Quimica Organica

2022-1
Profesor: Jaime Portilla

Mariana de los Angeles Peña Polania

 Temas
programa quimica organica
Laboratorio organica
 Introducción
¿Qué es la quimica? La química es una ciencia que tiene por finalidad no sólo descubrir, sino
también, y sobre todo, crear, ya que es el arte de hacer compleja la materia. Para captar la
lógica de la reciente evolución de la química, hay que retroceder en el tiempo y dar un salto
atrás de unos cuatro mil millones de años.
La química desempeña un papel fundamental, tanto por el puesto que ocupa en las ciencias de
la naturaleza y del conocimiento como por su importancia económica y su omnipresencia en
nuestra vida diaria. La química contribuye de forma decisiva a satisfacer las necesidades de la
humanidad en alimentación, medicamentos, indumentaria, vivienda, energía, materias primas,
transportes y comunicaciones. También suministra materiales a la física y la industria,
proporciona modelos y sustratos a la biología y la farmacología, y aporta propiedades y
procedimientos a las ciencias y las técnicas en general. Un mundo sin química estaría
desprovisto de materiales sintéticos y, por lo tanto, carecería de teléfonos, ordenadores, tejidos
sintéticos y cines.
 QUIMICA ORGANICA
La quimica de los compuestos de carbon
El término orgánico significa literalmente «derivado de
organismos vivos». Los compuestos como el azúcar, la urea, el
almidón, las ceras y los aceites vegetales se consideraban
«orgánicos». Al inicio la gente aceptaba el vitalismo, la creencia de
que los productos naturales necesitaban una «fuerza vital» para
crearlos. Sin embargo, un tiempo despues se demostraria que esto
no era necesariamente asi
Como se habia mencionado anteriormente se creia que los comuestos
organicos no se podian sintetizar en el laboratorio. Sin embargo, En el siglo
XIX, los experimentos demostraron que los compuestos orgánicos podían
sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos. En 1828, el químico alemán
Friedrich Wohler convirtió el cianato de amonio, hecho de amoníaco y
ácido ciánico, en urea simplemente calentándolo en ausencia de oxígeno.
 En este punto el vitalismo se descarto como teoria
de que no se podian sintetizar productos organicos
en los laboratorios. Sin embargo este sigue presente
en la mente de aquellos que creen que las vitaminas,
los compuestos de sabor, etc. "naturales" (derivados
de plantas) son de alguna manera diferentes y más
saludables que los compuestos idénticos
"artificiales" (sintetizados).
Esto es falso, ya que tanto los compuestos derivados de las plantas como
los sinteticos son identicos, asumiento que no tienen impurezas
 Un poco más sobre la historia
En 1823, Friedrich Wöhler, recién terminado sus estudios de medicina en Alemania, viajó a
Estocolmo para estudiar con Berzelius. Un año después, Wöhler aceptó un puesto de profesor
de química y de investigación en Berlín. Wöhler señaló que cuando evaporó una solución
acuosa de cianato de amonio, obtuvo «incoloro, cristales transparentes a menudo de más de una
pulgada de largo», que no eran cianato de amonio sino urea. La transformación observada por
Wöhler fue una en la que una sal inorgánica, el cianato de amonio, se convirtió en urea, una
sustancia orgánica conocida aislada anteriormente de la orina.
Aunque la síntesis de Wöhler de un compuesto orgánico en el laboratorio a partir de materiales
de partida inorgánicos golpeó la base del dogma vitalista, el vitalismo no fue desplazado de la
noche a la mañana. Wöhler no hizo afirmaciones extravagantes sobre la relación de su
descubrimiento con la teoría vitalista, pero la suerte estaba echada y, durante la siguiente
generación, la química orgánica superó al vitalismo. Lo que parecía entusiasmar
particularmente a Wöhler y a su mentor Berzelius sobre este experimento tenía muy poco que
ver con el vitalismo.
 Para tener en cuenta
Aunque los compuestos orgánicos no necesitan una fuerza
vital, todavía se distinguen de los compuestos inorgánicos.
Aún así, no todos los compuestos de carbono son orgánicos;
sustancias como el diamante, el grafito, el dióxido de
carbono, el cianato de amonio y el carbonato de sodio se
derivan de minerales y tienen propiedades inorgánicas típicas.
Nosotros mismos estamos compuestos en gran parte de
moléculas orgánicas, y nos alimentamos de los compuestos
orgánicos de nuestros alimentos.
EJEMPLOS DE COMPUESTOS ORGANICOS
La química orgánica es fundamental para la
biología y la medicina. Aparte del agua, los
organismos vivos se componen principalmente
de compuestos orgánicos; las moléculas de la
"biología molecular" son moléculas orgánicas.
En última instancia, los procesos biológicos
son una cuestión de química orgánica.
 LA TEORÍA ESTRUCTURAL
CONCEPTO IMPORTANTE: ISOMERISMO: La isomería es una propiedad de
aquellos compuestos químicos, que tienen la misma fórmula molecular de iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero presentan estructuras
químicas distintas y, por ende, diferentes propiedades y configuración

