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COMPETENCIAS:
Emplea la hibridación para explicar los enlaces en los compuestos orgánicos, identificando
las funciones químicas del carbono a través de los grupos funcionales, relacionándolos con
las normas establecidas por la IUPAC para nombrar los compuestos orgánicos usando las
fórmulas moleculares, semiestructural y estructurales.
DESEMPEÑOS:
Explica los tipos de hibridación que caracterizan los enlaces sencillos, dobles y triples
presentes en los compuestos del carbono.
Explica las propiedades del átomo da carbono y su relación con la formación de la gran
cantidad de compuestos orgánicos.
Demuestra el proceso de hibridación del átomo de carbono a partir de modelos de orbitales
atómicos para generar moleculares.
Nombra según las reglas de la IUPAC cualquier compuesto orgánico.
Identifica la función química que representa los grupos funcionales.
Utiliza los instrumentos de laboratorio correctamente, procurando el cuidado de su integridad
personal y la de sus compañeros.
A. VIVENCIA
Existen evidencias de que hace millones de millones de años, la mayor parte de los
átomos de carbono en el planeta se hallaban formando gas metano. Esta molécula
orgánica simple combinada con agua, amoniaco e Hidrogeno constituían la
atmosfera primitiva. La acción de los relámpagos y las radiaciones de alta energía a través de esa
atmosfera, fragmento muchas de esas moléculas en partes muy reactivas que se combinaron
nuevamente y formaron compuestos más complejos. De esta forma se produjeron los aminoácidos,
el formaldehido, las purinas y pirimidinas que junto con otros compuestos formados fueron llevados
por la lluvia al mar, convirtiéndose en un gigantesco deposito que contenía todos los compuestos
necesarios para el origen de la vida.
La química orgánica es la rama de la química que estudia las sustancias de origen natural y
sintético, que contienen carbono, material que hace parte de todos los seres vivos del planeta.
Los compuestos orgánicos están constituidos, generalmente, por unos pocos elementos, entre los
cuales los principales son: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno y Nitrógeno. En menor proporción se hallan
el Cloro, Bromo, Yodo, Azufre, Fosforo, Arsénico y Flúor.
La fuentes de los compuestos orgánicos son en gran parte de los compuestos orgánicos que se
hallan en la naturaleza son productos de la fotosíntesis de los vegetales. Las principales fuentes son:
El Carbono, el petróleo, organismos animales y vegetales, residuos vegetales o animales y la
síntesis orgánica.
La siguiente tabla, resume las diferencias más importantes entre ambos tipos de compuestos:
ACTIVIDAD 1.
2. Según tu criterio y conocimiento, ¿Que otros compuestos orgánicos utilizamos en nuestra vida
cotidiana?
Se exceptúan algunas sustancias carbonadas como los carbonatos de calcio (calcita), de magnesio
(magnesita), ferroso (siderita), de manganeso (rodocrosita), de cinc (smithsonita), de bario
(witherita), el carbonato doble de calcio y magnesio, además del monóxido de carbono, bióxido de
carbono, acido cianhídrico y sus sales entre otros.
Los compuestos del carbono en nuestra dieta y el oxigeno que respiramos, aportan la energía para
la vida. Lo más sorprendente es que muchos de los átomos de carbono que forma nuestro cuerpo,
han pertenecido a otros seres vivos incluyendo quienes nos rodean, sean personas, animales o
plantas.
El carbono es un elemento que puede adoptar diversas formas y cada una de ellas presentan
idénticas propiedades químicas a las demás, pero sus propiedades físicas son diferentes. Esas
formas de un mismo elemento se denominan formas alotrópicas.
El carbono presenta 4 formas con estas condiciones alotrópicas: el grafito, el diamante, el carbono
amorfo y una nueva forma llamada los fullerenos. Hagamos una breve mirada a cada una de ellas:
El grafito (del griego graphein, escribir), llamado también plombagina, se encuentra en forma
laminar brillante y algunas veces como masas negras y suaves al tacto. Es un buen conductor de la
electricidad. Se emplea en la fabricación de minas de lápices, pinturas, crisoles, electrodos de pilas y
en proceso electrolíticos industriales.
El diamante es un carbono casi puro, formado por cristales incoloros o poco coloreados. En uno de
estos cristales, cada átomo de carbono se rodea por otros cuatro átomos localizados en el vértice de
un tetraedro regular, no es conductor de la corriente eléctrica. Si se somete a altas temperaturas, se
hincha y se transforma en grafito. Arde en oxigeno puro produciendo gas carbónico.
