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TEMA 2 – LOS GLÚCIDOS Y LOS LÍPIDOS

1. LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS GLÚCIDOS:


• Glúcidos → biomoléculas orgánicas formadas fundamentalmente por C, H, O (CnH2nOn).
• Hidratos de carbono / azúcares. Muchos tienen sabor dulce.
• También contienen F, N, S.
• Formados por monómeros con cadena 3-7 C, con varios g.hidroxilo y un g.carbonilo.
• Presencia de grupos hidroxilo confiere polaridad, solubilidad depende del nºmonómeros.
o n-1 grupos hidroxilo (CnH2nOn).
o Grupos primarios → extremos molécula.
o Grupos secundarios → interna.
• Muchos tienen poder reductor → reducen a otras moléculas, oxidándose ellos.
• Con gran contenido energético.
• Funciones:
o Estructural:
▪ Molecular → nucleótidos.
▪ Celular → celulosa.
▪ Organismo → quitina (exoesqueleto artrópodos).
o Energética:
▪ Fuente de E → glucosa.
▪ Reserva de E → almidón (vegetales) y glucógeno (animales).

1.2 – CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS:


• MONOSACÁRIDOS / OSAS → monómeros, no se descomponen en glúcidos + sencillos.
o Según el grupo funcional → aldosas (g.aldehído) y cetosas (g.cetona).
o Según nºC → triosas, tretrosas, pentosas o hexosas.

• ÓSIDOS → polímeros que se descomponen en glúcidos + sencillos.


o Holósidos → formados solo por monosacáridos.
▪ Oligosacáridos → 2-10 monosacáridos.
▪ Polisacáridos → +10 monosac. (homopolisacáridos, heteropolisacáridos).
o Heterósidos → contienen una parte no glucídica (glucolípidos, glucoproteínas).

2. LOS MONOSACÁRIDOS:
• Estructura:
- Cadena lineal no ramificada → 3-7 C unidos por enlaces simples.
- Grupo funcional carbonilo (C=O).
- Varios g.funcionales hidroxilo → C restantes unidos a -OH y saturados con -H.
• Clasificación:
- Según el grupo funcional → aldosas (g.aldehído) y cetosas (g.cetona).
- Según nºC → triosas, tretrosas, pentosas o hexosas.
• Monosacáridos más sencillos → gliceraldehído y dihidroxiacetona.

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2.2 – PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS:
• Solubles en agua → g.hidroxilo polares, pueden establecer puentes H con moléculas agua.
• Tienen poder reductor → presencia g.carbonilo.
• Pueden caramelizar con el calor.
• Tienen isomería → propiedad de las sustancias químicas con = fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural (presentan distintas características físicas/químicas).

o Isomería estructural / de función → = fórmula empírica, diferente g.funcional.

o Isomería espacial / estereoisomería → presencia de C asimétricos (C unidos a 4


grupos diferentes). Nºesteroisómeros → 2n; n= nºC asimétricos.
▪ Enantiómeros → uno es la imagen especular del otro.
La posición del grupo (-OH) del C asimétrico + alejado del g.funcional:
• Serie D → -OH a la derecha, + abundantes en naturaleza.
• Serie L → -OH a la izquierda.
▪ Epímeros → difieren en la posición del grupo -OH de un solo C asimétrico.

o Isomería óptica → desvían el plano de luz polarizada en distintos sentidos por


presencia de C asimétricos.
▪ Dextrógiro / + → derecha.
▪ Levógiro / - → izquierda.

2.3 – ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS:


• En disolución, monosacáridos adoptan estructura cíclica.
• Enlace hemiacetal → reacciona g.aldehído con OH del C* + alejado g.funcional.
• Enlace hemicetal → reacciona g.cetona con OH del C* + alejado g.funcional.
• Como consecuencia de la ciclación:
o Desaparece el grupo funcional.
o Aparece un nuevo C* → carbono anomérico (α: -OH abajo, β: -OH arriba).
Enlace hemiacetal:

Enlace hemicetal:

• Representación de formas cíclicas:


o Furanosas (pentagonal) o piranosas (hexagonal).
o Forma cis (silla) o forma trans (bote).

