Laboratorio de Síntesis Orgánica (2019)

“CONDESACIÓN ALDÓLICA PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA”

David Alberto Henao Ocampo

Programa de Química. Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías.
Universidad del Quindío
Docente. Fernando Agudelo Aguirre
RESUMEN

En la práctica realizada se llevó a cabo la condensación aldólica entre ciclopentanona y el benzaldehído, La

reacción de condensación aldólica es posible gracias a que los hidrógenos α de la cetona pueden ser
fácilmente extraídos por una base fuerte dando partida a una reacción con el aldehído y obteniendo como
resultado un aldol que después se deshidrata para obtener un compuesto α,β-insaturado. El producto
sintetizado se agregó reactivo por reactivo con agitación, se filtró el compuesto obtenido
(Bencilidenciclopentanona), antes de tomar IR y el punto de fusión se secó a temperatura ambiente.

Palabras clave: Condensación aldólica, hidrógenos α, compuesto α,β-insaturado, IR.

INTRODUCCIÓN

Se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales
tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones está involucrada
una combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una sustitución. En estas, un reactante (el
nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual
sufre una reacción de adición.

La condensación aldólica es una reacción extremadamente útil de formación de enlace carbono-carbono en

química orgánica. Generalmente la reacción es fácil de llevar a cabo, y por lo general muchos de los textos de
laboratorio incluyen al menos un experimento. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter
ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión
enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-
hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya
que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la
reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado. La reacción aldólica da como resultado un producto
α,β-insaturado, dependiendo de las condiciones experimentales. Al aprender cómo pensar hacia atrás, es
posible predecir cuándo la reacción aldólica podría ser útil en la síntesis.

En nuestra reacción en particular podemos observar que la ciclopentanona posee alrededor de su carbonilo
dos metilos con hidrógenos de igual acidez lo que nos hace pensar que la reacción tendrá como resultado dos
moléculas diferentes en función del número de moléculas de benzaldehído con las que reaccione. De esta
forma luego de la práctica pasaremos a identificar nuestra molécula objetivo mediante puntos de fusión y la
toma del espectro infrarrojo.
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PROCEDIMIENTO

1.0 mL de Ciclopentanona
 
     
4.0 mL de Benzaldehído
1.0 mL Etanol
95%
1.5 ml Sln acuosa de NaOH
   

Agitar
   
Filtrar
 
             
Filtrado Residuo
   
10 mL Etanol 95%
Desechar 10 mL de Ac. Acético en
Etanol
10 mL Etanol 95%
 
Secar a T°
ambiente
 
¨Pesar
*Punto de fusión
*IR

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

OBSERVACIONES

La ciclopentanona tiene color amarillo claro, es líquida pero viscosa y tiene un olor característico, al agregar
el benzaldehído, el olor cambia a un olor dulce, se observa dos fases, al agregar el etanol, el olor se puede aún
se percibe pero no tan fuerte y se puede observar una sola fase, la solución es incoloro, y está en una solo fase,
después el NaOH se forma un precipitado de color amarillo, el Erlenmeyer se calentó, esto se debe a que es
una reacción exotérmica lo cual indica que se está generando el rompimiento de enlaces y generando nuevos,
luego de agitar por cinco minutos y filtrar al vacío, se lava con etanol y acido acerico para neutralizar el
exceso de base, se obtiene un residuo de color amarillo.

Reacción
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H2O

H2O

Imagen 1: Mecanismo de la reacción

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Peso de la muestra: 2.8312 g.

Punto de fusión: 188—190,2 ℃

Moles de Ciclopentanona Moles De Benzaldehído

g g
Densidad: 0,95 Densidad: 1,05
mL mL
Pureza: 99 % Pureza: 99 %

g g
PM: 84,12 PM: 106,121 
mol mol
Reactivo exceso:

1.05 g 99 g
W benzaldehido=4 mL × × =4,158 g benzaldehido
mL 100 g
1 mol
4,158 g benzaldehido × =0.03918 mol benzaldehido
106,12 g
Reactivo en límite:
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0.95 g 99 g
W ciclopentanona=1 mL × × =0,9405 g ciclopentanona
mL 100 g
1 mol
0,9405 g ciclopentanona × =0.01118 mol ciclopentanona
84,12 g

Relación 1:1 entre la ciclopentanona y el benzaldehído:

1 mol ciclopentanona
0.03918 mol benzaldehido × =0.03918 mol ciclopentanona
1 mol benzaldehido

1 mol benzaldehido
0.01118 mol ciclopentanona × =0.01118 mol benzaldehido
1 mol ciclopentanona