El carbono amorfo puede ser de dos clases: natural y artificial. La mayoría de los carbonos amorfos
naturales provienen de la descomposición lenta de restos vegetales en la corteza terrestre, libre del
contacto con el aire. Componen este grupo la hulla, la antracita, el lignito y la turba.
En los últimos años ha sido descubierta una nueva forma alotrópica del carbono, se trata de los
fullerenos, que son compuestos de estructura esférica u ovoidea, que ha sido sintetizados en el
laboratorio aunque también existen naturalmente como estructuras carbonadas extraterrestres, pues
se han encontrado muestra de ellos en meteoritos caídos en la corteza terrestre.
Los fullerenos también se encuentran por ejemplo en una llama, o en la atmosfera de las estrellas.
Su estructura se produce la unión de anillos de 5 y 6 carbonos: el más conocido es el C60
compuesto por 29 anillos de 6 carbonos y 12 anillos de 5 carbonos. Su estudio abre caminos
importantísimos a la tecnología de futuro.
Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono tiene dos valencias, las correspondientes a los
orbitales atómicos 2px y 2py que tienen un solo electrón cada uno.
ESTRUCTURA TETRATONICA.
Gracias a esta distribución es que el átomo de carbono puede formar compuestos como el CO
(monóxido de carbono). Sin embargo, el carbono en los compuestos orgánicos no presenta dos
sino cuatro electrones desapareados (tetravalente). Esto se explica desde la teoría de Linus Pauling
sobre la hibridación.
Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares, disponibles para el enlace, que
representa las cuatro valencias que posee. El estado excitado lo adopta el carbono en el instante de
entrar en combinación.
El carbono tiene la capacidad de originar tres tipos de hibridación según la clase de enlace covalente
entre carbonos que presente.
Hay dos tipos generales de orbitales: orbitales sigma (σ) y orbitales pi (π).
ORBITAL MOLECULAR SIGMA (σ). Los orbitales sigma son uniformes simétricos entorno del eje
internuclear, la línea que pasa por los centros de los átomos enlazados. El enlace sencillo son
orbitales sigma ocupados por dos electrones que forman un enlace sigma. Las orbitales sigma se
forman por el solapamiento o cubrimiento de cualesquiera dos de los siguientes tipos de orbitales
atómicos híbridos o sin hibridar: s, p (longitudinal), SP, SP 2, SP3.
ORBITAL MOLECULAR PI (π). Un orbital molecular pi no es simétrico en torno del eje internuclear,
pero es simétrico a un plano que contiene ese eje, es decir, tiene dos mitades idénticas, una por
encima y otra por debajo del eje internuclear. El segundo trazo del doble enlace (-c=c-), y los trazos
segundo y tercero del triple enlace (-c≡c-), en la formula representan cada uno un orbital pi ocupado.
Los orbitales moleculares pi se forman por el solapamiento de los orbitales atómicos puros P
paralelos de dos, tres y cuatro átomos.
ACTIVIDAD 2.
2. Realiza un pequeño ensayo donde cuentes en que partes de nuestro cuerpo se encuentra
presente el carbono y cual es su importancia.
Como ya mencionamos, en los compuestos orgánicos los átomos de C se unen entre si para formar
cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables. Se denomina cadena a un conjunto de
átomos de C con sus respectivos enlaces unidos de tal manera que se pueden unir mediante un
trazo continuo. Ej: las cadenas pueden ser abiertas o acíclicas y cerradas o cíclicas. Las cadenas
abiertas a su vez pueden ser lineales o normales y ramificadas.
C C C C C C C C C C C C C
LINEAL. C
CICLICA. C RAMIFICADA.
Otros átomos distintos del C pueden hacer parte de las cadenas. Los más comunes son: -O, -N, -S y
los halógenos, todos ellos con el respectivo número de enlaces que forman normalmente.
CLASES DE CARBONOS.
C C C C C C C C C C C C C C C C
C C
0 0 0
1 2 3 40
Una formula es la representación por medio de símbolos de los elementos que forman parte de un
compuesto. Dicha formulas son:
ISOMEROS. En química orgánica es común el hecho de encontrar dos o mas compuestos diferentes
que tengan la misma formula molecular. Este fenómeno recibe el nombre de isomería, y los
compuestos que lo presentan se denominan isómeros (Estos compuestos, además de poseer
propiedades físicas y químicas a veces diferentes, se diferencian en su estructura, lo cual puede
deducirse observando que sus formulas estructurales no son superponibles, aunque se les rote en
cualquier forma, tal es el caso del 1-propanol y el 2-propanol). Por consiguiente es aconsejable
enseñarnos a escribir desde un principio las formulas estructurales o semiestructurales.