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2.4 – LA IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS:
• Triosas:
o D-gliceraldehído y dihidroxiacetona → intermediarios en la degradación de glúcidos.
• Tetrosas:
o D-eritrosa → intermediario del ciclo de fijación del CO2.
• Pentosas:
o D-ribosa → componente de nucleótidos de ARN.
o D-ribulosa → interviene en la fijación del CO2 durante la fotosíntesis.
o D-xilosa → en la madera, componente del xilano.
o L-arabinosa → en la goma arábiga.
• Hexosas:
o D-glucosa → en la sangre y forma polímeros de reserva, principal combustible celular.
o D-galactosa → con glucosa forma lactosa.
o Manosa → forma parte de polisacáridos de bacterias, levaduras, hongos…
o D-fructosa (levulosa) → en fruta, libre/unida a glucosa formando sacarosa. Líquido
seminal.

2.5 – LOS DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS:


• Por reducción:
o Azúcares-alcoholes → al reducirse el g.carbonilo a alcohol (sorbitol).
o Desoxiazúcares → monosacáridos que han perdido algún O2 por reducción (2-
desoxirribosa del ADN).
• Por oxidación:
o Azúcares-ácidos → al oxidarse algún át. C a g.carboxilo (ácido glucurónico).
• Por sustitución:
o Aminoazúcares → un g.alcohol ha sido sustituido por g.amino (D-glucosamina, N-
acetilmurámico, N-acetilglucosamina).
o Azúcares fosfato → unidos a g.fosfato mediante enlace éster.

3. LOS ÓSIDOS:
Ósidos → formados por unión de monosacáridos por enlaces O-glucosídicos.
3.1 – ENLACE O-GLUCOSÍDICO:
• Cuando reaccionan: el g.hidroxilo del C anomérico del 1ºmonosacárido y un
g.hidroxilo del 2ºmonosacárido.
• Se libera una molécula de agua.
• Dos monosacáridos quedan unidos a través de un puente de O.
Enlace glucosídico monocarbónico Enlace glucosídico dicarbónico
Enlace entre los g.hidroxilos de un C anomérico Enlace entre los g.hidroxilos de dos C
y de uno no anomérico. anoméricos.
Disacárido que se forma mantiene su poder Disacárido que se forma no tiene poder
reductor. reductor.
Ejemplo: lactosa. Ejemplo: sacarosa.

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Enlace monocarbonílico de la lactosa → β−D−galactosa + β−D−glucosa
β−D−galactopiranosil (1→4) β−D−glucopiranosa

Se desprende una Enlace O-glucosídico β (1→4)


molécula de agua

Enlace dicarbonílico de la sacarosa → α−D−glucosa + β−D−fructosa


α−D−glucopiranosil (1→2) β−D−fructofuranósido

Se desprende una Enlace O-glucosídico β (1→2)


molécula de agua

3.2 – HOLÓSIDOS: OLIGOSACÁRIDOS:


Oligosacáridos → formados por un pequeño nºmonómeros unidos por enlaces O-glucosídicos.
• Pequeños, solubles en agua, de sabor dulce y algunos presentan poder reductor.
• Disacáridos → más abundantes, en forma libre.
Lactosa Maltosa Sacarosa Celobiosa
Remolacha y caña No se encuentra de forma
En la leche. En la cebada.
de azúcar. libre en naturaleza.
β−D−galactosa + α−D−glucosa + α−D−glucosa + β−D−glucosa +
β−D−glucosa α−D−glucosa β−D−fructosa β−D−glucosa
Enlace β (1→4) Enlace α (1→4) Enlace α (1→2) Enlace β (1→4)
Es el resultado de la
Se hidroliza por la Se hidroliza por la Se hidroliza por la
degradación de la celulosa
enzima lactasa. enzima amilasa. enzima sacarasa.
por la celulasa.
Tiene poder reductor. Tiene poder reductor. Sin poder reductor. Tiene poder reductor.

• Otros disacáridos:
o Isomaltosa → α−D−glucopiranosil (1→6) α−D−glucopiranosa.
o Quitobiosa → β−D-Nacetilglucosamina (1→4)

