Laboratorio de Química Orgánica II

Soberano Ramos Ena María

Informe de la practica No. 6: Reacción de condensación aldólica.
Obtención de Dibenzalacetona

1. Cuadro de datos experimentales y estequiometrias

Nombre químico de Benzaldehido Acetona Hidróxido de sodio

la sustancia
Papel que Sustrato Reactivo orgánico Catalizador
desempeña en la
reacción
Cantidad utilizada 0.35mL 0.1mL 0.327g
Mol utilizadas 0.00344mol 0.001356 mol 0.008175mol
Reactivo limitante x
(RL)
Relación molar 2.53 6.029
utilizada (con
respecto a RL)

2. Calculo de mol, de determinación de RL y de relaciones molares

-Cálculo de mol

0.35 mL ( 1.044 Benzaldehido

1 mL )( 106.12 g benzaldehido )
1 mol benzaldehido
=0.00344 mol benzaldehido

0.1 mL acetona ( )( 58.08 g )=0.001356 mol acetona

0.788 g acetona 1mol acetona
1mL
0.327 g NaOh (
40 g NaOH )
1 mol NaOH
=0.008175 mol NaOH
. Cálculo de reactivo limitante
0.00344 mol benzaldehido
Benzaldehido: =0.00172 mol benzaldehido
2

0.001356 mol acetona

Acetona : =0.001356 mol acetona
1
La acetona es el reactivo con el menor número de mol, por lo que es el reactivo limitante.

- Relación molar
0.00344 mol benzaldehido
RM benzaldehido : =2.53
0.001356 mol acetona
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0.008175 mol NaOH

RM ácido : =6.029
0.001356 mol acetona

3. Cuadro de condiciones de reacción

Nombre de la reacción Reacción de condensación aldólica cruzada

dirigida
Disolvente (s) Etanol
Temperatura de reacción -
Tiempo de reacción 45-50 min
Observaciones

4. Cuadro de resultados

Nombre del Aparienci MM(g/ Punto Punto de Cantida Mol teórico Mol Rendimiento %
producto a mol) de ebullición d obtenido
derivado ebullició experiment obtenid
n teórico al °C a mL o
°C g
Dibenzalaceton Sólido 234g/mol 110- 109-110°C 0.001356 mol 0.001292
0.3025g 95.4
a amarillo 111°C 7 mol 8
Cristalino
5. Determinación de mol teórica, calculo de mol obtenida y rendimiento.
Mol teórica

0.001356 mol acetona ( 1 mol1dibenzalacetona

mol acetona )=0.001356 mol dibenzalacetona
0.3025 g (
234 g dibenzalacetona )
1 mol dibenzalacetona
=0.0012927 mol dibenzalacetona

0.0012927 mol obtenida

=95.48 %
0.001356 mol teorica

6. Tablas de resultados grupales: No aplica

7. Graficas de resultados grupales: No aplica
8. Análisis de resultados
Al realizar el experimento (método A) y una vez finalizado el tiempo de reacción el producto
obtenido fue un sólido cristalino, el cual, no tuvo la necesidad de pasar ´por un proceso de
recristalización por lo que gracias a esto y al tipo de método escogido, es que tenemos un
buen rendimiento del 95% y un punto de fusión muy cercano al real lo que nos quiere decir
como ya sabemos que se trata de un sólido puro. Es por esto que podemos decir que el
método escogido llamado condensación aldólica cruzada dirigida es el mejor para la
obtención de dibenzalacetona y se llevó a cabo de una manera satisfactoria gracias a que
la acetona se fue añadiendo poco a poco.
9. Cuestionario
1. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por base, ¿mediante qué
tipo de mecanismo se obtiene el compuesto -hidroxi-carbonílico (aldol)? ¿qué
especie actúa como nucleófilo y cómo se forma?
El mecanismo es una eliminación del grupo hidroxilo.
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El nucleófilo que se forma es el carbanión correspondiente a la acetona ya que presenta

hidrógenos ácidos
2. ¿Por qué los hidrógenos de los metilos de la acetona son relativamente ácidos?
Los hidrógenos de la cetona son relativamente ácidos ya que el grupo carbonilo le jala
mucha densidad electrónica al carbono y la compensa jalando densidad electrónica de sus
carbonos vecinos. Haciendo que los hidrógenos queden un poco desprotegidos
3. Desarrolle el mecanismo de reacción completo de la síntesis de la
dibenzalacetona.

4. Para obtener el rendimiento más alto de dibenzalacetona ¿qué método se debe

seguir? ¿Cuál es el orden de adición de los reactantes y la forma de adicionarlos en
este método? ¿Por qué este orden y forma de adición promueve la obtención del
producto deseado?
El método A se consideraría el mejor método debido a que su rendimiento es el más Alto y
su punto de fusión es justo el rango de temperatura teórico de 110-111 ºC.
-Primero se debe disolver el catalizador (NaOH) en agua
.-Se adiciona el etanol y se agita
.-Después agregar un la disolución (temperatura aproximado 20ºC)
.-Agregar el reactante de acetona gota a gota.
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Se debe a que uno de los los reactivos no debe tener hidrógeno

5. En los espectros de infrarrojo del benzaldehído y de la dibenzalacetona, señale las
bandas correspondientes a los enlaces de los grupos funcionales principales.

Benzaldehido

Dibenzalacetona

10. Bibliografía
- Manual de experimentos de química orgánica II (1912) Versión extendida
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- McMurry J. (2018). Química Orgánica. 9na edición

- Química General. Aldehidos y cetonas. Sitio web:
www.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas_htm