INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

PERÍODO 2023/1

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

PRÁCTICA 3
“Obtención de Dibenzalacetona”
Equipo 6
INTEGRANTES:
• Cornejo Flores Miriam Valeria
• García Martínez Paola Guadalupe
• Gutiérrez Flores Andrea Montserrat
• López Castañón América Rubí
GRUPO: 4IV53

NOMBRE DEL DOCENTE:

María Guadalupe Suarez López
FECHA DE ENTREGA: 15 de septiembre del 2022
 Actividades previas

Los carbonilos 𝛼 𝑦 𝛽 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace
entre las posiciones 𝛼, 𝛽 de un aldehído o cetona.

El propenal o acroleina es un carbonilo 𝛼, 𝛽 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜. Sus dos dobles enlaces conjugados

le confieren una reactividad especial. Existen 4 métodos importantes para la preparación de
𝛼, 𝛽 − 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠: condensación aldólica, halogenación del carbono alfa seguida de
eliminación, oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.

El término “adición nucleofílica” empleada en las reacciones de adición a los compuestos

carbonílicos y “adición electrofílica” usada en las reacciones típicas de alquenos puede
parecer contradictoria. Ambos términos se refieren a los mecanismos de adición ya que la
especie H-Nu se adiciona de igual manera a los dobles enlaces C=C y C=O.

La adición de H-Nu a los alquenos se denomina adición electrofílica, debido a que el paso
lento, determinante de la velocidad, es la reacción de la especie electrofílica (a menudo H+)
al doble enlace carbono-carbono. La adición de H-Nu a los compuestos carbonílicos se
denomina adición nucleofílica, ya que el paso lento, determinante de la velocidad, es la unión
del nucleófilo (Nu-) al átomo de carbono del carbonilo (C=O). La adición nucleofílica a los
compuestos carbonílicos sigue siempre el mismo patrón, el protón o la especie electrofílica
(E+) se une al oxígeno y el nucleófilo se une al carbono. La orientación en la adición
electrofílica a alquenos depende del grado de sustitución del alqueno, así como de la
naturaleza de cada sustituyente. En la adición electrofílica, el protón (ó electrófilo) se
adiciona al doble enlace para producir el carbocatión más estable, después, el nucleófilo
reacciona con el carbocatión para dar lugar al producto de adición. Mientras que en la
adición electrofílica puede presentarse transposición debido a la formación de un
carbocatión, la adición nucleofílica a los compuestos carbonílicos ocurre sin transposición.

Los aldehídos y cetonas experimentan reacciones de adición nucleofílica frente a reactivos

polares, la parte más electropositiva del reactivo polar se adiciona al extremo más
electronegativo del grupo carbonilo, es decir, al átomo de oxígeno. La porción más
electronegativa del reactivo polar se adiciona al extremo más electropositivo del grupo
carbonilo, es decir, el átomo de carbono. El grupo carbonilo es responsable de la actividad
del hidrógeno-α debido a que el efecto inductivo entre el grupo carbonilo incrementa la
reactividad de este hidrógeno. El grupo carbonilo forma productos de adición al reaccionar
con moléculas donadoras de electrones, como el amoníaco, y tiene un carácter
esencialmente electrofílico en las reacciones de adición nucleofílica frente a reactivos de
Grignard, ácido cianhídrico, bisulfito de sodio, amoníaco y agua.

La condensación de Knoevenagel es una reacción, en la que intervienen aldehídos y cetonas

por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la participación de
bases débiles. Esta reacción, se relaciona con las de adición aldólica, condensación de Claisen
y síntesis del éster malónico.

La reación de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el éster

acetilácetico, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se
condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una
base (dietilamina, piperidina, entre otros), y la reacción da origen a derivados etilénicos de
dichos ésteres.