La teoría estructural era una idea que surgio gracias al concepto de isomeros. Sin embargo, tres
científicos se destacan por haber propuesto de forma independiente los elementos de la teoría
estructural. Estos científicos son August Kekulé, Archibald S. De alguna manera, es apropiado que la
formación inicial de August Kekulé en la universidad de Giessen fuera como estudiante de arquitectura.
La contribución de Kekulé a la química radica en su descripción de la arquitectura de las moléculas.
Las características esenciales de la teoría de Kekulé, desarrollada y presentada mientras enseñaba en
Heidelberg en 1858, eran que el carbono normalmente formaba cuatro enlaces y tenía la capacidad de
unirse a otros carbonos para formar largas cadenas. Los isómeros fueron posibles porque la misma
composición elemental se adapta a más de un patrón de átomos y enlaces.
 ESTRUCTURA DEL ATOMO
Las propiedades químicas de un elemento están determinadas por el
número de protones en el núcleo y el número correspondiente de
electrones alrededor del núcleo. Los electrones forman enlaces y
determinan la estructura de las moléculas resultantes. Los electrones que
están unidos a los núcleos se encuentran en los orbitales. Un orbital,
entonces, es un estado de energía permitido para un electrón, con una
función de probabilidad asociada que define la distribución de la densidad
de electrones en el espacio.
Los elementos de los compuestos orgánicos se encuentran en las dos primeras filas de la tabla periódica, lo que
indica que sus electrones se encuentran en las dos primeras capas de electrones. La primera capa puede contener
dos electrones y la segunda capa puede contener ocho. La primera capa de electrones contiene solo el orbital Is.
Observe cómo la densidad de electrones es más alta en el núcleo y cae exponencialmente al aumentar la distancia
al núcleo.
La segunda capa de electrones consta de los orbitales 2s y 2p. El orbital 2s tiene una menor cantidad de densidad
de electrones cerca del núcleo
 El principio de exclusión de Pauli nos dice que
cada orbital puede contener un máximo de 2
electrones, siempre que sus espines estén
emparejados. La primera capa (uno s orbital) puede
acomodar 2 electrones. La segunda capa (un orbital
2s y tres orbitales 2p) puede acomodar 8 electrones,
y la tercera capa (un orbital 3s, tres orbitales 3p y
cinco orbitales 3d) puede acomodar 18 electrones.
CONFIGURACIÓN ELECTRONICA
 Aujbau significa "construir" en alemán, y el
principio de aujbau nos dice cómo construir
la configuración electrónica del estado
fundamental (más estable) de un átomo.
Comenzando con el orbital de energía más
baja, llenamos los orbitales en orden hasta que
hayamos agregado la cantidad adecuada de
electrones.
La regla de Hund establece que cuando hay dos o más
orbitales de la misma energía, los electrones irán a
diferentes orbitales en lugar de aparearse en el mismo
orbital. El primer electrón 2p (boro) entra en un orbital
2p, el segundo (carbono) entra en un orbital diferente y
el tercero (nitrógeno) ocupa el último orbital 2p. Los
electrones 2p cuarto, quinto y sexto deben emparejarse
con los primeros tres electrones.
Formación de enlaces: la regla del octeto
En 1915, Lewis propuso varias teorías nuevas que describían cómo se
unen los átomos para formar moléculas. Una de estas teorías establece que
una capa llena de electrones es especialmente estable, y los átomos
transfieren o comparten electrones de tal manera que alcanzan una capa
llena de electrones. Una capa llena de electrones es simplemente la
configuración electrónica de un gas noble, como He, Ne o Ar. Este
principio se conoce como la regla del octeto porque una capa llena
implica ocho electrones de valencia para el su eltima capa de energia.
Esta regla es importante para entender como los elementos se enlazan y
cuantos enlaces se pueden formar
 Enlace iónico.
Hay dos formas en que los átomos pueden interactuar para lograr
configuraciones de gas noble. A veces, los átomos alcanzan configuraciones de
gas noble transfiriendo electrones de un átomo a otro. Por ejemplo, el litio
tiene un electrón más que la configuración de helio y el flúor tiene un electrón
menos que la configuración de neón.
Una transferencia de un electrón le da a cada uno de estos dos elementos una
configuración de gas noble. Los iones resultantes tienen cargas opuestas y se
atraen entre sí para formar un enlace iónico. El enlace iónico generalmente da
como resultado la formación de una gran red cristalina en lugar de moléculas
individuales. El enlace iónico es común en compuestos inorgánicos pero
relativamente poco común en compuestos orgánicos.
 Enlace covalente.
El enlace covalente, en el que los electrones se comparten en
lugar de transferirse, es el tipo de enlace más común en los
compuestos orgánicos. El hidrógeno, por ejemplo, necesita un
segundo electrón para lograr la configuración de gas noble del
helio. Si dos átomos de hidrógeno se unen y forman un enlace,
"comparten" sus dos electrones, y cada átomo tiene dos
electrones en su capa de valencia.
Los electrones en enlaces covalentes no son necesariamente compartidos por igual por los dos átomos que
conectan. Si un átomo tiene una mayor tendencia a atraer electrones hacia sí mismo que el otro, decimos que la
distribución de electrones está polarizada y el enlace se denomina enlace covalente polar. El fluoruro de
hidrógeno, por ejemplo, tiene un enlace covalente polar. Debido a que el flúor atrae electrones con más fuerza
que el hidrógeno, los electrones en el enlace H±F son atraídos hacia el flúor, dándole una carga negativa parcial,
y lejos del hidrógeno, dándole una carga positiva parcial. Esta polarización de la densidad electrónica se
representa de varias formas.
 Estructuras de Lewis
Una forma de simbolizar el enlace en una
molécula covalente es usar estructuras de
Lewis. En una estructura de Lewis, cada
electrón de valencia está simbolizado por un
punto. Un par de electrones enlazantes se
simboliza con un par de puntos o con un
guión (-). Tratamos de ordenar todos los
átomos para que tengan sus configuraciones
apropiadas de gas noble: dos electrones para el
hidrógeno y octetos para los elementos de la
segunda fila.
El concepto de Lewis de enlaces de
pares de electrones compartidos
permite enlaces dobles de 4 electrones
y enlaces triples de 6 electrones. El
dióxido de carbono (CO2) tiene dos
dobles enlaces carbono-oxígeno y la
regla del octeto se cumple tanto para el
carbono como para el oxígeno. De
manera similar, la estructura de Lewis
más estable para el cianuro de
hidrógeno (HCN) tiene un triple
enlace carbono-nitrógeno.
sp3
sp2

sp
Las estructuras de Lewis frecuentemente contienen átomos que
tienen una carga positiva o negativa. Si la molécula en su
conjunto es neutra, la suma de sus cargas positivas debe ser
igual a la suma de sus cargas negativas.
 Resonancia
Las estructuras de algunos compuestos no están adecuadamente representadas por
una sola estructura de Lewis. Las diferentes estructuras se denominan estructuras
de resonancia o formas de resonancia porque no son compuestos diferentes, solo
formas diferentes de dibujar el mismo compuesto.

