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QUIMICA ORGANICA

LA QUIMICA DEL CARBONO


CAPÍTULO1
INTRODUCCIÓN
• 1-1 Los orígenes de la química orgánica:
La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos del
carbono.
¿Qué tiene de especial el Carbono que toda una rama de la química se dedica a
estudiar sus compuestos?
A diferencia de la mayoría de los otros elementos, el Carbono forma enlaces fuertes
con otros átomos de Carbono y con una amplia variedad de elementos. Se pueden
generar cadenas y anillos de átomos de Carbono para formar una variedad infinita de
moléculas, y es esta diversidad de compuestos del Carbono la que representa la base
de la vida en la Tierra. Los seres vivos están formados principalmente de compuestos
orgánicos complejos, los cuales se ocupan de las funciones estructurales, químicas o
genéticas.
El término orgánico significa literalmente “derivado de los organismos vivos”. En un
principio, la ciencia de la química orgánica se encargaba del estudio de los compuestos
extraídos de organismos vivos y de sus productos naturales.
Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales se consideran
“orgánicos”, mientras que la química inorgánica estudia o se ocupa de los gases, las
piedras, los minerales y los compuestos que pueden generarse a partir de ellos.
INTRODUCCIÓN

• La característica distintiva de los compuestos orgánicos es que todos contienen


uno o más átomos de Carbono. Sin embargo, no todos los compuestos de
carbono son sustancias orgánicas; sustancias tales como el diamante, grafito,
dióxido de carbono, cianato de amonio y carbonato de sodio se derivan de
minerales y tienen propiedades inorgánicas típicas. No obstante, la mayoría de
los millones de compuestos del Carbono se clasifican como orgánicos.
• En gran medida los seres humanos estamos formados por moléculas orgánicas y
nos nutrimos con los compuestos orgánicos de los alimentos. Las proteínas de
nuestra piel, los lípidos de las membranas celulares, el glucógeno del hígado y el
ADN que se encuentra en el núcleo de nuestras células son todos compuestos
orgánicos. Nuestro cuerpo también es regulado y defendido por compuestos
orgánicos complejos.
• Los productos sintéticos sirven como fármacos, medicamentos, plásticos,
pesticidas, pinturas y fibras. Muchos de los avances médicos más importantes son
en realidad avances en la química orgánica. Se desarrollan nuevos fármacos
sintéticos para combatir enfermedades, y los nuevos polímeros son moldeados
para reemplazar órganos dañados. La química orgánica ha cerrado el círculo.
Comenzó como el estudio de los compuestos derivados de “órganos”, y ahora nos
proporciona los fármacos y materiales que necesitamos para salvar o sustituir
dichos órganos.
1.1.1 Sustancias Orgánicas

Compuesto orgánico o molécula orgánica:


es una sustancia química que contiene Carbono,
formando enlaces Carbono-Carbono y Carbono-Hidrógeno.
En muchos casos contienen Oxígeno, Nitrógeno,
Azufre, Fósforo, Boro, Halógenos y otros elementos en su
estado natural.
Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas…
• Algunos compuestos del Carbono, carburos,
los carbonatos y los óxidos de carbono, no son
moléculas orgánicas. La principal característica
de estas sustancias es que arden y pueden ser
quemadas (son compuestos combustibles).
• La mayoría de los compuestos orgánicos se
producen de forma artificial mediante síntesis
química aunque algunos todavía se extraen de
fuentes naturales.
• Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

• Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas


por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las
cuales son estudiadas por la Bioquímica y las
derivadas del petróleo como los hidrocarburos, en
forma industrial.
• Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que
no existen en la naturaleza y han sido fabricadas
o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los
plásticos.
• La clasificación de los compuestos
orgánicos puede realizarse de diversas
maneras, de acuerdo a su origen en
natural o sintético, de acuerdo a su
estructura en alifático o aromático y de
acuerdo a sus funcionalidad en alcoholes,
cetonas, aldehídos, etc., o de acuerdo a su
masa molecular en monómeros o
polímeros.
• Los compuestos orgánicos pueden dividirse de
manera muy general en:
• compuestos alifáticos.
• compuestos aromáticos
• compuestos heterocíclicos
• compuestos organometálicos
• Polímeros
La línea que divide las moléculas orgánicas de las
inorgánicas ha originado polémicas e históricamente
ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos
orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y
los compuestos inorgánicos, no.
• Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras
que el ácido fórmico, el primer ácido carboxílico,
es orgánico. El anhídrido carbónico y
el monóxido de carbono, son compuestos
inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas
orgánicas contienen carbono, pero no todas las
moléculas que contienen carbono son moléculas
orgánicas.
1.2 Principios de la estructura atómica
• 1.2.1 Estructura del átomo.
• El átomo es la, partícula más pequeña que caracteriza a un elemento, que
conserva sus propiedades físicas y químicas, está constituido por la corteza y el
núcleo.
• La corteza esta formada exclusivamente por electrones, que son partículas de
masa despreciable y con carga eléctrica negativa (e-) y se mueven en el espacio
que rodea al núcleo, son los que toman parte en los enlaces y reacciones
químicas.
• En el núcleo hay diversas partículas
como protones, neutrones, neutrinos, mesones,
etc. Pero solo consideramos los protones y neutrones.
1.2 Principios de la estructura atómica
• Los átomos están formados por protones, neutrones y electrones.
Los protones tienen carga positiva y se encuentran junto con los
neutrones (sin carga) en el núcleo. Los electrones, los cuales
tienen una carga negativa de igual magnitud a la carga positiva del
protón, ocupan el espacio que rodea al núcleo. Los protones y
neutrones tienen masas parecidas, aproximadamente 1800 veces
la masa de un electrón. Casi toda la masa del átomo se concentra
en el núcleo, pero son los electrones quienes participan en los
enlaces y en las reacciones químicas.
Estructura atómica básica.

Un átomo tiene un núcleo denso, cargado


positivamente y rodeado por una
nube de electrones.
1.2. Estructura electrónica.

• Las propiedades químicas de un elemento se determinan mediante el


número de protones en el núcleo y el correspondiente número de
electrones alrededor de éste. Los electrones forman enlaces y determinan
la estructura de las moléculas resultantes.
• Debido a que son pequeños y ligeros los electrones, presentan
propiedades tanto de partículas como de ondas; en muchos
sentidos los electrones de átomos y moléculas se comportan más como
ondas que como partículas.
• Los electrones que están alrededor del núcleo se encuentran en orbitales.
El principio de incertidumbre de Heisenberg establece que nunca podemos
determinar exactamente en dónde se encuentra el electrón; sin embargo,
podemos determinar la densidad electrónica, la probabilidad de
encontrar al electrón en una parte específica del orbital.
1.2. 2 Estructura electrónica.
• Los orbitales atómicos se agrupan en distintas “capas” a diferentes distancias del
núcleo.
Cada capa se identifica mediante un número cuántico principal, n, con n 1 para la
capa de menor energía y más cercana al núcleo.
• Conforme n aumenta, las capas se alejan del núcleo, tienen mayor energía y
pueden albergar a más electrones. La mayoría de los elementos comunes de los
compuestos orgánicos se encuentran en las dos primeras filas (periodos) de la
tabla periódica, lo que indica que sus electrones se encuentran en las dos
primeras capas
electrónicas. La primera capa (n 1) puede alojar dos electrones, y la segunda (n 2)
puede alojar ocho.
1.2. 2 Estructura electrónica.
• La primera capa electrónica sólo contiene al orbital 1s. Todos los orbitales s son
simétricamente esféricos, lo que significa que no son direccionales. La densidad
electrónica es únicamente función de la distancia desde el núcleo. La densidad
electrónica del orbital 1s aparece en la figura . Observe que la densidad
electrónica es mayor en el núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar
la distancia desde el núcleo. Podemos imaginar al orbital 1s como un capullo de
algodón, con la semilla en medio representando el núcleo. La densidad del
algodón es más elevada cerca de la semilla, y se hace menos densa a distancias
mayores de este “núcleo”.
1.2.2 Estructura electrónica.
• La segunda capa electrónica consiste en los orbitales 2s y 2p. El orbital 2s es
simétricamente esférico como el orbital 1s, pero su densidad electrónica no
es una simple función exponencial. El orbital 2s tiene una cantidad más
pequeña de densidad electrónica cercana al núcleo. La mayor parte de la
densidad electrónica está muy alejada, más allá de una región de densidad
electrónica cero llamada nodo. Debido a que la mayor parte de la densidad
electrónica del 2s está más alejada del núcleo que la del 1s, el orbital 2s
tiene mayor energía. La figura presenta una gráfica del orbital 2s.
1.2.2 Estructura electrónica.