La reacción de condensación de Knoevenagel es importante en la química orgánica, siendo

un camino especial de la misma, la variante Doebner. En ella, el aldehído o cetona se hace
reaccionar con ácido malónico en piridina, en presencia de una amina como catalizador
(usualmente pirrolidina o piperidina), originando así que el di-ácido-carboxílico insaturado se
descarboxile en el momento.
La reacción de Perkin es una reacción orgánica del tipo de condensación aldólica,
desarrollada por William Henry Perkin. La condensación se logra mediante la unión de un
carbanión a un grupo carbonilo, el carbanión se forma gracias a la acidez de H En α al
carbonilo y se estabiliza por mesomérico (resonancia). Varias bases tales como hidróxido de
sodio NaOH, aminas y etilato de sodio Etone se pueden utilizar para esta reacción. La
reacción de Perkin conduce a α, β - productos carbonilos insaturados. El siguiente
mecanismo no es universalmente reconocido, existen varios mecanismos colaterales como
la descarboxilación sin transferencia del grupo acético.

PROPIEDADES:
o Masa molecular: 148,161 g/mol
o Descripción física: Cristalino blanco inodoro
o Punto de fusión: 133.0 ° C
o Punto de ebullición: 300.0 ° C
o Solubilidad: En agua 0.546 mg / mL
o Presión de vapor: 3.21e-05 mmHg

USOS:
El ácido cinámico es empleado para:
En la industria
El ácido cinámico es materia prima para la elaboración estabilizador de calor del PVC,
pesticidas, resinas fotosensibles negativas y inhibidores para evitar germinación
En los alimentos
El ácido cinámico es esencial para la fabricación de etilo, metilo y de los esteres benicilicos
para ser aplicados en la industria de los aditivos, edulcorantes, aromatizantes y conservador
alimenticio
En la medicina
El ácido cinámico es muy eficaz como limpiador ya que posee propiedades fungicidas. Sobre
todo para la descomposición de tejidos necróticos y como analgésico.
 ROMBOS DE SEGURIDAD
Nombre Rombo de seguridad
Benzaldehído

Etanol

Hidróxido de sodio

Acetona

Dibenzalacetona
 CUESTIONARIO
Escribir las reacciones que se llevan a cabo.
1) A partir de la acetona y el etóxido se forma un enolato el cual ataca al carbonilo del
benzaldehído.

Etóxido

Acetona Enolato Benzaldehído

2) Del ataque entre enolato y benzaldehído se forma un alcóxido.

3 4

Enolato 6
5

Ataca al carbonilo
Cetona alfa-betainsaturada 4
8
7

Alcóxido Segundo aldol

Dibenzalacetona
Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción.

1.04 g
wBenzaldehido = 2.2mL benzaldehído ∗ ฬ ฬ = 2.288 g benzaldehído
1mL

1mol benzaldehído
nBenzaldehido = 2.288 g benzaldehído ቤ ቤ
106.12 g benzaldehído
= 0.0216mol benzaldehído

0.788 g
wAcetona = 1.1 ml acetona ฬ ฬ = 0.8668 g acetona
1ml

1𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
nAcetona = 0.8668 g acetona ቤ ቤ = 0.0149 mol acetona
58.08g Acetona
REACCIÓN:

1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
0.0108 mol benzaldehído ቆ ቇ = 0.0344 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

0.0344 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 > 0.0149 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑅𝐸𝐴𝐶𝑇𝐼𝑉𝑂 𝐿𝐼𝑀𝐼𝑇𝐴𝑁𝑇𝐸

Se realizan los cálculos con el reactivo limitante:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑛𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.0344 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ቆ ቇ
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
= 0.0344 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

234.29 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑤𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.0344 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ቆ ቇ
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
= 8.0596 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑤𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 9.25
𝑛= ∗ 100 = ∗ 100 = 114.76%
𝑤𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 8.0596
Cantidad con base en la estética métrica de la reacción teórica coma se
considera como 100%.
Mencionar los usos más importantes de la dibenzalacetona.
• Filtros solares
• Pantallas solares protectoras
• Ligandos en química organometálica.
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

Cornejo Flores Miriam Valeria

López Castañón América Rubí