IMPORTANTE, no se debe confundir

Tener en cuenta
para parcial:
DIAZOMETANO
Reglas generales para la resonancia
1. Todas las estructuras de resonancia deben ser estructuras de Lewis válidas para el
compuesto.
2. Solo la ubicación de los electrones puede cambiarse de una estructura a otra. (Los
electrones en enlaces dobles y pares solitarios son los que se desplazan más comúnmente). Los
núcleos no se pueden mover y los ángulos de enlace deben permanecer iguales.
3. El número de electrones desapareados (si los hay) debe permanecer igual. La mayoría de los
compuestos estables no tienen electrones desapareados y todos los electrones deben
permanecer apareados en todas las estructuras de resonancia.
4. El mayor contribuyente de resonancia es el que tiene la energía más baja. Los buenos
contribuyentes generalmente tienen todos los octetos satisfechos, tantos enlaces como sea
posible y la menor separación de carga posible. Las cargas negativas son más estables en
átomos más electronegativos, como O, N y S.
5. La estabilización de resonancia es más importante cuando sirve para deslocalizar una carga
sobre dos o más átomos.
VIDEOS SOBRE RESONANCIA
 Taller 1.
LABORATORIO
 ISOMEROS
Los isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. Hay
varios tipos de isomería en compuestos orgánicos (Estereoquímica). Por ahora,
necesitamos reconocer las dos grandes clases de isómeros: isómeros
constitucionales y estereoisómeros.
 Isomería Constitucional
Son isómeros que difieren en su secuencia de enlace; es
decir, sus átomos están conectados de manera
diferente.
Ejemplos
 Los estereoisómeros
Son isómeros que difieren solo en cómo sus átomos están orientados en el espacio. Sin
embargo, sus átomos están enlazados en el mismo orden. Por ejemplo, cis- y trans-2-buteno
tienen las mismas conexiones de enlaces, por lo que no son isómeros constitucionales. Son
estereoisómeros porque difieren solo en la orientación espacial de los grupos unidos al doble
enlace. El isómero cis tiene los dos grupos metilo en el mismo lado del doble enlace y el
isómero trans los tiene en lados opuestos. Por el contrario, el I-buteno es un isómero
constitucional de cis- y trans-2-buteno.
 Fuerzas intermoleculares
Cuando dos moléculas se acercan, se atraen o se repelen. Esta interacción se puede describir de forma
bastante sencilla en el caso de átomos (como los gases nobles) o moléculas simples como H2 o e12.
En general, las fuerzas son atractivas hasta que las moléculas se acercan tanto que inciden en el radio
atómico de cada una. Cuando esto sucede, la pequeña fuerza de atracción se convierte rápidamente
en una gran fuerza de repulsión y las moléculas "rebotan" entre sí. Con moléculas orgánicas
complicadas, estas fuerzas de atracción y repulsión son más difíciles de predecir. Sin embargo, aún
podemos describir la naturaleza de las fuerzas y mostrar cómo afectan las propiedades físicas de los
compuestos orgánicos.
Las atracciones entre moléculas son particularmente importantes en sólidos y líquidos. En estas fases
"condensadas", las moléculas están continuamente en contacto entre sí. Los puntos de fusión, los
puntos de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas
fuerzas. Tres tipos principales de fuerzas atractivas hacen que las moléculas se asocien en sólidos y
líquidos: las fuerzas dipolo-dipolo de las moléculas polares, las fuerzas de London que afectan a todas
las moléculas y los "enlaces de hidrógeno" que unen moléculas que tienen grupos -OH o -NH.
 1.Dipolo-Dipolo
La mayoría de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus
enlaces polares. Cada momento dipolar molecular tiene un extremo positivo y un extremo
negativo. El arreglo más estable tiene el extremo positivo de un dipolo cerca del extremo negativo
de otro. Cuando dos extremos negativos o dos extremos positivos se acercan, se repelen, pero
pueden girar y orientarse en la disposición más estable de positivo a negativo.
Las fuerzas dipolo-dipolo, por lo tanto, son generalmente
fuerzas intermoleculares atractivas que resultan de la
atracción de los extremos positivo y negativo de los
momentos dipolares de las moléculas polares.
Las moléculas polares están mayormente orientadas en la
disposición positiva a negativa de menor energía, y la
fuerza neta es atractiva. Esta atracción debe superarse
cuando el líquido se vaporiza, lo que da como resultado
mayores calores de vaporización y puntos de ebullición
más altos para los compuestos fuertemente polares.
2.La fuerza de dispersión de Londres
El tetracloruro de carbono (CCI4) tiene
un momento dipolar cero, pero su punto
de ebullición es más alto que el del
cloroformo (J-L = 1,0 D). Claramente,
debe haber algún tipo de fuerza distinta
de las fuerzas dipolo-dipolo que
mantienen unidas las moléculas de
tetracloruro de carbono.
En moléculas no polares como el tetracloruro de carbono, la principal fuerza de atracción es la fuerza de
dispersión de London, una de las fuerzas de van der Waals. La fuerza de London surge de momentos dipolares
temporales que son inducidos en una molécula por otras moléculas cercanas. Aunque el tetracloruro de
carbono no tiene un momento dipolar permanente, los electrones no siempre se distribuyen uniformemente.
Se induce un pequeño momento dipolar temporal cuando una molécula se acerca a otra molécula en la que los
electrones se desplazan ligeramente de una disposición simétrica. Los electrones en la molécula que se aproxima
se desplazan ligeramente de manera que resulta una atractiva interacción dipolo-dipolo.
 3.Enlaces de hidrógeno
Un enlace de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una atracción dipolo-dipolo
particularmente fuerte. Un átomo de hidrógeno puede participar en el enlace de
hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor. Los compuestos orgánicos no
contienen enlaces H-F, por lo que consideramos que solo los hidrógenos N-H y 0-H
tienen enlaces de hidrógeno.
 Efectos de la polaridad en las solubilidad
“similar disuelve lo similar”.
Además de afectar los puntos de ebullición y los puntos de fusión, las fuerzas
intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos.
La regla general es que "lo similar disuelve lo similar". Las sustancias polares se
disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no
polares. Discutimos las razones de esta regla ahora, luego aplicamos la regla en capítulos
posteriores cuando discutimos las propiedades de solubilidad de los compuestos
orgánicos.
Deberíamos considerar cuatro casos diferentes: (1) un soluto polar con un solvente polar,
(2) un soluto polar con un solvente no polar, (3) un soluto no polar con un solvente no
polar y (4) un soluto no polar con un solvente polar.
Soluto polar en un solvente polar (se disuelve) Cuando piensas en el cloruro de sodio disuelto en agua, parece notable
que los iones con carga opuesta se puedan separar entre sí. Se requiere una gran cantidad de energía para separar estos
iones. Un solvente polar (como el agua) puede separar los iones porque los solvata. Si el agua es el solvente, el proceso de
solvatación se llama hidratación. A medida que la sal se disuelve, las moléculas de agua rodean a cada ion, con el extremo
apropiado del momento dipolar del agua al lado del ion. En el caso del ion positivo (sodio), se acerca el átomo de oxígeno
de la molécula de agua. Los iones negativos (cloruro) son abordados por los átomos de hidrógeno de las moléculas de agua.
Soluto polar en un solvente no polar (no se disuelve) Si mezcla cloruro de sodio con un solvente no polar como
trementina o gasolina, encontrará que la sal no se disuelve. Las moléculas no polares de estos disolventes no solvatan los
iones con mucha fuerza y ​no pueden superar la gran energía reticular del cristal de sal. Este es un caso en el que las
atracciones de los iones en el sólido entre sí son mucho mayores que sus atracciones para el solvente.
Soluto no polar en un solvente no polar (se disuelve) La "cera" de parafina se disuelve en gasolina. Tanto la parafina
como la gasolina son mezclas de hidrocarburos no polares. Las moléculas de una sustancia no polar (parafina) se atraen
débilmente entre sí, y estas atracciones de van der Waals se superan fácilmente con las atracciones de van der Waals con el
disolvente. Aunque hay poco cambio en la energía cuando la sustancia no polar se disuelve en un solvente no polar, hay un
gran aumento en la entropía.
Soluto no polar en un solvente polar (no se disuelve) Cualquiera que haga conservas caseras sabe que un sólido no
polar como la parafina no se disuelve en un solvente polar como el agua. ¿Por qué no? Las moléculas no polares se atraen
débilmente entre sí y se requiere poca energía para separarlas. El problema es que las moléculas de agua se atraen
fuertemente entre sí por sus enlaces de hidrógeno. Si una molécula de parafina no polar se disolviera, las moléculas de agua
que la rodean tendrían que formar una cavidad. Las moléculas de agua en el borde de la cavidad tienen menos vecinos
disponibles para la formación de enlaces de hidrógeno, lo que da como resultado una estructura más estrecha, más rígida y
similar al hielo alrededor de la cavidad.
 HIDROCARBONOS
1. Alcanos y Cicloalcanos
Los alcanos son hidrocarburos que contienen solo enlaces simples. Los nombres de los alcanos
generalmente tienen el sufijo -ano, y la primera parte del nombre indica el número de átomos
de carbono.
Los cicloalcanos son una clase especial de alcanos que tienen forma de anillo.
 2. Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Un doble
enlace carbono-carbono es la parte más reactiva de un alqueno, por lo que decimos que el
doble enlace es el grupo funcional del alqueno
 3. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con triples enlaces carbono-carbono como grupo
funcional. Los nombres de alquinos generalmente tienen el sufijo -ino, aunque algunos
de sus nombres comunes (acetileno, por ejemplo) no se ajustan a esta regla. El triple
enlace es lineal.