• Además del orbital 2s, la segunda capa también contiene tres orbitales
atómicos 2p, orientados respectivamente en cada una de las tres
direcciones espaciales. Estos orbitales se conocen como 2px, 2py y 2pz, de
acuerdo con su dirección a lo largo de los ejes x, y o z. Los orbitales 2p
tienen ligeramente mayor energía que los 2s, ya que la ubicación promedio
de un electrón en un orbital 2p se encuentra más alejada del núcleo. Cada
orbital p consiste en dos lóbulos, cada uno a ambos lados del núcleo, con
un plano nodal en el núcleo.
1.2. 2 Estructura electrónica.

El plano nodal es una región espacial plana, la cual incluye al


núcleo, con una densidad electrónica igual a cero.
Los tres orbitales 2p difieren sólo en su orientación espacial, por
lo que tienen energías idénticas.
Los orbitales con energías idénticas se conocen como orbitales
degenerados. La figura muestra las formas de los tres orbitales
atómicos degenerados 2p
1.2. 2 Estructura electrónica.
• El principio de exclusión de Pauli nos dice que cada orbital puede
albergar un máximo de dos electrones, dado que sus espines están
apareados. La primera capa (un orbital 1s) puede alojar dos
electrones. La segunda capa (un orbital 2s y tres orbitales 2p) puede
albergar ocho electrones, y la tercera capa (un orbital 3s, tres
orbitales 3p y cinco orbitales 3d) puede alojar 18 electrones.
1-2.3 Configuraciones electrónicas de los átomos

• En alemán aufbau significa “construir”, y el principio de aufbau nos


indica cómo elaborar la configuración electrónica de un átomo en su
estado basal (el más estable). Si comenzamos con el orbital de menor
energía, llenamos los orbitales en orden hasta haber añadido el número
adecuado de electrones.
• La tabla muestra las configuraciones electrónicas de los elementos que
se encuentran en las dos primeras filas de la tabla periódica en su estado
basal.
1-2 .3 Configuraciones electrónicas de los átomos
• La siguiente tabla ilustra dos conceptos adicionales.
Los electrones de valencia son aquellos que se encuentran en la capa externa.
El Carbono tiene cuatro electrones de valencia, el Nitrógeno cinco y el Oxígeno seis.
El Helio tiene dos electrones de valencia y el Neón tiene ocho, lo que corresponde a
una primera y segunda capas llenas, respectivamente.
En general (para los elementos representativos), la columna o grupo de la tabla
periódica corresponde al número de electrones de valencia. El Hidrógeno y el Litio
tienen un electrón de valencia, y ambos se encuentran en la primera columna
(grupo IA) de la tabla periódica. El Carbono tiene cuatro electrones de valencia y
está en el grupo IVA.
1-2.3 Configuraciones electrónicas de los átomos
• Para el Carbono se observa que el tercero y cuarto electrones de valencia no están
apareados y ocupan orbitales separados. Aunque el principio de exclusión de Pauli
dice que dos electrones pueden ocupar el mismo orbital, los electrones se repelen
entre sí, y para que se apareen se necesita energía adicional.
• La regla de Hund establece que cuando hay dos o más orbitales con la misma
energía, los electrones se acomodarán en orbitales distintos, en lugar de aparearse en
el mismo orbital.
• Observe que, en el llenado de los orbitales 2p, cada uno se ocupa por un
solo electrón antes que cualquiera se ocupe en forma doble. Este principio
general para los orbitales de la misma energía se conoce como regla de
Hund.
• Son de particular importancia en la hidrógeno, carbono, nitrógeno y
oxígeno. Innumerables compuestos orgánicos contienen nitrógeno,
oxígeno, o ambos, además de carbono, el elemento esencial de la química
orgánica. La mayoría de ellos también contienen hidrógeno.
1-2.3 Configuraciones electrónicas de los átomos

