Seminario 1

Química Orgánica I Universidad Nacional de La Rioja
SEMINARIO N° 1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
OBJETIVOS:
- Introducir al estudio de la química del Carbono.
- Comprender que la química del carbono y su relación con oxígeno, azufre, nitrógeno e hidrógeno
dan origen a las moléculas orgánicas, constituyentes básicos de todo ser vivo.
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- Comprender como el átomo de Carbono mezcla sus orbitales atómicos para establecer sus
uniones e interpretar las propiedades de las moléculas.
- Comprender como los compuestos del Carbono pueden ubicarse de diferentes maneras en el
plano y en el espacio e interpretar las propiedades de las moléculas.
- Reconocer la presencia de grupos funcionales en moléculas orgánicas con implicancia biológica y

las propiedades que le confieren.
ORÍGENES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Se llama Química Orgánica a la química de los compuestos del carbono. La razón por la que se dedica
toda una rama de la química al carbono, es que el carbono es un elemento.
Los seres vivos están formados principalmente de compuestos orgánicos complejos, los cuales forman
parte de las funciones estructurales, químicas y genéticas.
Los fundamentos de la química orgánica datan de mediados de 1700, cuando evolucionó del arte de la
alquimia hasta convertirse en una ciencia moderna. En aquella época se notaban diferencias inexplicables
entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las obtenidas a partir de minerales. Con frecuencia los
compuestos provenientes de plantas y animales eran difíciles de trabajar con ellos y tendían a
descomponerse con más facilidad que los compuestos de origen mineral. En 1770, el químico sueco
Torbern Bergman fue el primero en señalar la diferencia entre las sustancias orgánicas e inorgánicas, y
pronto el término química orgánica se refirió a la química de los compuestos que se encuentran en los
organismos vivos.
En muchos químicos de la época prevalecía la idea de una fuerza vital que explicaba el comportamiento
de estos compuestos orgánicos, por ello en el 1816 esta teoría tuvo un fuerte impacto cuando Michel
Chevreul encontró que el jabón preparado por una reacción de un álcali con la grasa animal podía
separarse en varios compuestos orgánicos puros a los que llamó ácidos grasos. Por primera vez, una
sustancia orgánica se convirtió en otras sin intervención de una fuerza vital externa. En 1828, la teoría
vitalista volvió a quedar en tela de juicio cuando Frieddrich Wöhler descubrió que es posible convertir la sal
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inorgánica cianato de amonio en urea, sustancia orgánica que se había encontrado previamente en la
orina humana.
A pesar de lo descripto, no todos los compuestos de carbono son sustancias orgánicas; sustancias tales
como el diamante, grafito, dióxido de carbono, cianato de amonio y carbonato de sodio se derivan de
minerales y tienen propiedades inorgánicas típicas. En gran medida los seres humanos estamos formados
por moléculas orgánicas y nos nutrimos con los compuestos orgánicos de los alimentos. Las proteínas de
nuestra piel, los lípidos de las membranas celulares, el glucógeno del hígado y el ADN que se encuentra
en el núcleo de nuestras células son todos compuestos orgánicos.
Lo especial del carbono es su ubicación en la tabla periódica, porque se encuentra en la segunda fila, en el
centro de ella, adonde hacia la izquierda se ubican los elementos que tienden a ceder electrones mientras
que los de la derecha tienen a captarlos. Por lo que el carbono está al centro, no cede ni acepta electrones
con facilidad; mejor los comparte. El carbono comparte sus electrones con varias clases de átomos y con
otros carbonos y con este simple hecho de compartir electrones, es capaz de formar millones de
compuestos estables con una amplia variedad de propiedades químicas.
El número atómico de átomo es igual al número de protones en un núcleo. También es el número de
electrones que están alrededor del núcleo de un átomo eléctricamente neutro. Por ejemplo, el número
atómico del carbono es 6, lo que significa que un átomo de carbono eléctricamente neutro tiene 6 protones
y 6 electrones. El número de masa de un átomo es igual a la suma de sus protones y neutrones.
Estos dos tipos de átomos de carbono (12C y 13
C) se denominan isótopos. El carbono de origen natural
también contiene una pequeña cantidad de C, que tiene seis protones y ocho neutrones. Este isótopo del
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carbono es radioactivo, con un decaimiento radioactivo con una vida media de 5730 años (la vida media es
el tiempo que transcurre para que la mitad de los núcleos decaiga). Mientras una planta o animal tienen
3
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vida, absorben C, como también lo secretan o exhalan. Al morir, dejan de absorberlo, de manera que la
cantidad de 14C en el organismo se reduce lentamente. Por lo tanto, es posible determinar la edad de una
sustancia orgánica mediante su contenido de 14C.
En el átomo de carbono los electrones se distribuyen en capas que rodean al núcleo de acuerdo con una
teoría desarrollada por Einstein. La primera capa es la más cercana al núcleo; la segunda queda más
alejada del núcleo y aún más lejos la tercera y las superiores. Cada capa contiene subcapas que se
conocen como orbitales atómicos. La primera capa se compone sólo de un orbital atómico s; la segunda,
de los orbitales atómicos s y p; y la tercera tiene los orbitales atómicos s, p y d.
Distribución de los electrones en las tres primeras capas que rodean al núcleo
Primera capa Segunda capa Tercera capa
Orbitales atómicos s s, p s, p, d
Número de orbitales 1 1, 3 1, 3, 5
Número máximo de 2 8 18
electrones
¿Cómo representamos las moléculas orgánicas ¿