En un alquino, cuatro átomos deben estar en línea recta. Estos cuatro átomos
colineales no se doblan fácilmente en un anillo, por lo que los cicloalquinos
son raros. Los cicloalquinos son estables solo si el anillo es grande.
 4. Hidrocarbonos aromáticos
Los siguientes compuestos pueden parecerse a los cicloalquenos, pero sus propiedades
son diferentes a las de los alquenos simples. Estos hidrocarburos aromáticos (también
llamados arenos) son todos derivados del benceno, representados por un anillo de seis
miembros con tres dobles enlaces.
Compuestos orgánicos que contienen oxígeno
1. Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) como grupo
funcional. La fórmula general de un alcohol es R-OH. Los alcoholes se encuentran entre los
compuestos orgánicos más polares porque el grupo hidroxilo es fuertemente polar y puede
participar en los enlaces de hidrógeno. Algunos de los alcoholes simples como el etanol y el
metanol son miscibles (solubles en todas las proporciones) con agua. Los nombres de los
alcoholes terminan en el sufijo ol de la palabra "alcohol".
 2. Eteres
Los éteres están compuestos por dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. La fórmula
general de un éter es R -0 -R'. (El símbolo R' representa otro grupo alquilo, ya sea el mismo o
diferente del primero). Al igual que los alcoholes, los éteres son mucho más polares que los
hidrocarburos. Sin embargo, los éteres no tienen hidrógenos 0 -H, por lo que no pueden formar
puentes de hidrógeno consigo mismos. Los nombres de éter a menudo se forman a partir de los
nombres de los grupos alquilo y la palabra "éter". El éter dietílico es el "éter" común que se usa
para arrancar motores en climas fríos y una vez se usó para anestesia quirúrgica.
3. Aldehidos y cetonas
El grupo carbonilo, C=O, es el grupo funcional tanto para los aldehídos como para las
cetonas. Una cetona tiene dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo; un aldehído
tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo. Los
nombres de cetonas generalmente tienen el sufijo ona; aldehído el sufijo al
 4. Ácidos carboxilicos
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo, -COOH, como su grupo funcional.
La fórmula general de un ácido carboxílico es R -COOH (o RCOzH). El grupo carboxilo
es una combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, pero esta combinación
tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos
deben su acidez (pKa de aproximadamente 5) a los aniones carboxilato estabilizados por
resonancia formados por desprotonación
5. Ácidos carboxilicos y derivados
Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno
1.Aminas
Son derivados alquilados del amoníaco. Al igual que el amoníaco, las aminas
son básicas.
2.Amidas
son derivados de ácidos que resultan de la combinación de un ácido con amoníaco o
una amina. Las proteínas tienen la estructura de amidas complejas de cadena larga.
2.Nitrilos
Un nitrilo es un compuesto que contiene el grupo ciano, -C=N.
 Taller 2.
LABORATORIO
 Alcanos y cicloalcanos
Los alcanos son la clase de compuestos orgánicos más simples y menos
reactivos porque contienen solo hidrógeno y carbono con hibridación sp3, y
no tienen grupos funcionales reactivos. Aunque los alcanos sufren reacciones
como el craqueo y la combustión a altas temperaturas, son mucho menos
reactivos que otras clases de compuestos que tienen grupos funcionales.
 Formula de Alcanos