• frecuencia es conveniente hablar de los electrones de valencia de un


Con
átomo.
Éstos son los electrones externos, aquellos que tienen más probabilidad de
estar implicados en enlaces y reacciones químicos. Para los elementos de la
segunda fila éstos son los electrones 2s y 2p.
Debido a que están implicados cuatro orbitales (2s, 2px, 2py, 2pz), el número
máximo de electrones en la capa de valencia de cualquier elemento de la
segunda fila es 8.
El neón, con todos sus orbitales 2s y 2p ocupados doblemente, tiene ocho
electrones de valencia y completa la segunda fila de la tabla periódica. Para los
elementos del grupo principal, el número de electrones de valencia es igual al
número de su grupo en la tabla periódica.
1-3 Formación de enlaces: la regla del octeto

• En 1915, Lewis propuso diversas teorías nuevas que describían la


forma en que los átomos se enlazaban para formar moléculas. Una
de estas teorías establece que una capa llena de electrones es muy
estable y que los átomos transfieren o comparten electrones para
lograr tener una capa llena de electrones. Una capa llena de
electrones es simplemente la configuración electrónica de un gas
noble, como el He, Ne o Ar. A este principio se le ha llamado la regla
del octeto, ya que una capa llena implica ocho electrones de
valencia para los elementos de la segunda fila de la tabla periódica.
1-3 Formación de enlaces: la regla del octeto

• 1-3.1 Enlace iónico


Existen dos formas en las que los átomos pueden interactuar
para lograr las configuraciones de los gases nobles. Algunas veces
los átomos logran la configuración de un gas noble mediante la
transferencia de electrones de un átomo a otro. Por ejemplo, el
litio tiene un electrón más que la configuración del helio, y el
flúor tiene un electrón menos que la configuración del neón.
El litio pierde fácilmente su electrón de valencia, y el flúor gana
uno:
1-3 Formación de enlaces: la regla del octeto

• 1-3.2 Enlace covalente


El enlace covalente, en el cual los electrones se comparten en
lugar de transferirse, es el tipo más común de enlace en los
compuestos orgánicos. Por ejemplo, el hidrógeno necesita un
segundo electrón para lograr la configuración del gas noble
helio. Si dos átomos de hidrógeno se juntan y forman un
enlace, éstos “comparten” sus dos electrones y cada átomo
tiene dos electrones en su capa de valencia.
1.4 Estructuras de Lewis
• Una manera de simbolizar los enlaces de una molécula covalente es
mediante las estructuras de Lewis, en las cuales cada electrón de
valencia se representa mediante un punto. Un par de electrones de
enlace se simboliza mediante un par de puntos o con un guión (—).
Intentamos acomodar todos los átomos de tal manera que tengan las
configuraciones adecuadas de un gas noble: dos electrones para el
hidrógeno y octetos para los elementos de la segunda fila.
Considere la estructura de Lewis para el metano (CH4).
1.4 Estructuras de Lewis