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3.3 – HOLÓSIDOS: POLISACÁRIDOS:
Polisacáridos → glúcidos complejos formados por +10 monómeros, enlaces O-glucosídicos.
• Masa molecular elevada, escasa solubilidad, no tienen sabor dulce ni poder reductor.
• Homopolisacáridos → formados por 1 solo tipo de monosacárido o derivado de él.
o Función de reserva energética (α) o función estructural (β).
Almidón Glucógeno
De reserva en las plantas, se acumula en el De reserva de las células animales, en hígado
citoplasma (en amiloplastos). y tejido muscular.
Contiene 2 polímeros:
Amilosa → constituido por cadenas lineales no
ramificadas de α−D−glucosa y enlace α (1→4). Formado por unidades de α−D−glucosa unidas
Estructura helicoidal. por enlaces α (1→4).
Amilopectina → formado por cadenas Tiene ramificaciones unidas por enlaces α
ramificadas de α−D−glucosa. Los enlaces de (1→6), pero el grado de ramificación es mucho
las cadenas lineales son α (1→4) y los de las mayor. Aparecen cada 8-12 unidades.
ramificaciones son α (1→6), que se producen
cada 24-30 unidades de glucosa.
Se puede degradar por 3 enzimas: Hidrólisis del glucógeno se produce por 2
Amilasa → rompe enlaces α (1→4) generando enzimas:
glucosa y maltosa. Glucógeno-fosforilasa → rompe los enlaces α
Glucosidasa → hidroliza enlaces α (1→6) (1→4), liberando un derivado fosforilado de la
rompiendo los puntos de ramificación. glucosa.
Maltasa → rompe el enlace α (1→4) de la Glucosidasa → rompe los enlaces α (1→6) de
maltosa, generando 2 moléculas de glucosa. las ramificaciones, liberando glucosas.

Celulosa Quitina
Función estructural, en las paredes de células Función estructural, en paredes celulares de
vegetales. los hongos y exoesqueleto de artrópodos.
Formado por cadenas lineales, sin Constituido por unidades de N-acetil-d-
ramificaciones, de unidades de β−D−glucosa glucosamina unidas mediante enlaces
unidas mediante enlaces β (1→4). glucosídicos β (1→4).
Moléculas de celulosa forman fibrillas que
interaccionan entre sí por puentes H y se Este derivado de la glucosa permite la
agrupan en fibras de celulosa (estructura formación de un mayor nº de puentes H, por lo
resistente, capas paralelas). que las cadenas lineales de quitina se unen
Enzima celulasa hidroliza los enlaces β (1→4), entre sí, formando capas (estructura resistente,
transformándola en glucosa y celobiosa. capas alternas).
• Heteropolisacáridos → formados por +1 tipo de monosacárido o derivado de él.
o Hemicelulosas → Constituidas por cadenas lineales de pentosas y hexosas. Pared
celular de células vegetales.
o Pectinas → Formados por largas cadenas de residuos de ácido galacturónico, se
intercala xilosa… Pared celular de células vegetales.
o Agar-agar → Formado por D- y L-galactosa. Como espesante y en microbiología.
Pared celular de células de algunas algas.
o Mucopolisacáridos / glucosaminoglucanos → Formados por ácido glucurónico y N-
acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina.
▪ Ácido hialurónico → en tejidos conectivos de vertebrados.
▪ Heparina → anticoagulante.
▪ Condroitina → en huesos y cartílago.

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3.4 – HETERÓSIDOS:
Heterósidos → biomoléculas constituidas por una parte glucídica y otra no glucídica (aglucón).
• Glucolípidos → parte no glucídica es un lípido (ceramida). Forman parte de la membrana
plasmática, función en reconocimiento celular. Cerebrósidos y gangliósidos.
• Glucoproteínas → parte no glucídica es proteica.
o Peptidoglucanos / mureínas → unión de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico,
al que se unen pequeños péptidos de 4 aminoácidos. Forman estructura muy rígida.
En paredes celulares bacterianas.
o Mucoproteínas / mucinas → formado por proteína a la que se unen gran cantidad
de cadenas de mucopolisacáridos. Capacidad de formar geles. En matriz
extracelular de los tejidos conectivos y secreciones.
o Glucoproteínas → formadas por proteína unida a facción glucídica. Contenido
elevado en glúcidos: proteoglucanos. Fibrinógeno (coagulación de la sangre) y
hormonas gonadotrópicas (folículo estimulante FSH y hormona luteinizante LH).

4. LAS CARÁCTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS:


• Lípidos → biomoléculas orgánicas con heterogeneidad química.
• Constituidos por esqueleto de C al que se unen H, y en menor medida, O, P, N, S.
• Densidad baja y tacto untuoso.
• Moléculas apolares, solubles en disolv. orgánicos polares e insolubles en disolv. polares.
• Sustancias hidrofóbicas, pero la mayoría contiene parte polar hidrofílica.
• Con gran contenido energético que liberan cuando se oxidan.
• Funciones generales:
o De combustible energético.
o De reserva energética.
o Protección.
o Aislante.
o Forman membranas biológicas.
o Constituyen pigmentos.
o Forman parte de hormonas.
o Muchas de ellas actúan como vitaminas.