La mayor parte de las moléculas de los compuestos orgánicos son Tridimensionales. Por lo tanto, el
aspecto “espacial “resulta fundamental importancia para:
- Entender las estructuras de las moléculas.
- Representarlas.
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Como realizamos su representación en un plano (papel, pizarrón etc.) requiere establecer ciertas
convenciones. Hay varias maneras de representar las moléculas orgánicas.
Fórmula empírica: indica el número relativo de las distintas clases de átomo en una molécula.
Ejemplo C H3 (del etano)
Formula molecular: Indica en número real de cada clase de átomos en una molécula.
Ej: C3H6( del etano)
Fórmula semidesarrollada o condensada: muestra cómo están distribuidos los átomos, en una
molécula. Ejemplo 3HC-CH2-OH
Fórmula desarrollada:
Fórmula de Lewis indica el número total de átomos de esa molécula con sus respectivos electrones de
valencia (se representa por puntos entre los átomos enlazados o rayita por cada par de electrones).
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Fórmula de esqueleto en la que los únicos átomos que se escriben específicamente son aquellos que no
son ni carbono ni hidrógenos unidos al carbono. Pero si se representan que los hidrógenos enlazados a
heteroátomos si se escriben.
CH3CH2CH2CH2OH se transforma en OH
En los casos anteriores no se muestra sobre la distribución de los átomos en el espacio. Veremos los
cuatro tipos de representación espacial más usados.
Representación en perspectiva
Para representar una estructura en perspectiva, se emplean tres tipos de líneas: continuas para simbolizar
enlaces situados en el mismo plano en que se dibuja (por ejemplo en el plano del pizarrón), línea de
trazos, que significa enlaces que se dirigen hacia atrás del pizarrón, alejándose del observador, y cuñas
que representan enlaces que se dirigen hacia el observados y que a medida que se acercan son más
gruesas.
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Representación en caballete
En esta fórmula todas las líneas son continuas, pero el enlace de interés se ubica en la diagonal.
Entendiéndose que el átomo de abajo (enlazado por la diagonal) está más cerca de nosotros, y el de
arriba está más alejado.
Representación de Newman
Tiene en cuenta la representación en perspectiva de solo un enlace de la molécula que se considera. Ese
enlace unos dos átomos – que generalmente son de carbono- de los cuales el de atrás, se representa
como círculo, y el de adelante, como punto en el centro del círculo. En este caso, el enlace de interés no
se observa, la molécula se representa de manera en que la verías desde un extremo, de modo que el
carbono de adelante tape al de atrás. De cada uno de los átomos representados, salen radialmente los
otros enlaces que forma cada uno de esos dos átomos.
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Otras representaciones importantes

