O Laboratorio de Química

CONDENSACIÓN DEL BENZALDEHÍDO PARA LA OBTENCIÓN DE BENZOÍNA Orgánica Industrial

AUTORES:
Rodríguez Contursi Martha
Rodríguez Bautista Alexandra
Rodríguez Ruiz Ofelia
Rosas Ortega Alejandro
RESUMEN.-
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno.
Reacción más común es la adición nucleofílica, consiste en adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O. Los aldehídos
aromáticos en presencia de un ion cianuro se dimerizan catalíticamente para formar la α-hidroxicetona correspondiente (reacción reversible),
recibe el nombre de condensación benzoica (especialmente el benzaldehído). La reacción es catalizada el anión cianuro o un carbeno N-
heterocíclico. Método anterior por el cual se obtiene la Benzoína. Usos industriales contemporáneos de Benzoína incluyen suplementos
alimenticios,perfumes e inciensos.Aplicación más popular es como inhalación, aunque también se ingiere,en cantidades pequeñas.Siendo
repelente natural para insectos, su olor dulce y parecido al de Vainilla resulta en un incienso, dulce y suave.
OBJETIVOS:
 Obtener una hidroxicetona (benzoina) a partir de un aldehído.
 Interpretar las reacciones de carbaniones e identificar el producto obtenido.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-

Propiedades KCN Benzaldehído Etanol Benzoina
Edo. físico y color sólido blanco liquido inflamables olor a almendras liquido incoloro solido amarillo
Peso molecular g/mol 65.11 106.13 46.07 212.2
Punto de ebullición °c - 178 78.5 344
Punto de fusión 634 -56.5 - 137
Densidad (g/ml) 1.988 1.046 .816 1.31
Agua Fría y caliente si si no
Solubilidad Éter, acetona y
Solventes Etanol Etanol,éter,acetona,benceno Éter
benceno
Altamente toxico por Intoxicación por
Toxicidad Por inhalación e ingestión Por ingestión
ingestión y absorción contacto
MECANISMO DE REACCION.-
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CONDENSACIÓN DEL BENZALDEHÍDO PARA LA OBTENCIÓN DE BENZOÍNA Orgánica Industrial

CÁLCULOS.-
Calculo Estequiométrico
2 nbenzaldehido ⟹ nBenzoina
g
3 ml∗1.046 ∗0.98
n benzaldehido= ( PMm )
benzaldehido
=( V∗ρ
PM ) benzaldehido
=
106
ml
g
=
3.074 g
106
g
=0.0290 mol
mol mol
Por la relación estequiometrica
nbenzaldehido 0.0290 mol
n Benzoina= = =0.0145 mol
2 2
g
m Benzoina ,teorico =n Benzoina∗PM =0.0145 mol∗212 =3.074 g
mol
m Benzoina , practico =m papel+filtrado −m papel =3.36 g−0.8 g=2.56 g
mBenzoina, practico 2.56 g
η= ∗100= ∗100=83.28 % η=83.28 %
mBenzoina , teorico 3.074 g

Selectividad
mBenzoina , practico 2.56 g
S= ∗100= =99.99 %
mBezoina∗η g∗83.28 S=99.99 %
3.074
100

Eficiencia
η∗S
E= =83.27 %
100

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-

PURIFICACION DEL PRODUCTO.-

PREPARACION DE REACTIVOS.-
1.-Disolver en matraz balón 0.2 g
de Cianuro de potasio (KCN) en
5ml de agua y agregar una
solucion de 3ml de benzaldehido
en 10 ml de etanol.
5.-Lavar con 20 ml de agua helada
para eliminar excedente de
Cianuro de potasio (KCN). Se
CONDENSACION.- observa que el producto se
2.- Reflujar la mezcla calentando a presenta en forma de sólido el
fuego directo durante 30 minutos, cual se purifica por recristalizacion
comenzando a contar el tiempo en 20 ml de etanol caaliente.
cuando cae la primera gota del 6.- Secar y pesar el producto.
reflujo.
3.- colocar el contenido del
matraz en un vaso de
precipitados.
4.- Enfriar el contenido del vaso
en baño de hielo, agitando
constantemente y filtrar el
precipitado formado.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.-
De acuerdo a los resultados obtenidos, se encontró que se obtuvo una eficiencia de 83.28%, lo que afirma que el trabajo realizado
durante la experimentacion fue buena, ya que un porcentaje arriba del 60% es demasiado aceptable, por otro lado los porcentajes de
selectividad y eficiencia también fueron altos, con todo esto, puede decirse que si se logró obtener lo esperado de benzoina .
RECOMENDACIONES.-
Durante la experimentación, los parámetros más importantes a considerar son la temperatura, cuidando no rebasar los 78 °C, ya que es
la temperatura a la cual el Etanol llega a su punto de ebullición, considerando que éste es el medio de reacción. Mantener fría el agua de
reflujo, para obtener un condensado y evitar pérdidas de reactivos, colocar la mezcla de reactivos a fuego directo y en reflujo durante el
tiempo de reacción indicado (20-30 minutos), después de transcurrido el tiempo de reacción vaciar inmediatamente la mezcla en un baño
inverso para obtener el precipitado.
CONCLUSIONES.-
El benzaldehído en presencia de iones cianuro, sufre una única reacción de condensación, llamada condensación benzoica, de la que se
obtiene una beta-hidroxicetona llamada Benzoína,se obtiene por dimerización del benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de
cianuro, al final de la experimentacion se obtuvo la benzoina como precipitado a partir de la reaccion descrita, aunque en varios casos
este producto no se obtuvo debido a que la temperatura con que se trabajo y mantuvo la mezcla no fue la correcta, con lo que no se logró
la reacción.
BIBLIOGRAFÍA:
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/PRACTICAS/GUIA%20bloque%20ii.pdf
http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/PracLabQO3.pdf
O Laboratorio de Química
CONDENSACIÓN DEL BENZALDEHÍDO PARA LA OBTENCIÓN DE BENZOÍNA Orgánica Industrial
H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL; QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL;ED. REVERTE; ESPAÑA;MAYO DE 2007.

Grupo: 2IM60