PREINFORME No 1.

ANÁLISIS ESTRUCTURAL Y ESTEREOQUÍMICA

DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON MODELOS MOLECULARES

Fecha
Centro donde se realiza la práctica
Nombre del tutor
Correo electrónico del tutor
Nombre del estudiante Yiber Fernando Cuellar Peña
Correo electrónico del estudiante Yibercuellar85@gmail.com
Código o documento de identidad 1.006.511.059

1. OBJETIVOS

1.1. GENERAL
Reconocer los grupos funcionales orgánicos y los principios de la estereoquímica a través
del uso de modelos moleculares.
1.2. ESPECÍFICOS
Construir las estructuras químicas de los grupos funcionales orgánicos a partir de
modelos moleculares con el Kit Phywe o elementos como plastilina y palillos. • Conocer
los principios teórico-prácticos de la estereoquímica a través de la construcción de
modelos moleculares con el Kit Phywe o elementos como plastilina y palillos.
2. MARCO TEÓRICO

Construir un mapa conceptual a partir de los conceptos necesarios

para el desarrollo y entendimiento de la práctica. Los conceptos
teóricos deberán ser claros y concisos. Se recomienda hacer uso de
máximo una página. Se sugiere hacer uso de la herramienta
CmapTools para su construcción: https://cmap.ihmc.us/cmaptools/
(consultado el 3 de Julio de 2020), PowerPoint, las herramientas de
Word que encuentra en la pestaña Insertar, o puede dejar el espacio y
hacerlo a mano alzada.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

Con el objetivo de identificar los tipos de enlace, hibridación del

carbono, tipo de grupo funcional, valencia del carbono y
estereoquímica de los compuestos orgánicos; a través de la
construcción de modelos moleculares, consultar y completar las
siguientes tablas:
 Tabla 1. Estructura general de los grupos funcionales orgánicos.

1. Grupo 2. Función 3. Estructura química general

funcional química

Alcanos

Cicloalcanos

1.1. Alquenos -C=C-

Hidrocarburos
Alquinos
alifáticos

Halogenuros R-x
de alquilo

Benceno

Derivados del
Hidrocarburos benceno
aromáticos

Compuestos Alcoholes C-OH

con
Éter R-O-R´ R: cadena de carbonos
heteroátomos

Aminas

Nitrilos R-C≡N R: cadena de carbonos

Tioles

Sulfuros H-S-H

Grupo Aldehído
carbonilo

Cetona

Ácido
carboxílico

Amida

Éster

Haluro de
ácido X=halógenos
 Anhídrido

Tabla 2. Longitud de los enlaces químicos.

1. 2. Longitud en 3. Longitud en 4. Escalar x 10

Enlace picómetros (pm)* nanómetros (nm)

C-C 0,154nm/0,001nm 0,154 1,54

C-H 0,110nm/0,001nm 0,110 1,10

C=C 0,130nm/0,001nm 0,130 1,30

C≡C 0,120nm/0,001nm 0,120 1,20

C-O 0,140nm/0,001nm 0,140 1,40

O-H 0,100nm/0,001nm 0,100 1,00

C-N 0,150nm/0,001nm 0,150 1,50

N-H 0,100nm/0,001nm 0,100 1,00

C-S 0,168nm/0,001nm 0,168 1,68

C-Cl 0,180nm/0,001nm 0,180 1,80

C-Br 0,193nm/0,001nm 0,193 1,93

C=O 0,120nm/0,001nm 0,120 1,20

C≡N 0,116nm/0,001nm 0,116 1,16

N-O 0,136nm/0,001nm 0,136 1,36

N=O 0,122nm/0,001nm 0,122 1,22

*1 pm = 0,001 nm

Tabla 3. Definiciones.

1. Concepto 2. Definición
Isómero estructural Es una forma de isomería, donde los compuestos con
la misma fórmula molecular tienen una diferente
distribución de los enlaces entre sus átomos, al
contrario de lo que ocurre en la estereoisometría.
Isómero de posición La presentan aquellos compuestos que poseen el
mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional ocupa diferente posición.

Isómero de función Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto

carbonado.

Isómero de cadena Varía la disposición de los átomos de carbono en la

cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de
este, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas
ramificaciones depende de su largo.

Isómera configuracional No basta una simple rotación para convertir una forma
en otra y aunque la disposición espacial sea la misma,
los isómeros no son interconvertibles. Se divide
en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica.
Las isómeras configuracionales son aislables, ya que
es necesaria una gran cantidad de energía para Inter
convertirlos (se requiere energía necesaria para la
ruptura de enlaces).
Isómero conformacional Este tipo de isómeros conformacionales o
confórmeros, la conversión de una forma en otra es
posible pues la rotación en torno al eje del enlace
formado por los átomos de carbono es más o menos
libre. Por eso también reciben el nombre de rotámeros
Los isómeros conformacionales generalmente no son
separables o aislables, debido a la facilidad de Inter
conversión aún a temperaturas relativamente bajas. La
rama de la estereoquímica que estudia los isómeros
conformacionales que sí son aislables (la mayoría son
derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza
la proyección de Newman, como se aprecia en los
dibujos de la izquierda. Reciben nombres como
sinclinal, anticlinal, sinperiplanar y antiperiplanar.
Enantiómero No basta una simple rotación para convertir una forma
en otra y aunque la disposición espacial sea la misma,
los isómeros no son interconvertibles. Se divide
en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica.
Las isómeras configuracionales son aislables, ya que
es necesaria una gran cantidad de energía para Inter
convertirlos (se requiere energía necesaria para la
ruptura de enlaces).
 Carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse
en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos
que están presentes en los seres vivos, como
los glúcidos. También se le conoce como
estereocentro, centro asimétrico y centro
estereogénico.

4. REFERENCIAS

Referencias
https://es.wikipedia.org/wiki/Wikipedia

https://www.quimicaorganica.net/quimica-organica-universitaria.html

https://www.lifeder.com/