Masa teórica de producto:

ciclopentanona∗0.95 g
∗99 g puros
mL
∗1 mol ciclopentanona
100 sln
∗1mol bencilidenciclopentanona
84.12 g
∗260 g
1 mol ciclopentanona
1 mL =2.9
1 mol bencilidenciclopentanona

Porcentaje de rendimiento

2.8312 g experimental
% Rend= ∗100 %=97,399%
2.9068 g teórico

ESPECTRO IR DE LA MUESTRA OBTENIDA

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Análisis del IR:

Banda (cm-1) Análisis

3054,69 Presencia de C-H
3019,01 Presencia de Anillo Aromático
2911,02 Presencia de Alcano
1687,41 Presencia de Cetona
1444,42 Presencia de alqueno
1623,77; 1599,66 Presencia de enlace C=C aromático en estiramiento
1248,68 Enlace C-H en balanceo en el plano

CUESTIONARIO
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1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener
para manipularlos?

 Precauciones para la utilización del ventilación y renovación de aire en el local. Evitar la

benzaldehído formación de cargas electrostáticas.
 Evitar el contacto con los ojos y la piel, evitar la Mantener alejados de fuentes de calor, chispas, no
inhalación del vapor o neblina, conservar alejado de respirar los vapores.
toda llama y fuente de chispa, no fumar
 Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio,
hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y
explosión.

Precauciones para la utilización del NaOH

Evitar el contacto con la piel, evitar respirar los
vapores, utilizar gafas de seguridad, usar guantes.
Evitar el contacto con ácidos y compuestos
orgánicos, reacciona con materiales inflamables.
 Precauciones para la utilización del
Ciclopentanona
 Manipular con guantes, evitar el contacto con la
piel, utilizar gafas de seguridad, asegurar una buena

2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si:

a) Reaccionan 1,5 g de propanona y un exceso de benzaldehído.
b) Reaccionan 1,2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.

R/

a) Moles del reactivo límite:

O∗1 mol C 3 H 6 O
1.5 gC 3 H 6 =0.026 mol C 3 H 6 O
58 gC 3 H 6 O
Gramos de C17H14O
O∗1mol C 17 H 14 O
∗234 g C17 H 14 O
1 mol C 3 H 6 O
0.026 mol C 3 H 6 =6.084 g C 17 H 14 O
1 mol C 17 H 14 O
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b) Moles del reactivo límite:

O∗1 mol C 7 H 6 O
1.2 g C 7 H 6 =0.011mol C 7 H 6 O
106 g C 7 H 6 O
Gramos de C10H10O

O∗1 mol C10 H 10 O

∗146 g C 10 H 10 O
1 mol C 7 H 6 O
0.011 mol C 7 H 6 =1.6528 g C 10 H 10 O
1 mol C 10 H 10 O

3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2,5 g del

producto, ¿Cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?

R/
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SINTESIS

 Moles de bencilidenacetofenona

1 mol C15 H 12 O
2,5 g C15 H 12 O= =0.012 mol C 15 H 12
208 g C 15 H 12 O
 Gramos de benzaldehído

O∗1mol C 7 H 6 O
∗106 g C7 H 6 O
1 mol C15 H 12 O
0,012 mol C 15 H 12 =1.272 g C7 H 6 O
1 mol C 7 H 6 O
 Gramos de metil-fenil-cetona

O∗1mol C 8 H 8 O
∗120 g C8 H 8 O
1mol C 15 H 12 O
0,012 mol C 15 H 12 =1.44 g C 15 H 12 O
1 mol C 8 H 8 O
CONCLUSIONES

 La reacción fue espontánea y de buen rendimiento, por cual se puede decir que la condensación
aldólica es efectiva y de uso practico

 El residuo obtenido en la práctica es la bencialidencciclopenranona, se comprobó por medio del IR

tomado.
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 El punto de fusión teórico de la becilidenciclopentanona es de 192 °C y el obtenido en la práctica fue

de 188-190.2, esto se debió a que la reacción no estaba completamente pura, presentando impurezas.

 La becilidenciclopentanona se pudo formar, gracias al exceso de benzaldehído que había en el

medio, sin este exceso la ciclopentanona solo hubiera reaccionado una vez con el benzaldehído

Referencias

Aguirre, F. A. (2011). Sintesis Organica . Armenia-Quindio .

Anderson Guamizo, P. M. (n.d.). Experimentos de quimica Organica .

Carey, F. A. (n.d.). Quimica Organica . Sexta Edicion .

Nacional, U. (2016). Hoja tecnica MSDS. Bogota .