4.2 – CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS:


• LÍPIDOS SAPONIFICABLES → con ácidos grasos en estructura. Reacción saponificación.
o Acilglicéridos, fosfolípidos, glucolípidos y ceras.
• LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES → sin ácidos grasos.
o Terpenos, esteroides, prostaglandinas.

4.3 – LOS ÁCIDOS GRASOS:


• Contienen cadena hidrocarbonada larga, generalmente con nºpar de át. C (12-24).
• Tienen grupo carboxilo terminal.
• Son moléculas anfipáticas → parte polar / hidrofílica (g.carboxilo) y parte apolar /
hidrofóbica (cadena hidrocarbonada).

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• Ácidos grasos saturados → cadena hidrocarbonada con solo enlaces simples. Tª de
fusión elevadas y sólidos a Tª ambiente.
o Palmítico → 16:0 → CH3-(CH2)14-COOH
o Esteárico → 18:0 → CH3(CH2)16COOH

• Ácidos grasos insaturados → cadenas hidrocarbonadas con uno/varios dobles enlaces.


Tª de fusión +bajas y líquidos a Tª ambiente.
➢ Conformación cis → 2 partes de la cadena quedan al mismo lado del doble enlace.
➢ Conformación trans → 2 partes de la cadena se sitúan de forma opuesta, respecto
al doble enlace.
➢ Monoinsaturados:
o Oleico → 18:99 → COOH-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
➢ Poliinsaturados:
o Linoleico → 18:29,12 → COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3
o Linolénico → 18:39,12,15
o Araquidónico → 20:45,8,11,14

• Ácidos grasos esenciales → ácidos grasos poliinsaturados (presentan varios dobles enl.
en posición cis) necesarios que no se pueden sintetizar y deben ser consumidos en la dieta.

5. LOS TIPOS DE LÍPIDOS:


5.1 – LÍPIDOS SAPONIFICABLES:
Lípidos saponificables → función de reserva energética y estructural.
• ACILGLICÉRIDOS → moléculas formadas por ésteres de la glicerina y 1/2/3 ÁG.
o Resultan de esterificación de g.alcohol de glicerina con 1/2/3 ÁG, dando lugar a
monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles.

o +comunes → triacilglicéridos / grasas (hidrofóbicas, sin grupos polares).


o Hidrólisis de las grasas:
- Hidrólisis enzimática: separación entre ÁG y glicerina por lipasas.
- Hidrólisis química / saponificación: reacción química de una grasa con base
fuerte (NaOH / KOH) da lugar a glicerina y sales de Na / K de los ÁG (jabón).

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o Clasificación de las grasas:
- Aceites: líquidas a Tªambiente, formadas por ÁG insaturados, aceite oliva.
- Sebos / mantecas: sólidas, formadas por ÁG saturados, mantequilla.
o Funciones de las grasas:
- Reserva energética en células adiposas animales o vacuolas celulares vegetales.
- Aislar térmicamente, bajo la piel.
- Proteger mecánicamente órganos vitales.

• FOSFOLÍPIDOS → moléculas formadas por unión de alcohol (glicerol o esfingosina), 1/2


ÁG, un ácido fosfórico (fosfato) y un aminoalcohol (colina, etanolamina, serina). Anfipáticos.
FOSFOGLICÉRIDOS ESFINGOLÍPIDOS
Alcohol → Glicerol Alcohol → Esfingosina
Ceramida
2 ÁG Ácido fosfatídico 1 ÁG
Fosfato Fosfato
Aminoalcohol Aminoalcohol
*Fosfatidilcolina (lectina)
*Esfingomielina
*Fosfatidiletanolamina (cefalina)
Constituyen la base de todas las membranas
plasmáticas (capacidad para formar bicapas, En cara externa en vainas de mielina que
cabeza polar en exterior y colas apolares en recubren los axones neuronales.
interior).