Representación de Fisher
También llamada fórmula de proyección, o proyección en el plano.
Representación de Howarth
Se usará cuando estudiemos las estructuras e hidratos de carbono
Átomo de Carbono
El átomo de carbono se encuentra en el grupo 4A período 2 de la tabla periódica de los elementos. Lo
podemos clasificar como un no metal. De acuerdo a su número atómico y número de masa:
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MERGEFORMATINET
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Es decir, está formado por 6 protones y 6 neutrones en el núcleo y 6 electrones externamente. ¿Cómo
están distribuidos los electrones en un átomo? De acuerdo con el modelo mecánico cuántico, el
comportamiento de un electrón específico en un átomo puede describirse por una expresión matemática
llamada ecuación de onda. La resolución de la ecuación de onda se llama función de onda, u orbital, y se
representa con la letra griega psi,ᵠ.
Al graficar el cuadrado de la función de onda, ᵠ2, en el espacio tridimensional, el orbital describe el volumen
del espacio alrededor del núcleo donde es más probable encontrar el electrón. Piense en el orbital como
una fotografía del átomo tomada con baja velocidad de obturador: el orbital debería aparecer como una
nube borrosa indicando la región del espacio alrededor del núcleo donde ha estado el electrón; esta nube
del electrón no tiene una frontera definida, pero para fines prácticos podemos establecer los límites
diciendo que un orbital representa el espacio en que está un electrón la mayor parte de su tiempo.
De los cuatro tipos de orbitales nos interesan principalmente los orbitales s y p, porque son los más
importantes en química orgánica y química biológica. Como vimos en secciones anteriores los orbitales en
un átomo están organizados dentro de diferentes niveles o capas de electrones, sucesivamente de mayor
tamaño y energía. Particularmente los tres orbitales p dentro de una capa están orientadas en el espacio a
lo largo de direcciones mutuamente perpendiculares, representadas por px, py y pz. Los lóbulos de cada
orbital p están separados por una región de densidad electrónica cero llamada nodo. Las regiones del
orbitales separadas por el nodo tienen diferentes signos algebraicos, + y -, en la función de onda. Estos
signos algebraicos de los diferentes lóbulos de los orbitales tienen importantes consecuencias respecto al
enlace químico y la reactividad química.
El arreglo de electrones con mínima energía, o configuración electrónica de estado fundamental de un
átomo.
Kekulé, a mediados del siglo pasado, teniendo en cuenta los compuestos que formaba el carbono tales
como: metano, etano, tetracloruro de carbono, dióxido de carbono, etc. Estableció que el átomo de
carbono debía tener número de valencia 4 y dijo que los átomos de carbono pueden unirse entre sí para
formar cadenas largas de átomos unidos.
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Esto se puede observarse con las casillas cuánticas para el átomo de carbono en estado fundamental.
Poco después la teoría de Kekulé-Couper se amplió sugiriendo la posibilidad de la unión múltiple entre los
átomos. Luego Jacobus van´t Hoff y Joseph Le Bel le añadieron una tercera dimensión a los compuestos
orgánicos cuando propusieron que los cuatro enlaces del carbono no están orientados al azar, sino que
tienen direcciones específicas. Sino que sugirió que los cuatro átomos a los que está unido el carbono se
sitúan en los vértices de un tetraedro regular, con el carbono en el centro.
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En la figura se muestra una representación de un átomo de carbono tetraédrico, por convención de