C C C OH C C C 2-propanol
1-propanol OH
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS.
La comisión internacional para asuntos de Química reunida en Ginebra, the International Union for
the Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada- UIQPA)
convino en aplicar las siguientes reglas fundamentales para la asignar nombres sistemáticos a
compuestos orgánicos.
En la nomenclatura de los compuestos orgánicos son muy utilizados ciertos prefijos, que indican el
numero de carbonos o el numero de grupos de una misma cales (prefijos numéricos), como también
otros que denotan grupos funcionales o algunas particulares en la constitución o estructura de la
molécula. Así mismo, se emplean ciertos sufijos especialmente para indicar el grupo funcional
principal del compuesto. (Ver tablas)
Otros prefijos utilizados son: ciclo, que indica compuestos de cadena cerrada, e iso que denota
compuestos de una sola ramificación.
PREFIJOS NUMERICOS.
HC-CH-CH2-CH-CH2-CH3
3
Ejemplo: Ejemplo:
5-metil-3- etil-1-hexino
RECUERDE QUE: Como norma general, cualquier que sea el grupo funcional presente, se busca la
cadena mas larga que contenga el grupo funcional; la enumeración de la cadena debe atender
prioritariamente la ubicación mas baja posible del grupo funcional en la cadena principal (prioridad
inclusive sobre los enlaces múltiples y los grupos alquilo y alcoxi).
En términos generales, el nombre IUPAC de los compuestos orgánicos funcionales contienen los
siguientes elementos:
El nombre de las ramificaciones debe encabezarse con los números correspondientes a la posición
en la cadena principal; igualmente la raíz de la cadena principal debe estar antecedida por el número
correspondiente a la ubicación del grupo funcional en ella.
La tabla siguiente contiene un resumen de los principales grupos funcionales, y el nombre general de
la familia de compuestos que los contienen, y el sufijo (o terminación) que la comisión de la IUPAC
ha escogido para cada grupo funcional.
OH
NH2
D. .APLICACION.
Hay cientos de contaminantes en el aire que se presentan en forma de partículas y gases. El material
particulado está compuesto por pequeñas partículas líquidas o sólidas de polvo, humo, niebla y ceniza
volante. Los gases incluyen sustancias como el monóxido de carbono, dióxido de azufre y compuestos
orgánicos volátiles. También se puede clasificar a los contaminantes como primarios o secundarios.
Un contaminante secundario es aquel que experimenta un cambio químico cuando llega a la atmósfera. Un
ejemplo es el ozono que surge de los vapores orgánicos. Los vapores orgánicos reaccionan con los óxidos
de nitrógeno en presencia de luz solar y producen el ozono, componente primario del smog fotoquímico.
La contaminación del aire tiene muchos efectos en la salud, desde irritaciones leves, hasta el desarrollo de
graves enfermedades. Dependiendo de exposiciones agudas o crónicas, los efectos en la salud pueden
1. De acuerdo a la lectura anterior plante las posibles soluciones en las cuales podemos
contribuir a la conservación del planeta y al cuidado del nuestros recurso.
a) 3 HC-CH2-CH-CH3 c) 3 HC-CH-CH2-CH-CH3
b) 3 HC-CH-CH3 d) CH2-CH3
3 HC-CH-CH3 3 HC-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH3
a) HHH b) HH HH c) HHH H
HHH HH HH H H
9. Marque con una X la respuesta correcta. La química orgánica es la rama de la química que
trata los compuestos del carbono. Una de las principales características que le permite al
carbono generar miles de compuestos orgánicos es la hibridación, la cual le posibilita formar
cuatro enlaces. El estado excitado de hibridación del carbono (z=6) esta representado en la
configuración electrónica:
10. Complete el siguiente cuadro, teniendo en cuenta la configura ción electrónica del carbono en sus
diferentes estados.
Basal
Excitado
Hibridación tetragonal
Hibridación trigonal
Hibridación digonal
12. escriba la formula estructural y de el nombre de un compuesto que contenga las siguientes
características:
Un etil en el carbono 3.
Un cloro en el carbono 5.
13. Escriba formulas de cualquier compuesto orgánico, utilizando las funciones químicas
conocidas y escriba su nombre.
F. BIBLIOGRAFIA.
Buckminsterphysics.sunysb.edu/link.html#C60
Wunmr.wustl.edu/EduDev/Fullerene/fullerene.html
Cnst.rice.edu/pics.html
Cn/swww./anl.gov/beardm/Gallery/