PRÁCTICA No.

9 – ESTEREOQUÍMICA CON MODELOS

MOLECULARES1

Tipo de práctica

Presencial X Auto dirigida Remota

Otra ¿Cuál

Porcentaje de evaluación
Horas de la práctica
Temáticas de la práctica
Intencionalidades
formativas
3%
2hr
Estereoquímica, lo cual incluye isomería,
estereoisomería, quiralidad, conformación de
alcanos y cicloalcanos.
Propósito
Introducir al estudiante a los fundamentos
de la estereoquímica.

Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios teórico-
prácticos de la estereoquímica a través de la
construcción de modelos moleculares con el
Kit Phywe.

Fundamentación Teórica

Estereoquímica2

Es una rama de la química encargada del estudio de las estructuras en tres

dimensiones. Sus inicios datan con el químico holandés Jacobus Henricus
van´t Hoff y el químico francés Joseph Achille Le Bel en 1874; quienes
consideraron que los cuatro enlaces del átomo carbono formaban un
tetraedro, al orientar los enlaces hacia cada vértice. De esta manera, el
arreglo de los átomos sería diferente en el espacio, dando lugar a los
isómeros.
Los isómeros son compuestos con igual número de átomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se clasifican en:
 Isómeros estructurales (cadena, posición)
 Esteroisómeros (isomería espacial).

1 Adaptada de: Bettelheim, F.A., Landesberg, J.M.. Laboratory Experiments for Introduction to General,
Organic and Biochemistry, Belmont, USA. Editorial Books/Cole, (pp. 22-28), recuperado el 9 de junio de 2017
de google book.

2
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), capítulo 7. México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana.
Retrieved from http://www.ebrary.com
En los isómeros estructurales, las moléculas tienen diferente distribución de
los enlaces entre los átomos. Un ejemplo de ello, es la fórmula química C4H8;
en la cual puede obtenerse el ciclobutano y el cis-buteno. El primero es un
cicloalcano y el segundo es un alqueno; los cuales tienen propiedades
químicas y físicas diferentes.

Los esteroisómeros, son estructuras que tienen la misma composición y

distribución de los átomos, pero difieren en la orientación espacial de estos.
Un ejemplo de ello son los isómeros cis y trans en alquenos y cicloalcanos. Los
isómeros cis, son aquellos que tienen el átomo o grupo sustituyente en el
mismo lado del doble enlace. Y el isómero trans, es el que lo tiene en el lado
opuesto del doble enlace.

Dentro de los esteroisómeros, también se encuentran los isómeros

conformacionales. Aunque tienen la misma distribución de los átomos, la
rotación en torno al eje formado permite obtener moléculas con propiedades
diferentes como sus energías de enlace y la estabilidad. Estos compuestos se
identifican a través del uso de la proyección de Newman.

Por su parte, aquellos esteroisómeros que se relacionan, pero su imagen

especular no es superponible, se denominan enantiómeros.
Los enantiómeros o también llamados isómeros ópticos, se diferencian por la
configuración absoluta, es decir, la nomenclatura de acuerdo a las reglas de
Cahn-Ingold-Prelog, donde se designan como R o S, de acuerdo con la
desviación de la luz polarizada.
La no superposición de los enantiómeros determina una propiedad de las
moléculas llamada quiralidad.
Un carbono quiral implica, que los cuatro sustituyentes que lo conforman, ya
sean átomos o grupos sustituyentes, son diferentes.

Descripción de la práctica

Aplicación de modelos moleculares (kit PHYWE Ref. 39818-88) para el

entendimiento de la estereoquímica.

Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)

Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.

En caso de no tener el Kit puede utilizarse los siguientes materiales:
 Plastilina de diferentes colores para representar los átomos.
 Palillos de madera con longitud diferente para representar los
enlaces.
(Cada estudiante debe proveer estos materiales)
Un espejo (el estudiante debe llevarlo para realizar la práctica)
Colores (azul, verde, negro, rojo, amarillo).
Papel y lápiz.

Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el

desarrollo de la práctica

Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.

Seguridad Industrial

Bata para laboratorio blanca manga larga.

Metodología

Parte I – Alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos

1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces triples del
Kit de modelos moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construir los diferentes elementos con plastilina
(átomos) y enlaces (palillos).

2. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alcano con 10

átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar para unir
los átomos?

3. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un cicloalcano con 8

átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar para unir
los átomos?

4. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alqueno con 8

átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar para unir
los átomos?. Ubique el enlace característico del alqueno entre el carbono 1 y
el carbono 2.
1 2 3 4
C C C C

5. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alquino con 6

átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar para unir
los átomos?. Ubique el enlace característico del alquino entre el carbono 1 y el
carbono 2.
1 2 3 4
C C C C

6. Una vez construya cada estructura, analice y complete la tabla 8.

Tabla 1. Resultados de las observaciones al construir los modelos de alcanos,

cicloalcanos, alquenos y alquinos.

Características Alcano Cicloalcano Alqueno Alquino

Número de
átomos de 4 4 4 4
carbono
 Número de
átomos de
hidrógeno

La estructura
es lineal o
cíclica

Nombrar de
acuerdo con la
IUPAC

Tipo de enlace
(sigma o pi;
simple, doble
ó triple))

¿Cumple la CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2

fórmula
general para
cada caso? Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐

Parte II – Isomería

Isómeros configuracionales
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces triples del
Kit de modelos moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (átomos) y enlaces
(palillos).

2. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alqueno con 8

átomos de hidrógeno (blancos).

3. Ubique los átomos de acuerdo con las siguientes imágenes e identifique la

conformación cis (grupos metilo del mismo lado del enlace doble) y trans
(grupos metilo del lado opuesto), para el butano.

__________ __________
Figura 1. Isómeros configuracionales.3

3
Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation with
CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive. Junio 10 de
2017
Isómeros conformacionales
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces triples,
del Kit.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (átomos) y enlaces
(palillos).

2. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alcano con 10

átomos de hidrógeno (blancos).

3. Ubique los átomos de acuerdo con las siguientes imágenes.

a) b) c)

Figura 2. Isómeros conformacionales.

5. Identifique la conformación anti (la de menor energía, no hay repulsión

entre los grupos metilo), alternada o gauche (repulsión entre metilos con
una energía de 3.2 Kcal/mol) y eclipsada (repulsión entre los metilos con una
energía de 25 KJ/mol), para el butano.

Anti ____
Alternada ____
Eclipsada ____

6. Teniendo en cuenta el siguiente modelo molecular. Dibuje la proyección de

Newman para cada caso, en el respectivo recuadro.
 Figura 3. Proyección de Newman para los confórmeros del butano.

Enantiómeros
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces triples,
del Kit.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (átomos) y enlaces
(palillos).

2. Seleccione un átomo verde que identifique el grupo metilo, un átomo rojo

que identifique el grupo ácido carboxílico, un átomo azul que identifique el
grupo amino y un átomo de color amarillo que identifique el hidrógeno.

3. Construya la estructura del aminoácido alanina.

Figura 4. Estructura del aminoácido alanina en 3D.

4. Ubique la estructura en frente del espejo y dibuje la estructura que se

observa en el espejo. Ubicar de forma exacta la posición de los átomos de
colores, es decir, a la derecha que átomo se observa, a la izquierda cuál,
arriba y abajo. Utilice colores para dibujar la estructura.

Figura 5. Imagen de la estructura en 3D del aminoácido frente al espejo.

5. Pegue la imagen que dibujó en el espejo de modo que concuerde con la
imagen que usted observó en el espejo, es decir, que la orientación de los
átomos coincida.

Figura 6. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada en el

espejo.

6. Superponga la imagen del espejo con la estructura que construyó, es decir,

ubíquela encima de la estructura, sin perder visibilidad de la estructura
modelo. ¿Son superponibles?, es decir, los átomos están en el mismo lado.
¿Es el aminoácido alanina una molécula quiral?

Figura 7. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la estructura

construida con los modelos moleculares del kit.

Parte III - Configuración absoluta R o S para centros quirales

1. Teniendo en cuenta que, en la molécula anterior, la imagen especular es no

superponible; es decir, la ubicación de los átomos es diferente.

2. Tome la estructura que construyó por el átomo amarillo, y enumere

mentalmente el grupo amino (átomo azul) como 1, el átomo rojo como 2, el
átomo verde 3 y el átomo amarillo como 4.
Figura 8. Posición de la estructura para determinar la configuración absoluta
R o S.

3. Cuéntelos en orden (1, 2, 3 y 4). ¿Hacia qué sentido es la numeración?

¿Sentido de las manecillas del reloj, es decir, configuración R? ó en sentido
contrario a las mancillas del reloj, es decir, S.

4. De acuerdo con el paso 3, identifique si la molécula que construyó es la L-

alanina o la D-alanina.

Sistema de Evaluación

El tutor asignado al componente práctico evaluará el laboratorio de acuerdo a

los aspectos de la rúbrica de evaluación, entre estos están: desempeño
individual mostrado durante el desarrollo de la práctica por parte del
estudiante, e informes y pre informes de laboratorio. La valoración de la
práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a 5.0

Informe o productos a entregar

PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRÁCTICA)

El pre informe debe contener la metodología propuesta en diagrama de
operaciones, además de una síntesis que presente los aspectos teóricos que
fundamenten la práctica que complemente a la ya discutida en este
documento.

INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRÁCTICA)

Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe
de laboratorio.

RESULTADOS Y CÁLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO

1. Registre los resultados y observaciones.

2. Responda:

a. ¿Cuál es la diferencia entre los alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos?

b. ¿Qué es un isómero?
c. ¿Cuál es la diferencia entre un isómero configuracional, isómero
constitucional y un enantiómero?
d. En qué consiste la configuración absoluta. ¿Cuál es el orden de prioridad
para establecer la configuración?

3. Analice sus resultados teniendo en cuenta la información del punto 1.

Incluir las preguntas que se hacen a lo largo de la metodología, con sus
respectivas respuestas.

Rúbrica de evaluación

La evaluación estará a cargo de los tutores de laboratorio siguiendo la Guía y

Rúbrica de Evaluación Paso 4 - Desarrollar Componentes Prácticos de
Laboratorio.

Retroalimentación

El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación 15 días luego

de realizada la práctica.