tridimensionalidad las líneas llenas representan enlaces en el plano de la página, la línea gruesa en forma
de cuña representa un enlace que sale de la página hacia el espectador y la línea punteada representa un
enlace que sale hacia atrás de la página, alejándose del espectador.
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Los átomos se unen porque los compuestos resultantes tienen menor energía y, son más estables que los
átomos separados. La generación de enlaces siempre libera energía y la ruptura de enlaces siempre
absorbe energía.
Sabemos que la química de los elementos de los grupos principales está regida por su tendencia a adquirir
la configuración electrónica del gas noble más cercano. En el caso del carbono, por ejemplo en el metano,
el carbono comparte los electrones. En el caso del metano, el hidrógeno tiene un electrón de valencia (1s),
y necesita uno más para alcanzar la configuración del helio (1s2), así que forma un enlace. El carbono
tiene cuatro electrones de valencia (2s2 2p2) y necesita cuatro más para alcanzar la configuración del neón
(2s2 2p6), por lo que forma cuatro enlaces. Los electrones de valencia que no se utilizan para formar el
enlace se conocen como par de electrones no enlazados, como por ejemplo el caso del nitrógeno del
amoníaco.
Enlaces químicos
La teoría de enlace-valencia, se forma un enlace covalente cuando dos átomos se aproximan mucho entre
sí y un orbital ocupado por un electrón en un átomo se traslapa con un orbital ocupado por un electrón en
el otro átomo. Los electrones quedan apareados en los orbitales que se traslapan y son atraídos por los
núcleos de ambos átomos, de tal manera que estos átomos quedan unidos; por ejemplo, en la molécula
Cuando se traslapan los dos orbitales atómicos a lo largo de una línea entre los núcleo, se llaman enlaces
sigma (σ).
Hibridación
Como ya hemos visto, el carbono tiene cuatro electrones de valencia, forma cuatro enlaces y como posee
dos tipos de orbitales para unirse 2s y 2p, es de esperarse que el metano tenga dos tipos de enlaces C-H.
De hecho, los cuatro enlaces C-H en el metano son idénticos y están espacialmente orientados hacia los
vértices de un tetraedro regular. Esto es posible gracias a Linus Pauling en 1931, quién logró demostrar
matemáticamente, cómo pueden combinarse un orbital s y tres orbitales p en un átomo, o hibridar, para
formar cuatro orbitales atómicos equivalentes con orientación tetraédrica llamados híbridos sp3.
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El superíndice 3 en el nombre sp3 indica cuántos orbitales atómicos de cada tipo se combinan para formar
un híbrido, y no cuántos electrones los ocupan.
El concepto de hibridación explica cómo el carbono forma cuatro enlaces tetraédricos equivalentes, pero
no por qué lo hace. La respuesta se encuentra en la forma de un orbital. Cuando un orbital s se hibrida con
tres orbitales p, los orbitales híbridos sp3 resultantes son asimétricos respecto al núcleo; uno de los dos
lóbulos es mucho mayor que el otro y por tanto puede traslaparse más efectivamente con un orbital de otro
átomo cuando forma un enlace, y como resultado,
Orbital híbrido sp3
Los orbitales híbridos sp3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p. La asimetría de
los orbitales sp3 se origina debido, a que los dos lóbulos del orbital p tienen signos algebraicos distintos, +
y -. Cuando un orbital p se hibrida con un orbital s, el lóbulo p positivo se suma al orbital s, pero el lóbulo p
negativo se resta del orbital s, por tanto, el orbital híbrido resultantes es asimétrico respecto al núcleo y
está orientado en una dirección. Cuando cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp3 idénticos de un
átomo de carbono se traslapan con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno, se forman cuatro enlaces C-H
idénticos y se obtiene el metano. Forman ángulo de enlace para cada enlace H-C-H de 109,5°, llamado
ángulo tetraédrico.
El mismo tipo de hibridación orbital explica el enlace de los átomos de carbono para formar cadenas y
anillos, lo cual hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos. El etano, C 2H6, es la
molécula más sencilla que contiene un enlace carbono-carbono
CH3CH3 son dos carbonos sp3 que se solapan para formar enlace σ sp3-sp3 como se ve en la figura
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Orbitales híbridos sp2