Una serie de compuestos, como los n-alcanos, que difieren solo por el número de grupos -
CH2-, se denomina serie homóloga, y los miembros individuales de la serie se denominan
homólogos. Por ejemplo, el butano es un homólogo del propano y ambos son homólogos del
hexano y el decano.
Aunque hemos derivado la fórmula CnH2n+2 utilizando los n-alcanos no ramificados, también
se aplica a los alcanos ramificados. Cualquier isómero de uno de estos n-alcanos tiene la misma
fórmula molecular. Así como el butano y el pentano siguen la regla CnH2n+2, sus isómeros
ramificados isobutano, isopentano y neopentano también siguen la regla
 Nomenclatura de Alcanos
Si todos los alcanos tuvieran estructuras no ramificadas (de cadena lineal), su
nomenclatura sería simple. Sin embargo, la mayoría de los alcanos tienen isomeros
estructurales y necesitamos una forma de nombrar todos los isomeros diferentes. Por
ejemplo, hay dos isomers de fórmula C4H 10. El isómero no ramificado se llama
simplemente butano (o n-butano, que significa butano "normal"), y el isomer
ramificado se llama isobutano, que significa un "isomer de butano".
 IUPAC o nombres sistemáticos
Un grupo de químicos que representaban a los países del mundo se reunió en 1892 para idear un
sistema para nombrar compuestos que fuera simple de usar, requiriera un mínimo de memorización y,
sin embargo, fuera lo suficientemente flexible para nombrar incluso los compuestos orgánicos más
complicados. Esta fue la primera reunión del grupo que llegó a ser conocido como Unión Internacional

de Química Pura y Aplicada, abreviado IUPAC. Este grupo internacional ha desarrollado un sistema
detallado de nomenclatura que llamamos reglas IUPAC. Las reglas de la IUPAC son aceptadas en todo
el mundo como el método estándar para nombrar compuestos orgánicos. Los nombres que se generan
utilizando este sistema se denominan nombres IUPAC o nombres sistemáticos.
El sistema IUPAC trabaja consistentemente para nombrar muchas familias diferentes de compuestos.
Consideraremos en detalle la clasificación de los alcanos y luego extenderemos estas reglas a otros tipos
de compuestos a medida que los encontremos. El sistema IUPAC utiliza la cadena más larga de átomos
de carbono como cadena principal, que está numerada para dar la ubicación de las cadenas laterales.
Cuatro reglas gobiernan este proceso.
 Reglas para nombrar ALCANOS
Regla 1: La Cadena Principal La primera regla de nomenclatura
da el nombre base del compuesto.
Regla 2: numeración de la cadena principal Para dar las
ubicaciones de los sustituyentes, asigne un número a cada
átomo de carbono en la cadena principal.
Regla 3: Nombrar grupos alquilo A continuación, nombre los
grupos sustituyentes
Regla 4: Organización de grupos múltiples La regla final se
ocupa de nombrar compuestos con más de un sustituyente.
Importante para tener en cuenta
 Propiedades físicas de los alcanos
1.Solubilidades y densidades de alcanos
Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos
no polares o débilmente polares. Se dice que los alcanos son hidrofóbicos
("odian el agua") porque no se disuelven en agua. Los alcanos son buenos
lubricantes y conservantes para los metales porque evitan que el agua llegue
a la superficie del metal y provoque corrosión. Los alcanos tienen
densidades de alrededor de 0,7 g/ml, en comparación con la densidad de
1,0 g/ml del agua. Debido a que los alcanos son menos densos que el agua e
insolubles en agua, una mezcla de un alcano (como gasolina o aceite) y
agua se separa rápidamente en dos fases, con el alcano en la parte superior.
 2.Puntos de ebullición de los alcanos

