CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA FAZ - UNT 2

Dr. Antonio Mario Fortuna

Bioq. Silvia Inés Turbay
Lic. Gustavo Adrián Guardia
Dr. Cesar Emmanuel Ale
Lic. Giselle Blaser
Lic. Noelia Córdoba
Dra. Karenina Marcinkevicius
Bioq. Darío Condorí Miranda
Srta. Agustina Saconne
 UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUCUMÁN – FACULTAD DEAGRONOMÍA Y ZOOTECNIA
MEDICINA VETERINARIA
QUÍMICA ORGÁNICA

Unidad 1. Estructura de las Moléculas Orgánicas Introducción al estudio de la Química del Carbono. Efectos electrónicos.
Electronegatividad y efectos inductivos y mesoméricos. Conjugación y resonancia. Fuerzas intermoleculares. Isomería:
Definiciones. Isomería plana. Estereoisomería: Enlaces π e isomería geométrica. Quiralidad e isomería óptica. Centros
quirales: Enantiómeros. Compuestos con más de un centro quiral: Diastereoisómeros.

Unidad 2. Hidrocarburos y Grupos Funcionales Constitución química de Hidrocarburos acíclicos, alicíclicos y aromáticos.
Principales grupos funcionales, alcoholes, fenoles, éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas y amidas.
Características moleculares y propiedades físicas y químicas más importantes.

Unidad 3. Hidratos de Carbono. Monosacáridos Estado natural. Clasificación. Monosacáridos: Fórmulas estructurales.
Configuración; series D y L. Epímeros. Fórmulas de proyección según Fischer y estructuras de Haworth. Anómeros;
mutarrotación. Reacciones químicas más importantes. Fórmulas estructurales de los desoxiderivados y aminoderivados
más importantes. Vitamina C.

Unidad 4. Hidratos de Carbono. Di y Polisacáridos Enlace glicosídico: fórmulas estructurales. Disacáridos. Propiedades
físicas y químicas. Reacciones de caracterización. Hidrólisis. Azúcar invertido. Polisacáridos: de reserva y estructurales:
estructuras químicas, propiedades físicas y químicas. Hidrólisis enzimática. Reacciones de caracterización.
Unidad 5.Lípidos Estado natural. Clasificación. Lípidos simples: a) Acilgliceroles: Fórmulas. Grasas, aceites. Propiedades
físicas y químicas: hidrogenación, halogenación, saponificación. Índice de yodo. Índice de saponificación.
Enranciamientos. b) Ceras. Composición y propiedades. Lípidos complejos: Clasificación: a) Fosfolípidos: Estructuras,
polaridad. Ácido fosfatídico y derivados. Lecitinas, cefalinas y esfingomielinas, estructuras. b) Glicolípidos c) Terpenos.
Ejemplos. Carotenos y vitamina A. Esteroides: Clasificación, estructuras. Vitaminas D. Hormonas.

Unidad 6.Aminoácidos, Péptidos y Proteínas Aminoácidos: Definición. Estructuras, configuración, propiedades físicas y
químicas. Función biológica y clasificación. Aminoácidos esenciales. Enlace peptídico: Reacciones y caracterización.
Proteínas: Concepto, composición, clasificación. Niveles de organización estructural. Propiedades físicas y químicas.
Reacciones de caracterización. Función biológica.

Unidad 7. Compuestos Heterocíclicos y Ácidos Nucleicos Nomenclatura, clasificación. Heterociclos de cinco y seis
átomos. Estructuras. Relación con compuestos obtenidos de fuentes naturales. Concepto de porfirinas. Pirimidina,
bases pirimídicas. Importancia biológica. Bases púricas. Ácido úrico. Acidos nucleicos: Estado natural y funciones
biológicas. Nucleósidos: composición, estructura. Nucleótidos: estructura, nomenclatura. Polinucleótidos: ADN y ARN,
estructuras.