La hibridación sp3 del carbono es el estado electrónico más común pero no es la única posibilidad. Hace
mucho tiempo que se sabía que los carbonos del etileno pueden ser tetravalentes sólo si comparten cuatro
electrones y se unen con un doble enlace, además, la molécula del etileno es plana y tiene ángulos de
enlace de aproximadamente 120° en lugar de 109,5° del tetraedro.
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MERGEFORMATINET
Para formar este híbrido, el orbital 2s se combina sólo con dos de los tres orbitales 2p disponibles. El
resultado es de tres orbitales híbridos sp2 y un orbital 2p permanece sin cambio. Los tres orbitales sp2
están en un plano y forman ángulos de 120° entre sí, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2.
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MERGEFORMATINET
Cuando se acercan entre sí dos carbonos con hibridación sp2, forman un enlace σ por traslape frontal sp2-
sp2. Los orbitales p no hibridados se aproximan con la geometría correcta para traslape de forma lateral,
llevando a la formación de lo que se llama un enlace pi (π). La combinación de un enlace σ sp2-sp2 y un
enlace π 2p-2p resulta en el comportamiento de cuatro electrones y la formación de un enlace doble
carbono-carbono. En el etileno, los cuatro átomos de hidrógeno forman enlaces σ con los cuatro orbitales
sp2 restantes. Por ello, el etileno tiene una estructura plana, con ángulos de enlaces H-C-H y H-C-C de
120°.
Orbitales híbridos sp
El carbono puede formar un enlace triple al compartir seis electrones. Para explicar el enlace triple en una
molécula como el acetileno, H-C≡C-H, necesitamos un tercer tipo de orbital híbrido, un híbrido sp. En lugar
de combinarse con dos o tres orbitales p, el orbital 2s del carbono hibrida solamente con un orbital p;
obteniendo dos orbitales híbridos sp y dos orbitales p permanecen sin cambios. Los dos orbitales sp, están
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orientados a 180° a partir del eje x, mientras que los dos orbitales p restantes son perpendiculares a los
ejes y y z.
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http://www.monografias.com/trabajos48/nanotecnologia/Image4454.gif
Cuando se acercan dos átomos de carbonos con hibridación sp, los orbitales híbridos sp de cada carbono
se traslapan frontalmente para formar un enlace fuerte σ sp-sp; además, los orbitales pz de cada carbono
forman un enlace π pz-pz al traslaparse lateralmente y los orbitales py se traslapan de manera similar para
formar un enlace π py-py. El efecto neto es compartir seis electrones y la formación del enlace triple
carbono-carbono. Los dos orbitales híbridos restantes forman cada uno un enlace σ con el hidrógeno para
completar la molécula del acetileno.
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Ejercicios:
1-Indique en cada caso la hibridación de cada carbono y prediga el valor de cada ángulo de enlace.
1) CH3CH=CH2
2) CH2=CH-CH=CH2
3) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
2-Indique en cada caso la hibridación que presenta cada átomo de carbono.
3- Defina Acido de Lewis y Base de Lewis

4-Los dos átomos marcados de cada compuesto: CO2; CH3-CH2-CH3; CH3-Cl; N2; NH4+ Br-
Están vinculados por los siguientes tipos de enlace:
a- Covalente, covalente, covalente, covalente, iónico
b- Covalente polar, covalente, covalente polar, covalente, covalente polar
c- Covalente apolar, covalente, covalente polar, covalente, iónico
d- Covalente polar, covalente polar, covalente polar, covalente polar, covalente polar
e- Covalente, covalente, covalente polar, covalente, iónico.
5- Defina Interacción puente hidrógeno y describa dos ejemplos en compuestos
6-Dado el siguiente compuesto podemos afirmar:

a) Todos los carbonos presentan hibridación sp3, por que forman enlaces
covalentes con átomos electronegativos.
b) Todos los carbonos enlazados con oxígenos tienen hibridación sp2.
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c) El carbono enlazado al N tiene hibridación sp por la diferencia de electronegatividad.
d) El oxígeno del grupo OH- unido al anillo aromático presenta una hibridación sp3.
7-Dibuje la formula desarrollada del compuesto de formula molecular C5H12
Polaridad
Cuando dos átomos de diferentes electronegatividades forman enlaces covalentes, los electrones del
enlace no se comparten equitativamente entre los átomos, el de mayor electronegatividad atrae hacia sí
los electrones del enlace y forman lo que se denomina enlace covalente polar.
Un ejemplo de este tipo de enlace
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MERGEFORMATINET
Por ejemplo, en el HCl el átomo de hidrógeno tiene una deficiencia en electrones y adquiere una carga
parcial positiva (δ +). El átomo de Cloro se hace rico en electrones y aparece una carga parcial negativa (δ
-). En esta molécula el centro de las cargas negativas y positivas no coinciden se dice que forman un
dipolo. La molécula entonces posee un momento dipolar, el cual es igual a la magnitud de la carga
multiplicada por la distancia entre los centros de las cargas
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INCLUDEPICTURE "http://quimica.laguia2000.com/wp-content/uploads/2010/09/INTER1.jpg" \*
"http://quimica.laguia2000.com/wp-content/uploads/2010/09/INTER1.jpg" \* MERGEFORMATINET
Momento Dipolar (µ)= carga (q) x distancia (d). Se indica con un vector Cuya punta indica el
centro de carga negativo.
La polaridad de enlace puede variar de covalente no polares a covalentes polares o a totalmente iónicos.
En los siguientes ejemplos el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el
clorometano tienen enlaces covalentes crecientes en polaridad (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de
metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro.
H3C-CH3 H3C-NH2 H3C-OH H3C-Cl H3CNH3+ Cl-

Etano metilamina metanol clorometano cloruro de metilamonio
No polar Aumento de polaridad iónico
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Las moléculas como H2, O2, N2, Cl2, Br2, no tienen momento dipolar, es decir no son moléculas polares, ya
que los dos átomos son idénticos tienen la misma electronegatividad y comparten electrones por igual.
El metano (CH4) y el tetracloruro de carbono (CCl4) no tienen momentos dipolares, porque la estructura
tetraédrica de estas moléculas, el centro de cargas positivas y negativas coinciden en el centro geométrico
de la molécula. Pero la molécula de clorometano (CH 3Cl), tiene momento dipolar; porque, aunque los
átomos de carbono e hidrógeno tienen electronegatividad muy similar, la contribución de los tres enlaces
C-H al momento dipolar es mínimo. Sin embargo, la diferencia de electronegatividad entre carbono y cloro
es grande y este enlace es altamente polar y contribuye en mayor grado al momento dipolar del CH3Cl.
Analice las siguientes estructuras:
8 ) analicen las siguientes estructuras según sus momentos dipolares
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"http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/ba/Aceton.png" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/ba/Aceton.png" \*
MERGEFORMATINET
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Indique si las siguientes estructuras presentan momento dipolar.
Señale con una flecha la dirección y el sentido del momento dipolar.
Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