• El carbono contribuye con cuatro electrones de valencia y


cada hidrógeno con uno, lo que da un total de ocho
electrones. Los ocho electrones que rodean al carbono
representan un octeto y cada átomo de hidrógeno comparte
dos de los electrones.
La estructura de Lewis para el etano (C2 H6) es más compleja.
1.4 Estructuras de Lewis
• Los electrones no enlazados son electrones de la capa de valencia que no se
comparten entre dos átomos. Un par de electrones no enlazados con
frecuencia se conoce como par solitario de electrones. Los átomos de oxígeno,
nitrógeno y halógenos (F, Cl, Br, I) generalmente tienen electrones no enlazados
en sus compuestos estables. Estos pares de electrones no enlazados ayudan a
determinar la reactividad de sus compuestos de origen. Las siguientes
estructuras de Lewis muestran un par de electrones no enlazados en el átomo
de nitrógeno de la metilamina y dos pares de electrones no enlazados en el
átomo de oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos por lo general
tienen tres pares de electrones no enlazados, como se aprecia en la estructura
del clorometano.
1.5 Enlaces Multiples.
• Cuando dibujamos las estructuras de Lewis, colocamos sólo un par de electrones
entre dos átomos cualesquiera. Cuando dos átomos comparten un par de
electrones se dice que forman un enlace sencillo. Muchas moléculas tienen átomos
adyacentes que comparten dos o incluso tres pares de electrones. Cuando
comparten dos pares se dice que forman un enlace doble, y cuando comparten tres
forman un enlace triple.
El etileno (C2H4) es un compuesto orgánico con un enlace doble. Cuando dibujamos
una estructura de Lewis para el etileno, la única manera de mostrar los dos átomos
de carbono con octetos es dibujarlos compartiendo dos pares de electrones. Los
siguientes ejemplos muestran compuestos orgánicos con enlaces dobles. En cada
caso dos átomos comparten cuatro electrones (dos pares) para tener los octetos.
Dos guiones (=) simbolizan un enlace doble.
1.5 Enlaces Multiples.

• El acetileno (C2H2) tiene un enlace triple. Su estructura de Lewis


muestra tres pares de electrones entre los átomos de carbono para
formar los octetos. Los siguientes ejemplos presentan compuestos
orgánicos con enlaces triples. Tres guiones simbolizan un enlace triple.
1.5 Enlaces Multiples.
• Todas estas estructuras de Lewis muestran que el carbono normalmente forma
cuatro enlaces en compuestos orgánicos neutros. El nitrógeno por lo general
forma tres enlaces, y el oxígeno usualmente forma dos. El hidrógeno y los
halógenos tienden a formar un solo enlace.
El número de enlaces que un átomo por lo regular forma se conoce como su
valencia. El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente, el oxígeno divalente
y el hidrógeno y los halógenos son monovalentes. Si recordamos el número
usual de enlaces de estos elementos comunes, podemos escribir con mayor
facilidad estructuras orgánicas. Si dibujamos una estructura y cada átomo tiene
su número usual de enlaces, en general obtenemos una estructura de Lewis
correcta.
ALCANOS Y CICLOALCANOS
• Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que
tienen solo átomos de carbono e hidrógeno.
La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2 .
• La formula para los cicloalcanos es CnH2n.
También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados.
• Los alcanos son compuestos que no presentan
funcionalización alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-
CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.
ALCANOS Y CICLOALCANOS

• La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número


de átomos de carbono de la molécula, es válido
para alcanos de cadena lineal y cadena
ramificada pero no para alcanos cíclicos.
• Esto hace que su reactividad sea muy reducida
en comparación con otros compuestos
orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad).
ALCANOS Y CICLOALCANOS

Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano


son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por
copartición de un par de electrones en un orbital s.
Donde cada línea representa un enlace covalente. El
alcano más sencillo es el metano con un sólo átomo
de carbono. Otros alcanos conocidos son
el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro
átomos de carbono respectivamente. A partir de
cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
• La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de
denominar a los compuestos) para los alcanos es
el punto de partida para todo el sistema de
nomenclatura. Se basa en identificar a las
cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de
hidrocarburos saturados lineales son nombradas
sistemáticamente con un prefijo numérico griego
que denota el número de átomos de carbono, y
el sufijo "-ano".
• Los alcanos se obtienen mayoritariamente
del petróleo, ya sea directamente por rotura
térmica de moléculas mayores.
Algunos ejemplos de alcanos:

…metano, etano, propano y butano.