BIBLIOGRAFÍA: 1- W. Brown -2002- "Introducción a la Química Orgánica". Compañía Editorial Continental, México.
2- R. Morrison y N. Boyd -1998- “Química Orgánica". 5º Ed. Pearson-Addison Wesley. 3- Mc Murry, J. -2008- “Química
Orgánica”. 7º Ed. Cengage Learning. Thomson Internacional. 4- E. Primo Yúfera -2007- “Química Orgánica Básica y
Aplicada”. Tomos I y II. Editorial Reverté. 5- F. Carey -2003- “Química Orgánica”. 6º Edición. Mc Graw Hill. 6- P. Y. Bruice -
2008- “Química Orgánica”. 5º Edición. Pearson-Prentice Hall
 ORIGENES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Fines del siglo XVIII

Sustancias Sustancias
derivadas de la derivadas de
materia inerte, fuentes naturales
minerales vivas

Química Inorgánica Química Orgánica

1828
Vitamina B12
 ¿Qué es la Química Orgánica?
- Es la parte de la Química que estudia al CARBONO y los compuestos derivados del
mismo, llamados compuestos orgánicos.
- Estudia su estructura, composición, propiedades, reacciones, usos y funciones.
- Los principales elementos químicos que los forman son C, H y en menor cantidad
O, N, S, P y halógenos (F; Cl; Br; I).
ÁTOMO
ELEMENTO
 ORBITALES

REGIÓN
TRIDIMENSIONAL

TIPO DE
ORBITALES

s, p, d, f
TABLA PERIÓDICA DE LOS ELEMENTOS
ELECTRONEGATIVIDAD
 ENLACES
ENLACE IÓNICO

ENLACES COVALENTES
ENLACES QUÍMICOS
 ENLACE COVALENTE

EL CASO DEL HIDRÓGENO

ENLACE COVALENTE
Regla 1: se forman tantos orbitales híbridos como orbitales atómicos se combinen y todos los
híbridos resultantes tienen igual energía. Se dice que son equivalentes.
Regla 2: los electrones se distribuyen de manera que haya el mayor número posible de
electrones desapareados.
Hay tres hibridaciones posibles: sp3 - sp2 - sp
CH3-CH3
109,5°

107°
1 s C-C sp2-sp2
1 p C-C px-px
4 s C-H sp2-s
Formación de enlaces covalentes entre átomos de carbono
1 s C-C sp-sp
1 p C-C px-px
1 p C-C pz-pz
2s C-H sp-s
Electronegatividad del carbono en función de la hibridación.
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter s de la
hibridación.
Carbonos del etano (sp3) son menos electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su
vez menos electronegativos que los del etino (sp).
El cálculo de las densidades electrónicas en estos tres compuestos refleja claramente este
hecho:
Moléculas orgánicas: son conjuntos de átomos ordenados y unidos entre sí
mediante uniones predominantemente covalentes.
Presentan un “esqueleto” de átomos de C enlazados entre sí que forman lo que
se llama “cadena carbonada”.

Una función o grupo funcional es un átomo o grupo de átomos,

cuya presencia confiere propiedades características al compuesto en que está
presente.
 ¿Cómo representamos las moléculas orgánicas?

Fórmula condensada: C2H6O

Fórmula semidesarrollada: C2H5OH
Fórmula desarrollada: H3C-CH2-OH
Fórmulas de Lewis o estructuras de Lewis:

Representación en perspectiva
MPE
 CARGA FORMAL
En algunos compuestos los átomos que se unen pueden tener carga positiva o carga
negativa. Las cargas que poseen las moléculas influencian su reactividad, por eso es
importante saber dónde están posicionadas, identificando la carga formal.
Si la molécula en conjunto es neutra, la suma de sus cargas positivas debe ser igual a la
suma de sus cargas negativas.