Así como las fuerzas intermoleculares afectan los puntos de ebullición y de fusión, también determinan las
propiedades de solubilidad de compuestos orgánicos. La regla general es que lo semejante disuelve a lo
semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares en
disolventes no polares. Para explicar esto podemos explicar primero la solubilidad de un soluto polar en un
disolvente polar:
En el caso del cloruro de sodio disuelto en agua, para lo que se necesita bastante energía para separar
estos iones, sólo un solvente polar puede separar los iones, debido a que los solvata. Si el agua es el
disolvente, el proceso de solvatación se conoce como hidratación. Las moléculas de agua rodean a cada
ión, con el extremo adecuado del dipolo del agua junto al ión. Los átomos de oxígeno de las moléculas de
agua se aproximan a los iones de sodio con carga positiva y los átomos a los iones cloruro con carga
negativa. Como las moléculas de agua son muy polares, se libera una gran cantidad de energía cuando
los iones sodio y cloruro se hidratan. Esta energía casi es suficiente para superar la energía de la red
cristalina. La sal se disuelve en parte por la fuerte solvatación mediante las moléculas de agua, y en parte
por el incremento de la entropía cuando se disuelve.
Soluto polar en un disolvente no polar: En este caso cuando vertimos la sal de cloruro de sodio no se
disolverá en solventes no polares como nafta. Las moléculas no polares de estos disolventes no solvatan
fuertemente a los iones y no pueden superar la gran energía de la red del cristal salino. Las atracciones de
los iones del sólido son mucho más grandes que sus atracciones por el disolvente.
Soluto no polar en un disolvente no polar: La cera se disuelve en nafta. Las moléculas de una sustancia no
polar se atraen débilmente entre sí, y estas atracciones de van der Waals son superadas fácilmente por
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las atracciones de van der Waals que experimentan por el disolvente.
Soluto no polar en un disolvente polar: Las moléculas no polares sólo se atraen débilmente entre sí y se
requiere poca energía para separarlas. El problema es que las moléculas del agua se atraen fuertemente
entre ellas debido a sus enlaces por puentes hidrógenos. Si una molécula no polar como la parafina se
pudiera disolver en agua, las moléculas de esta tendrían que formar una cavidad.
Grupos funcionales
A medida que se fue conociendo mayor número de compuestos orgánicos y se aclararon sus estructuras,
es decir la forma y el orden en que los átomos están unidos en la molécula, aparecieron los grupos
funcionales. Esos grupos de átomos se llaman grupos funcionales y constituyen las funciones químicas.
Se conocen varias familias de compuestos y su estudio ha demostrado que cualquier representante de
ellas presenta un grupo de átomos o detalle similar en su estructura y justamente este grupo determina la
semejanza de sus propiedades.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos cuya molécula sólo contiene átomos de
carbono y de hidrógeno. Los podemos clasificar
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Hidrocarburos alifáticos:
Formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se los denomina en
general hidrocarburos de cadena abierta, alifáticos o acíclicos.
Hidrocarburos cíclicos: son compuestos con cadenas de átomos de carbono que forman una estructura
cíclica de uno o varios anillos.
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k1LyGa5_SdWKZ_7Lph3lW1QMyqEw" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE
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"http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Cyclopentane.svg/150px-
Cyclopentane.svg.png" \* MERGEFORMATINET
Ciclopentano
Alcanos
Los alcanos son los componentes principales de los gases como el gas natural, los combustibles para
autos, aviones, aceite de motor, aceite comestible, etc. Los alcanos experimentan pocas reacciones
debido a que no tienen un grupo funcional, que es la parte de la molécula en donde por lo general ocurren
las reacciones. Los grupos funcionales son unidades químicas distintas, como enlaces dobles, grupos
hidroxilos o átomos de halógenos, los cuales son reactivos. La mayoría de los grupos funcionales se
caracterizan y clasifican por sus grupos funcionales.
Un grupo alquilo es una parte de una molécula que contiene un alcano con un átomo de hidrógeno
eliminado para permitir el enlace con el grupo funcional.
Cuando encontramos un grupo alquilo unido a un cicloalcano, nos ocupamos básicamente de la estructura
que contiene la parte más importante de una molécula; esto es si el cicloalcano en la cadena más larga y
el alquilo es más pequeño se lo nombra como sustituyente. Por ejemplo
INCLUDEPICTURE "http://t3.gstatic.com/images?
q=tbn:ANd9GcTeFFxfnnlegCC_PrBaws3RABMF2L0TszLF0UIGhX_5wT2N6dQ30Ukgtrg" \*
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MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://t3.gstatic.com/images?
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MERGEFORMATINET metilciclopentano ó INCLUDEPICTURE