Los puntos de ebullición aumentan suavemente con el aumento del número de átomos de
carbono y el aumento de los pesos moleculares. Las moléculas más grandes tienen áreas de
superficie más grandes, lo que resulta en un aumento de las atracciones intermoleculares de
van der Waals. Estas atracciones incrementadas deben superarse para que ocurra la
vaporización y la ebullición. Por lo tanto, una molécula más grande, con mayor área
superficial y mayores atracciones de van der Waals, hierve a una temperatura más alta.
Cada grupo CHz adicional aumenta el punto de ebullición en unos 30 °C hasta unos diez
carbonos, y en unos 20 °C en los alcanos superiores. En general, un alcano ramificado
hierve a una temperatura más baja que el n-alcano con el mismo número de átomos de
carbono. Esta diferencia en los puntos de ebullición surge porque los alcanos ramificados
son más compactos, con menos área superficial para las interacciones de la fuerza de
London.
 3.Puntos de fusión de alcanos
Al igual que sus puntos de ebullición, los puntos de fusión aumentan al aumentar el
peso molecular. Sin embargo, el gráfico del punto de fusión no es uniforme. Los
alcanos con números pares de átomos de carbono se empaquetan mejor en una
estructura sólida, por lo que se necesitan temperaturas más altas para fundirlos. Los
alcanos con números impares de átomos de carbono no se empaquetan tan bien y se
derriten a temperaturas más bajas. La ramificación de la cadena también afecta el
punto de fusión de un alcano. Un alcano ramificado generalmente se funde a una
temperatura más alta que el n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La
ramificación de un alcano le da una estructura tridimensional más compacta, que se
empaca más fácilmente en una estructura sólida y aumenta el punto de fusión.
 Practica 2.
LABORATORIO
 Fuentes de alcanos
1.Refinación del petroleo: Los alcanos se derivan principalmente del petróleo y sus derivados. El petróleo, a
menudo llamado petróleo crudo, se extrae de pozos que llegan a bolsas que contienen restos de plantas
prehistóricas. Los principales constituyentes del petróleo crudo son los alcanos, algunos compuestos aromáticos y
algunos compuestos indeseables que contienen azufre y nitrógeno. La composición del petróleo y las cantidades
de contaminantes varían de una fuente a otra, y una refinería debe ajustarse cuidadosamente para procesar un tipo
particular de petróleo crudo. Debido a sus diferentes calidades, se pagan diferentes precios por el crudo árabe
ligero, el crudo del oeste de Texas y otras clases de petróleo crudo.
El primer paso en la refinación del petróleo es una cuidadosa destilación fraccionada. Los productos de esa
destilación no son alcanos puros sino mezclas de alcanos con rangos útiles de puntos de ebullición.
Después de la destilación, el craqueo catalítico convierte algunas de las fracciones menos valiosas en productos más
valiosos. El craqueo catalítico implica calentar alcanos en presencia de materiales que catalizan la escisión de
moléculas grandes en otras más pequeñas. El craqueo se usa a menudo para convertir fracciones de mayor punto
de ebullición en mezclas que se pueden mezclar con gasolina. Cuando el craqueo se realiza en presencia de
hidrógeno (hidrocraqueo), el producto es una mezcla de alcanos libre de impurezas de azufre y nitrógeno. La
siguiente reacción muestra el hidrocraqueo catalítico de una molécula de tetradecano en dos moléculas de
heptano.
2. Gas natural: metano El gas natural alguna vez se trató como un producto de desecho de la producción de petróleo y
se destruyó quemándolo. Ahora el gas natural es un recurso natural igualmente valioso, bombeado y almacenado en
todo el mundo. El gas natural tiene aproximadamente un 70 % de metano, un 10 % de etano y un 15 % de propano,
según la fuente del gas. También están presentes pequeñas cantidades de otros hidrocarburos y contaminantes. El gas
natural a menudo se encuentra sobre bolsas de petróleo o carbón, aunque también se encuentra en lugares donde hay
poco o nada de petróleo o carbón recuperable. El gas natural se utiliza principalmente como combustible para calentar
edificios y generar electricidad. También es importante como material de endurecimiento para la producción de
fertilizantes.
Aunque el metano que quemamos como gas natural tiene millones de años, los microbios sintetizan otros 300 millones
de toneladas por año (estimado) de nuevo metano en diversos lugares, como los estómagos de los animales herbívoros
y el lodo bajo el lecho marino. La mayor parte del metano submarino es consumido por otros microbios, pero algunos
escapan por las filtraciones de metano. Bajo el mar, las condiciones frías y de alta presión pueden permitir la formación
de hidratos de metano, con moléculas de metano individuales atrapadas dentro de jaulas de moléculas de agua. Cuando
el hidrato de metano sube a la superficie, se derrite rápidamente y el metano se escapa. Actualmente no tenemos
métodos prácticos para capturar y usar metano microbiano o hidrato de metano. Gran parte de este metano escapa a la
atmósfera, donde actúa como gas de efecto invernadero y contribuye al calentamiento global.
 Reacciones de alcanos

Se analiza mejor en reacciones de alquenos

Se analiza mejor en reacciones de aromaticos

 Sintesis y reacciones de Alcanos
1.Combustión
Es una oxidación rápida que tiene lugar a altas temperaturas, convirtiendo los alcanos en dióxido de carbono y agua. Es posible un
pequeño control sobre la reacción, excepto moderar la temperatura y controlar la relación aire/combustible para lograr una
combustión eficiente.
Desafortunadamente, la quema de gasolina y fuel oil contamina el aire y agota los recursos de petróleo necesarios para los
lubricantes y las materias primas químicas. Las fuentes de calor solar y nuclear causan menos contaminación y no agotan estos
importantes recursos naturales. Sin embargo, las instalaciones que utilizan estas fuentes de calor más respetuosas con el medio
ambiente son más caras que las que dependen de la combustión de alcanos.
2.Craqueo e hidrocraqueo (SINTESIS DE ALCANOS)
El craqueo catalítico de hidrocarburos grandes a altas temperaturas produce hidrocarburos
más pequeños. El proceso de craqueo generalmente opera bajo condiciones que dan los
rendimientos máximos de gasolina. En el hidrocraqueo, se agrega hidrógeno para dar
hidrocarburos saturados; el craqueo sin hidrógeno da mezclas de alcanos y alquenos.
3.Halogenación
Los alcanos pueden reaccionar con halógenos (F2' C12, Br2, I2) para formar haluros de alquilo. Por ejemplo,
el metano reacciona con el cloro (CI2) para formar clorometano (cloruro de metilo), diclorometano (cloruro
de metileno), triclorometano (cloroformo) y tetraclorometano (tetracloruro de carbono).
Normalmente se necesita calor o luz para iniciar esta halogenación. Las reacciones de los alcanos con cloro y
bromo tienen lugar a velocidades moderadas y se controlan fácilmente. Sin embargo, las reacciones con flúor
suelen ser demasiado rápidas para controlarlas. El yodo reacciona muy lentamente o no reacciona en absoluto.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que
será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.
El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que
apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
Cicloalcanos
Propiedades físicas de los cicloalcanos
La mayoría de los cicloalcanos se asemejan a los alcanos de cadena abierta acíclicos
(no cíclicos) en sus propiedades físicas y en su química. Son compuestos no polares,
relativamente inertes, con puntos de ebullición y puntos de fusión que dependen
de sus pesos moleculares. Los cicloalcanos se mantienen en una forma cíclica más
compacta, por lo que sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos
ramificados compactos.
 Nomenclatura de cicloalcanos
La nomenclatura IUPAC es muy parecida a la de alcanos

