

Eteres R-O-R´ CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietileter
Aldehídos O
R-C-H CH3CH2-COH Propanal
Cetonas O
R-C-R´ CH3-CO-CH2CH3 2-Butanona
Acidos O
R-C-OH CH3COOH Acido etanoico
Aminas R
R-N-R´ (CH3CH2)3N Trietilamina
Halogenuros R-X CH3CH2Br Bromuro de etilo
Nitrilos R-C N CH3C N Acetonitrilo
Resumen
Se explicó la importancia del estudio de la química orgánica.

Se revisaron conceptos de estructura de átomos, configuración electrónica y
formas de crear enlaces iónicos y covalentes.
Se describieron las propiedades del carbono que le permitan formar un numero
ilimitado de compuestos.
Se revisaron los fundamentos de la estructura atómica y modelos de enlace del
C para predecir la estructura de moléculas orgánicas.
Se definió lo que es un grupo funcional para luego poder identificar y nombrar el
grupo funcional que se encuentra en una determinada molécula. Se describieron
las características de una serie homóloga.
Se describieron las cuatro principales de hidrocarburos y explicar sus diferencias
estructurales.
Se describieron las clases mas importantes de derivados hidrocarburos.

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Bienvenidos !….

“Química Orgánica y Biológica”

Docentes a cargo de la Asignatura:

“La Química del Carbono”

La Química del carbono. Teoría estructural. Enlaces en compuestos orgánicos.

Asignatura “Química Orgánica y Biológica”

La Química Orgánica es la parte de la química que estudia

Que tiene de especial el elemento “C” para que exista

La vida en la Tierra se basa en el elemento C.

….porque existe una rama de la química dedicada a el C?

1) Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos

2) Los usos e incidencia de los compuestos orgánicos son virtualmente

Distinguir entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

Compuesto Orgánico “compuestos derivados

Orgánico “derivados de organismos vivos”

La teoría del Vitalismo - Berzelius

Según esta teoría no se podía obtener un compuesto orgánico a

1828 Friedrich Wöhler

Sintetizó el compuesto orgánico Urea a partir de cianato de amonio

“La química orgánica es la química del carbono”

Para llegar a comprender la química orgánica y

Número atómico: Número de protones del núcleo

Número de masa: Número de protones + neutrones

Isótopo: diferente número de neutrones

A pesar de que toda la masa del átomo esta concentrada en el núcleo,

Los electrones son muy pequeños están en continuo movimiento

Los electrones se encuentran en orbitales

Principio de incertidumbre de Heinsenberg:

Orbital estado de energía permitido para el electrón

definido por una función de probabilidad que define la

A medida que aumenta el numero n,

La mayoría de los elementos mas comunes de los compuestos orgánicos se

La primera capa de electrones n=1 solo contiene el orbital 1s

La densidad electrónica es más alta en las

La segunda capa de electrones n=2 contiene dos orbitales, el 2s y el 2p

Orbital Son tres orbitales orientados en las tres direcciones del

Cada orbital 2p consta de dos lóbulos uno

Orbitales de capas superiores

La mayoría de los elementos mas comunes de los compuestos

Elemento Configuración Electrones de valencia

Formación de enlaces entre átomos .

: C̈l:- Na+ : C̈l:- Na+

Observemos donde esta ubicado el C en la tabla periódica

Elementos mas Elementos mas

Como escribir la formula de un compuesto orgánico?

Cada e- se simboliza por un punto y un par de electrones de

La estructura del etano muestra la

Los e- de la capa de valencia que no son compartidos entre dos

Las estructuras de Lewis muestran que el C normalmente forma cuatro

El número de enlaces que puede formar un átomo se conoce como Valencia.

Tipos de enlace covalente

Polaridad de enlace. Se puede predecir a partir de las electronegatividades de los

Momento dipolar (u):

El vector suma de la magnitud y

Carga formal de un átomo en una estructura de Lewis

Carga formal = nº de electrones de la capa de valencia (o nº de grupo) - nº de

Compuesto neutro con 2 átomos

Como escribir la fórmula de un compuesto orgánico?

Estructura de moléculas orgánicas:

El objetivo es estudiar los orbitales para explicar:

Considerando el Ejemplo de la vibración fundamental de una cuerda de guitarra,

El orbital 1s es similar a la vibración

El orbital 2p es similar a la vibración