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MERGEFORMATINET isopropilciclohexano
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles C=C. Un enlace doble carbono-carbono es
la parte más reactiva de un alqueno, por lo que decimos que el enlace doble es el grupo funcional del
alqueno. Los nombres de los alquenos terminan con el sufijo –eno. Si el enlace doble pudiera encontrase
en más de una oposición, entonces la cadena se numera y el número más bajo de los dos carbonos con
enlace doble se agrega al nombre para indicar la posición del enlace doble.
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q=tbn:ANd9GcTrmptzecXmhN284yb1XNI7fTmX-vmah32tLIUJtAZwp-02pa54Ww1GuQ" \*
24
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MERGEFORMATINET
1-buteno 2-buteno
Cicloalquenos
Al menos que los anillos sean muy grandes los cicloalquenos siempre son los isómeros cis, y el término cis
se omite de los nombres. En anillos grandes pueden presentarse con dobles enlaces trans.
INCLUDEPICTURE "http://t3.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcS__fOioPiMSi-
_NxG0BE6Gd0foOWH283bYcjLgxA3AfABKu6wGyuJCW7Q" \* MERGEFORMATINET
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INCLUDEPICTURE "http://t3.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQ8OMJruh_0KB44RZGtt7Ugx6j0qLl-
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Ciclopenteno Ciclohexeno trans-ciclodeceno
25
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono como su grupo funcional. Cuando se
los nombran llevan el sufijo –ino, aunque podemos encontrar algunos con nombres comunes como el
acetileno que no cumple la regla. Siempre el triple enlace es lineal, por lo que en los alquinos no existe la
posibilidad alguna de isomería geométrica. No es sencillo curvar la cadena de átomos con triple enlace,
para formar un anillo, por ello son muy raros los cicloalquinos. Los cicloalquinos son estables sólo si el
anillo es de ocho ó más átomos de carbono.
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MUogooruHeb2wUst2XJfmXj6OCgAOgemoYU" \* MERGEFORMATINET 1-butino ó but-1-

ino INCLUDEPICTURE "http://t2.gstatic.com/images?
26
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MERGEFORMATINET 2-butino ó but-2-ino
Hidrocarburos aromáticos
Pueden parecer cicloalquenos, pero tienen propiedades diferentes a la de los alquenos simples. Se los
llama también arenos y son derivados del benceno que se representa como un ciclohexeno con tres
dobles enlaces.
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MERGEFORMATINET
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Química Orgánica I Universidad Nacional de La Rioja

SEMINARIO N° 1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

- Reconocer la presencia de grupos funcionales en moléculas orgánicas con implicancia biológica y

ORÍGENES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Primera capa Segunda capa Tercera capa

¿Cómo representamos las moléculas orgánicas ¿

Otras representaciones importantes

En la figura se muestra una representación de un átomo de carbono tetraédrico, por convención de

Orbitales híbridos sp2

3- Defina Acido de Lewis y Base de Lewis

5- Defina Interacción puente hidrógeno y describa dos ejemplos en compuestos

6-Dado el siguiente compuesto podemos afirmar:

7-Dibuje la formula desarrollada del compuesto de formula molecular C5H12

H3C-CH3 H3C-NH2 H3C-OH H3C-Cl H3CNH3+ Cl-

No polar Aumento de polaridad iónico

8 ) analicen las siguientes estructuras según sus momentos dipolares

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

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MERGEFORMATINET metilciclopentano ó INCLUDEPICTURE

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MUogooruHeb2wUst2XJfmXj6OCgAOgemoYU" \* MERGEFORMATINET 1-butino ó but-1-

MERGEFORMATINET 2-butino ó but-2-ino

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