Isomería cis-trans en cicloalcanos

Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en torno a sus enlaces

sencillos carbono-carbono, por lo que son libres de adoptar cualquiera de un número
infinito de conformaciones. Los alquenos tienen dobles enlaces rígidos que evitan la
rotación, dando lugar a isómeros cis y trans con diferentes orientaciones de los
grupos en el doble enlace. Los cicloalcanos son similares a los alquenos en este
aspecto. Un cicloalcano tiene dos caras distintas. Si dos sustituyentes apuntan hacia la
misma cara, son cis. Si apuntan hacia caras opuestas, son trans. Estos isómeros
geométricos no pueden interconvertirse sin romper y volver a formar enlaces.
Estudio de las reacciones quimicas
Importante entender para todas las reacciones
Comenzamos nuestro estudio considerando la halogenación de alcanos, una reacción
relativamente simple que tiene lugar en fase gaseosa, sin un solvente que complique la
reacción. La reacción general, con los reactivos a la izquierda y los productos a la derecha, es
solo el primer paso en nuestro estudio de una reacción. Si realmente queremos comprender
una reacción, también debemos conocer el mecanismo, el camino paso a paso desde los
reactivos hasta los productos. Para saber qué tan bien va la reacción a los productos,
estudiamos su termodinámica, la energía de la reacción en equilibrio.
Aunque el equilibrio puede favorecer la formación de un producto, la reacción puede no
tener lugar a una velocidad útil. Para usar una reacción en un período de tiempo realista ,
estudiamos su cinética, la variación de las velocidades de reacción con diferentes condiciones
y concentraciones de reactivos. Comprender la cinética de la reacción nos ayuda a proponer
mecanismos de reacción que sean consistentes con las propiedades que observamos.
IMPORTANTE PARA TODAS LAS REACCIONES
1. El mecanismo es la descripción completa, paso a paso, de exactamente qué enlaces se rompen
y qué enlaces se forman en qué orden para dar los productos observados.
2. La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a las
transformaciones químicas y físicas. Nos permite comparar la estabilidad de reactivos y
productos y predecir qué compuestos se ven favorecidos por el equilibrio.
3. La cinética es el estudio de las velocidades de reacción, determinando qué productos se
forman más rápido. La cinética también ayuda a predecir cómo cambiará la velocidad si
cambiamos las condiciones de reacción.

Cloración de Metano
Importante para la cloración del metano
1. La cloración no se produce a temperatura ambiente en ausencia de luz. La
reacción comienza cuando la luz cae sobre la mezcla o cuando se calienta. Por lo
tanto, sabemos que esta reacción requiere alguna forma de energía para iniciarla.
2. La longitud de onda de luz más efectiva es un color azul que es fuertemente
absorbido por el cloro gaseoso. Este hallazgo implica que la luz es absorbida por
la molécula de cloro, activando el cloro para que inicie la reacción con el
metano.
3. La reacción iniciada por la luz tiene un alto rendimiento cuántico. Esto
significa que se forman muchas moléculas del producto por cada fotón de luz
absorbido. Nuestro mecanismo debe explicar cómo cientos de reacciones
individuales de metano con cloro resultan de la absorción de un solo fotón por
una sola molécula de cloro.
La reacción en cadena de radicales libres
Pasos en una reacción
1. El paso de iniciación, que genera un intermedio reactivo.
2. Pasos de propagación, en los que el intermedio reactivo reacciona con una molécula
estable para formar otro intermedio reactivo, lo que permite que la cadena continúe
hasta que se agota el suministro de reactivos o se destruye el intermedio reactivo.
3. Pasos de terminación, reacciones secundarias que destruyen los intermedios reactivos
y tienden a retardar o detener la reacción.
 Paso de iniciación Paso de terminación

Paso de propagación
 Entalpías de disociación de enlace
La entalpía de disociación de enlace es la cantidad de entalpía requerida para romper
homolíticamente un enlace particular, es decir, de tal manera que cada átomo enlazado
retenga uno de los dos electrones del enlace. Por el contrario, cuando un enlace se rompe
heterolíticamente, uno de los átomos retiene ambos electrones.
SELECTIVILIDAD EN LA HALOGENACIÓN
En el metano, los cuatro átomos de hidrógeno son idénticos y no importa qué
hidrógeno se reemplace. En los alcanos superiores, el reemplazo de diferentes
átomos de hidrógeno conduce a diferentes productos. En la cloración de propano,
por ejemplo, son posibles dos productos monoclorados (un solo átomo de cloro).
Uno tiene el átomo de cloro en un átomo de carbono primario y el otro tiene el
átomo de cloro en el átomo de carbono secundario.
IMPORTANTE PARA TENER EN CUENTA
Bromación de propano
 Reactivos intermedios
Los radicales libres que hemos estudiado son una clase de intermedios reactivos. Los
intermediarios reactivos son especies de vida corta que nunca están presentes en altas
concentraciones porque reaccionan tan rápido como se forman. En la mayoría de los casos, los
intermedios reactivos son fragmentos de moléculas (como los radicales libres), que a menudo
tienen átomos con un número inusual de enlaces. Algunos de los intermedios reactivos
comunes contienen átomos de carbono con solo dos o tres enlaces, en comparación con los
cuatro enlaces del carbono en sus compuestos estables. Tales especies reaccionan rápidamente
con una variedad de compuestos para dar productos más estables con átomos de carbono
tetravalentes.
Aunque los intermedios reactivos no son compuestos estables, son importantes para
nuestro estudio de la química orgánica. La mayoría de los mecanismos de reacción
involucran intermediarios reactivos. Si va a comprender estos mecanismos y proponer
mecanismos propios, necesita saber cómo se forman los intermedios reactivos y cómo es
probable que reaccionen. En este capítulo, consideramos su estructura y estabilidad, y en
capítulos posteriores, vemos cómo se forman y cómo reaccionan para dar compuestos
estables.
 Haluros de alquilo
Hay tres clases principales de compuestos organohalógenos: los haluros de alquilo, los
haluros de vinilo y los haluros de arilo. Un haluro de alquilo simplemente tiene un
átomo de halógeno unido a uno de los átomos de carbono híbrido sp3 de un grupo
alquilo. Un haluro de vinilo tiene un átomo de halógeno unido a uno de los átomos