ALCANOS Y CICLOALCANOS

En los alcanos cíclicos o cicloalcanos la


relación C/H es CnH2n.
Sus características físicas son similares a las
de los alcanos, pero sus características
químicas difieren sensiblemente,
especialmente aquellos de cadena más
corta, de estos siendo más similares a las de
los alquinos.
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Punto de ebullición

• Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares


de van der Waals y al presentarse fuerzas de este
tipo aumenta el punto de ebullición, cuando
aumenta el numero de carbonos y por lo tanto las
masas moleculares, además los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.
• El aumento de atracción debe ser vencido para que
se produzca la vaporización y la ebullición.
• Los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los
posteriores a C18H38 son sólidos.
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Punto de ebullición

• Como el punto de ebullición de los alcanos está


determinado principalmente por el peso, los puntos
de ebullición también tienen una relación casi lineal
con la masa molecular de la molécula.
• Como regla general, el punto de ebullición se
incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de
carbono agregado a la cadena; esta regla también
se aplica a otras series homólogas.
PUNTOS DE FUSION Y EBULLICION DE ALCANOS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Punto de ebullición

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto


de ebullición que un alcano de cadena ramificada,
debido a la mayor área de la superficie de
contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van
der Waals, entre moléculas adyacentes.
Por ejemplo, el isobutano hierve a -12 °C y el n-
butano a 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-
dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C,
respectivamente.
Grafica: Puntos de ebullición de alcanos
Alcanos: Punto de fusión

• El punto de fusión de los alcanos sigue una


tendencia similar al punto de ebullición. A las
moléculas más grande le corresponde mayor
punto de fusión.
• Hay una diferencia significativa entre los puntos
de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos
tienen una estructura más rígida y fija que los
líquidos.
Alcanos: Punto de fusión
Esta estructura rígida requiere energía para poder
romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras
sólidas mejor construidas requerirán mayor energía
para la fusión.
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena
ramificada pueden ser mayores o menores que la de
los alquenos
Alcanos: Punto de fusión

Los alcanos de longitud


impar
tienen puntos de fusión
ligeramente menores que
los alcanos de longitud
par.

Esto es debido a que los


alcanos de longitud par se
agrupan mejor en la fase
sólida, formando una
estructura bien
organizada, que requiere
mayor energía para
romperse.
Alcanos: Punto de fusión

• Los alcanos de
longitud impar se
agrupan con menor
eficiencia, formando
una estructura más
desordenada y por lo
tanto requiere
menos energía para
romperse.
• Solubilidad de los Alcanos en agua:
• Los alcanos son apolares, por lo tanto se
disuelven en solventes apolares.
• No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles
en solventes polares como el agua.
• Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las
moléculas individuales de agua están apartados
de una molécula de alcano, la coexistencia de un
alcano y agua conduce a un incremento en el
orden molecular.
Solubilidad de los Alcanos en agua:
Como no hay enlaces significativos entre las
moléculas de agua y las moléculas de alcano, se dice
que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).
Solubilidad en otros solventes
La solubilidad en solventes no polares es
relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad (lipófilo), se refiere a la
capacidad de un compuesto químico para disolver
grasas, aceites, lípidos, y disolventes no polares tales
como hexano o tolueno. Por ejemplo, los diferentes
alcanos son miscibles entre sí en todas las demás
proporciones.
• Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme
aumenta el número de átomos de carbono, pero
permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los
alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-
agua.
Los alcanos tienen densidades aproximadas de 0,7 gr/ml
con relación al agua.
• Conductividad Los alcanos son malos conductores de
la electricidad y no se polarizan sustancialmente por
un campo eléctrico.
• Son buenos lubricantes y protectores de los metales.
• Geometría molecular de los Alcanos
• hibridación sp3 en el metano.
• La estructura molecular de los alcanos afecta
directamente a sus características físicas y químicas. Se
deriva de la configuración electrónica del carbono, que
tiene cuatro electrones de valencia.
• Los átomos de carbono en los alcanos siempre
tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los
electrones de valencia están en cuatro orbitales
equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s
y los orbitales 2p.
• Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están
orientados espacialmente en la forma de un tetraedro,
con un ángulo de ≈ 109.47° entre ellos.
HIBRIDACION sp3 ESTRUCTURA TETRAEDRICA DEL METANO
• Análisis conformacional en los alcanos
• La fórmula estructural y los ángulos de enlace no
suelen ser suficientes para describir la geometría
de una molécula. Hay un grado de libertad para
cada enlace carbono – carbono: el ángulo de
torsión entre los átomos o grupos unidos a los
átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo
espacial descrito por los ángulos de torsión de la
molécula se conoce como su conformación.
ELECTRONEGATIVIDAD.

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