2/6/2021

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CINCIAS Y TECNOLOGIA
CARRERAS DE QUIMICA Y DE ALIMENTOS

Estereoquímica

Docente: Lic. M.Sc. Doris Poka Diaz

Auxiliar: Ana Belen Zurita Robles

Estereoquímica

La estereoquímica es el campo de la química que estudia las estructuras de las

moléculas en tres dimensiones.

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Los isómeros constitucionales difieren en la forma en que están unidos sus átomos

Los estereoisómeros (llamados también isómeros de configuración) difieren

en la forma en que sus átomos se disponen en el espacio

Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero no son idénticos se llaman isómeros.

Los estereoisómeros difieren en la forma en que sus átomos se distribuyen en el espacio

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Un objeto quiral tiene una imagen especular no sobreponible y los objetos que no
son quirales son aquirales.

La causa de la quiralidad en una molécula es un centro asimétrico.

Un centro asimétrico es un átomo tetraédrico unido a cuatro grupos distintos.

Cada uno de los compuestos que se muestan abajo tiene un centro asimétrico
indicado con una estrella.

El carbono con estrella del 4-octanol es un centro asimétrico porque está

unido a cuatro grupos distintos: H, OH,CH2CH2CH3 y CH2CH2CH2CH3

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Isómeros con un centro asimétrico

Un compuesto que tiene un centro asimétrico (como el 2-bromobutano) puede existir

en forma de dos estereoisómeros

Las moléculas que son imágenes especulares no sobreponibles entre sí se llaman enantiómeros
(del griego enantion, “opuesto”)

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Centros asimétricos y estereocentros

Un estereocentro (o centro estereogénico) es un átomo en el que el intercambio de dos

grupos produce un estereoisómero.

Representación de los enantiómeros

En química los enantiómeros se dibujan mediante fórmulas en perspectiva o con proyecciones

de Fischer

Una fórmula en perspectiva muestra dos de los enlaces del centro asimétrico en el plano del
papel, uno como cuña llena, como si sobresaliera del papel, y el cuarto enlace como cuña
entrecortada

Una proyección de Fischer es un método rápido para representar el ordenamiento

tridimensional de grupos unidos a un centro asimétrico.

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Nomenclatura de los enantiómeros en el sistema R,S

En cada par de enantiómeros con un centro asimétrico, un miembro tendrá la configuración R

y el otro la configuración S.

Primero se ha de revisar cómo se puede determinar la configuración de un compuesto

cuando se cuenta con un modelo tridimensional.

1. Ordenar por prioridades los grupos (o átomos) unidos al centro asimétrico.

2. Orientar la molécula de tal modo que el grupo (o átomo) que tenga la prioridadmenor (4)
se aleje del espectador. A continuación trazar una flecha imaginaria del grupo (o átomo)
con la mayor prioridad (1) hasta el grupo (o átomo) con la siguiente prioridad mayor (2)

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Primero analizaremos la configuración de un compuesto representado por una fórmula en

perspectiva. Como ejemplo, se usarán los enantiómeros del 2-bromobutano

1. Clasifique los grupos (o átomos) unidos al centro asimétrico por prioridades.

2. Si el grupo (o átomo) de prioridad menor está unido con una cuña entrecortada, se
debe trazar una flecha desde el grupo (o átomo) de mayor prioridad (1) hasta el grupo
(o átomo) con la segunda mayor prioridad (2).

Si la flecha se dirige en el sentido de las manecillas del reloj, el compuesto tiene la

configuración R, y si apunta en contra de las manecillas del reloj, presenta la
configuración S.

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3. Si el grupo con la menor prioridad (4) no está unido por una cuña entrecortada, se
deben intercambiar dos grupos para que el grupo 4 cuente con la unión de una cuña
entrecortada.

4. Para trazar la flecha del grupo 1 al grupo 2, se le puede hacer pasar por el grupo con
la menor prioridad (4), pero nunca se debe dibujar haciéndola pasar por el grupo con la
segunda menor prioridad (3).

Ahora se ha de revisar la manera de determinar la configuración de un compuesto representado

como proyección de Fischer

1. Ordene los grupos (o átomos) que estén enlazados al centro asimétrico por prioridad
decreciente.

2. Trace una flecha desde el grupo (o átomo) con la mayor prioridad (1) hasta el grupo
(o átomo) con la siguiente prioridad mayor (2).

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3. Si el grupo (o átomo) con la menor prioridad está en un enlace horizontal, lo que indica
la dirección de la flecha será contrario a lo correcto.

4. Al trazar la flecha del grupo 1 al grupo 2, se la puede hacer pasar por el grupo (o átomo)
con la menor prioridad (4), pero nunca debe dibujar

Isómeros con más de un centro asimétrico

Mientras más centros asimétricos tenga un compuesto, más estereoisómeros puede tener.

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Los cuatro estereoisómeros del 3-cloro-2-butanol consisten en dos pares de enantiómeros.

Los estereoisómeros 1 y 2 son imágenes especulares no sobreponibles.

Los enantiómeros con grupos similares en el mismo lado de la cadena de carbonos

se llaman enantiómeros eritro. Los que tienen grupos similares en lados opuestos
se llaman enantiómeros treo.

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Nomenclatura de isómeros con más de un centro asimétrico

Primero se debe determinar la configuración en el C-2.

Determinar la configuración en C-3. Como el grupo con la menorprioridad (H) no está

unido con una cuña entrecortada, se le debe poner, intercambiando dos grupos.

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Proyecciones de Fischer,

En el C-2, el grupo con la mayor prioridad

hasta el grupo con la segunda mayor
prioridad se dirige en el sentido de las
manecillas del reloj, lo cual parecería
indicar una configuración R.

En el C-3 y se verifica que el centro

asimétrico presenta la configuración R.

Los cuatro estereoisómeros del 3-bromo-2-butanol tienen los nombres que se

citan a continuación.

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Escriba el nombre de los compuestos mas la configuración (R o S) de cada una de

las estructuras siguientes:

Escriba el nombre de los compuestos mas la configuración de cada una de las

estructuras siguientes con dos centros quirales:

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