de carbono híbrido sp 2 de un alqueno. Un haluro de arilo tiene un átomo de

halógeno unido a uno de los átomos de carbono híbrido sp2 de un anillo aromático.
La química de los haluros de vinilo y los haluros de arilo es diferente de la de los
haluros de alquilo porque sus enlaces e hibridación son diferentes. Consideraremos
las reacciones de haluros de vinilo y haluros de arilo en capítulos posteriores. Aquí se
muestran las estructuras de algunos haluros de alquilo, haluros de vinilo y haluros de
arilo representativos, con sus nombres y usos más comunes.
 Usos de los haluros de alquilo
1.Solvente: Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes
industriales y domésticos. El tetracloruro de carbono (CCI4) se usó una vez para la
limpieza en seco, la eliminación de manchas y otras limpiezas domésticas. Sin embargo,
el tetracloruro de carbono es tóxico y cancerígeno (causa cáncer), por lo que las
tintorerías ahora usan 1,1,I-tricloroetano y otros solventes en su lugar. El cloruro de
metileno (CH2Cl2) y el cloroformo (CHCI3) también son buenos disolventes para
trabajos de limpieza y desengrasado. El cloruro de metileno se usó una vez para disolver
la cafeína de los granos de café para producir café descafeinado. Las preocupaciones
sobre la seguridad del café con trazas residuales de cloruro de metileno llevaron a los
productores de café a usar dióxido de carbono líquido en su lugar. El cloroformo es más
tóxico y cancerígeno que el cloruro de metileno; ha sido reemplazado por cloruro de
metileno y otros solventes en la mayoría de los desengrasantes industriales y
removedores de pintura.
2.reactivos: muchas síntesis utilizan haluros de alquilo como materiales de partida para fabricar
moléculas más complejas. La conversión de haluros de alquilo en reactivos organometálicos
(compuestos que contienen enlaces carbono-metal) es una herramienta particularmente
importante para la síntesis orgánica.
3. anestésicos: El cloroformo (CHCI3) fue la primera sustancia encontrada para producir anestesia
general, abriendo nuevas posibilidades para una cirugía cuidadosa con un paciente inconsciente y
relajado. Sin embargo, el cloroformo es tóxico y cancerígeno, y pronto se abandonó en favor de
anestésicos más seguros. Un anestésico menos tóxico es un haluro de alquilo mixto, CF3CHClBr,
que se conoce con el nombre comercial Halothane. El cloruro de etilo a menudo se utiliza como
4. Pesticidas: Los haluros de alquilo han contribuido a la salud humana a través de su uso como
insecticidas. Desde la antigüedad, la gente ha muerto de hambre y enfermedades causadas o
transmitidas por mosquitos, pulgas, piojos y otras alimañas. La "muerte negra" de la Edad Media
acabó con casi un tercio de la población de Europa a causa de la infección por la peste bubónica
transmitida por pulgas. Regiones enteras de África y América tropical estaban deshabitadas e
inexploradas porque la gente no podía sobrevivir a enfermedades transmitidas por insectos como
la malaria, la fiebre amarilla y la enfermedad del sueño.
Propiedades de fisicas de los haluros de alquilo
Las moléculas con áreas de superficie más grandes tienen atracciones de London más
grandes, lo que resulta en puntos de ebullición más altos. Las áreas superficiales de los
haluros de alquilo varían con las áreas superficiales de los halógenos. Puede hacerse una
idea de las áreas superficiales relativas de los átomos de halógeno considerando sus radios
de van der Waals. Observe que los compuestos con formas más esféricas y ramificadas
tienen puntos de ebullición más bajos como resultado de sus áreas superficiales más
pequeñas.
 Preparación de haluros de alquilo
1. Halogenación por radicales libres
Reacciones de haluros de alquilo: sustitución y eliminación

1.Sustitución: En una sustitución nucleófila, un nucleófilo (Nuc :-)

reemplaza un grupo saliente (x) de un átomo de carbono, utilizando
su par de electrones solitario para formar un nuevo enlace con el
átomo de carbono.
1.1 Sustitución nucleofilica de segundo orden Sn2
La abreviatura SN2 significa sustitución, nucleofílica, bimolecular. El término bimolecular
significa que el estado de transición del paso limitante de la velocidad (el único paso en esta
reacción) involucra la colisión de dos moléculas. Las reacciones bimoleculares suelen tener
ecuaciones de velocidad de segundo orden en general.
 1.2 Sustitución nucleofilica de primer orden Sn1
La abreviatura SN1 significa sustitucion nucleofila, unimolecular. El término unimolecular
significa que solo hay una molécula involucrada en el estado de transición del paso limitante
de la velocidad.
2.1 Eliminación de primer orden E1
2.1 Eliminación de segundo orden E2
Orientación posicional de la eliminación:
regla de Zaitsev
REGLA DE ZAITSEV: En las reacciones de eliminación
suele predominar el alqueno más sustituido.