Carga Formal= electrones de valencia - (electrones no compartidos + ½ de electrones compartidos)

EFECTOS ESTRUCTURALES
 EFECTO INDUCTIVO

“Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo “ s ” hacia

el átomo más electronegativo”.
GRUPOS DADORES (+I) GRUPOS ATRACTORES (-I)
 Características del efecto inductivo:

En el caso de átomos electronegativos, cuanto mayor sea la electronegatividad mayor es el

efecto inductivo.

Es un efecto de corto alcance y disminuye a medida que nos alejamos del carbono
deficiente. Se propaga a través de la cadena sólo hasta el tercer átomo de C.
El efecto +I aumenta con la ramificación. Se produce en ENLACES SIGMA (s) SOLAMENTE.
Efecto estérico
En este caso la reactividad se ve modificada por interacción espacial entre los grupos que
intervienen en la reacción.

La única diferencia es el tamaño de los sustituyentes.

 C=C–C–C=C “Aislados”
C–C=C=C–C “Acumulados”
C=C–C=C–C “Conjugados”

RESONANCIA

Son los diferentes aspectos de la molécula, que en su conjunto representan la mejor

aproximación a la estructura real. Éstas se llaman “estructuras contribuyentes” y al conjunto
de éstas se les llama “híbrido de resonancia”
CONDICIONES PARA SU ESCRITURA
1) Al generar las sucesivas estructuras contribuyentes, los átomos no pueden cambiar de
lugar (el esqueleto se debe mantener inalterado). Sólo los electrones se redistribuyen.
2) En la formulación del híbrido no se pueden repetir las estructuras.
 Reglas para las formas resonantes
Regla 1 Las formas resonantes individuales son imaginarias, no reales.
Regla 2 Las formas resonantes difieren únicamente en la posición de sus electrones p o sin
enlazar.
Regla 3 No tienen que ser equivalentes las diferentes formas resonantes de una sustancia.
 Reglas para las formas resonantes

Regla 4 Las formas resonantes obedecen a las reglas de valencia normales.

Regla 5 El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma resonante individual.
 Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas de los compuestos

Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas se
asocien para formar sólidos y líquidos: las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares,
las fuerzas de London que afectan a todas las moléculas, y los puentes de hidrógeno que
atraen moléculas que tienen grupos OH y NH.
Atracción dipolo-dipolo
 Fuerzas de dispersión de London (Fuerzas de Van der Waals)

Moléculas NO Polares (dipolos inducidos)

 Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas de los compuestos

Puente hidrógeno
 Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas de los compuestos
Puente hidrógeno
 Punto de Ebullición
Moléculas que forman enlaces de hidrógeno presentan altos P.E (etanol 78 ºC). El agua
(100 ºC) es un caso particular porque constituye grupos de varias moléculas asociadas.

Las moléculas que experimentan solamente atracciones dipolo-dipolo, tienen P.E.

intermedios (aldehídos; cetonas; éteres, etc). Étermetílico -23ºC; Etanal 20ºC; Acetona
56ºC.

No polares (menores P.E.) El peso molecular y la distribución espacial de los átomos,

influyen en el P. E.
Peso Molecular: Metano -164ºC; n-octano 126ºC.
Igual peso molecular y diferente distribución espacial: n-pentano 36ºC; isopentano
27,7ºC y el neopentano 9,5ºC.
Agua como Base y como Ácido
Bases de Lewis
conformación a cualquiera de las teóricamente infinitas disposiciones de los átomos de una
molécula
configuración a la distribución espacial de los átomos que forman una molécula (D o L)

Por ejemplo la enzima lactato-deshidrogenasa sólo es capaz de deshidrogenar al

estereoisómero L del ácido láctico
 Clasificación de Isomería

Isomería constitucional o plana

isomería de cadena (Hexano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,3-dimetilbutano)

isomería de posición
isomería de función
Tautomería (relación entre isómeros en equilibrio)
Isomería configuracional o estereoisomería (igual composición y constitución pero diferente
configuración)
Isomería geométrica
Isomería óptica

Luz Normal y Luz Polarizada

Nomenclatura de configuraciones según Fischer

Moléculas con más de un carbono asimétrico o quiral