Micelas Monocapas Bicapas


Pueden formar micelas Cuando la concentración es Cuando aumenta la concentración → pueden
cuando se dispersan en baja, los fosfolípidos formar bicapas mediante el autoensamblaje
un medio acuoso. Cada interaccionan con la fase espontáneo de sus moléculas (dos monocapas
micela es una minúscula acuosa mediante sus superpuestas y unidas por sus regiones
gota lipídica, cuyos regiones polares, mientras hidrofóbicas). La formación de una bicapa se
grupos polares se que las cadenas apolares debe al carácter anfipático de los fosfolípidos y
disponen hacia fuera para son repelidas y proyectadas a su comportamiento particular en medios
interaccionar con el agua. hacia fuera, en el aire, acuosos. Las cabezas polares (hidrófilas)
Suelen formar emulsiones donde interaccionan con las interaccionan entre sí con el agua, pero las
que son dispersiones cadenas alifáticas de sus cadenas alifáticas (apolares) son repelidas por
coloidales, como la moléculas vecinas. Esta la fase acuosa, se agrupan y empaquetan
mahonesa. doble interacción polar- fuertemente entre sí, hacia el interior de una
apolar es responsable de bicapa, con el fin de disminuir al máximo el
que las moléculas de área apolar expuesta en el medio acuoso.
fosfolípidos se extiendan Estas se pliegan sobre sí mismas para formar
por la superficie del agua y liposomas (vesículas huecas que albergan en
formen una monocapa. su interior una cavidad llena de agua).

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• GLUCOLÍPIDOS → moléculas formadas por una ceramida unida a 1/+ glúcidos.
o Cerebrósidos → ceramida + monosacárido (glucosa o galactosa).
- En vainas de mielina de las neuronas.
o Gangliósidos → ceramida + oligosacárido normalmente ramificado.
- En membranas de glóbulos rojos y neuronas del cerebro.
o Funciones:
- Formar parte de la membrana celular.
- Actúan en reconocimiento celular.
- Parte glucídica forma parte del glucocálix.
• CERAS → moléculas formadas por ácidos grasos de cadena larga que esterifican
monoalcoholes de cadena larga. Muy apolares e hidrofóbicos, insolubles en agua.
Función de impermeabilizar.

5.2 – LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:


Lípidos insaponificables → función reguladora y estructural.
• TERPENOS → moléculas formadas por la polimerización de 2/+ isoprenos (presencia de
dobles enlaces conjugados en su molécula confiere coloración).
o Según la cantidad de isoprenos:
▪ Monoterpenos (2)
▪ Sesquiterpenos (3)
▪ Diterpenos (4)
▪ Triterpenos (6)
▪ Tetraterpenos (8)
▪ Politerpenos (muchos)
o Funciones:
▪ Componentes de esencias vegetales.
• Monoterpenos → mentol, geraniol.
• Sesquiterpenos → farnesol.
▪ Componentes de pigmentos vegetales que participan en fotosíntesis.
• Diterpeno → fitol (clorofila).
• Tetraterpenos → carotenoides (xantofilas y carotenos).
▪ Regulan diferentes procesos celulares.
• Diterpenos → vitaminas A, E y K.
▪ Forman estructuras celulares.
• Triterpeno → escualeno (precursor del colesterol).
▪ Construyen sustancias vegetales cicatrizantes y defensivas.
• Politerpeno → caucho.
• ESTEROIDES → moléculas formadas por derivados del esterano.
o Esteroles → colesterol, ácidos biliares, vitamina D.
o Hormonas esteroideas → hormonas suprarrenales (cortisol, aldosterona) y las
sexuales.
o Funciones:
▪ Formar parte de la estructura de la membrana plasmática.
• Colesterol (anfipática) proporciona menor fluidez, g.-OH hacia medio
acuoso y el resto al interior de la membrana, reduce la movilidad de los
fosfolípidos.

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▪ Regular procesos:
• Reproducción sexual → hormonas sexuales (estrógenos,
testosterona y progesterona).
• Metabolismo del calcio → vitamina D.
• Respuesta al estrés → cortisol (también en metabolismo de glúcidos).
• Formación de orina → aldosterona.
▪ Emulsionar las grasas en el proceso de digestión → sales biliares.

• PROSTAGLANDINAS → moléculas formadas por ÁG poliinsaturados (ácido araquidónico).


o Funciones:
▪ Regular la contracción y relajación de músculos lisos.
▪ Favorecer la respuesta inflamatoria:
• Vasodilatación.
• Regulación de Tªcorporal.
• Estimulación de las terminaciones nerviosas del dolor.
▪ Aumentar secreción de mucus gástrico protector.
▪ Regular agregación de las plaquetas.
▪ Ayudar en eliminación de sustancias en riñón y descenso de presión arterial.

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