ISOMERÍA DE

COMPUESTOS
ORGÁNICOS
CLASIFICACIÓN DE ISÓMEROS
 1. ISÓMEROS
ESTRUCTURALES
( D I S P O S I C I Ó N D I F E R E N T E E N L A U N I Ó N D E S U S
Á T O M O S )
1.1.- ISÓMERO DE CADENA O
ESQUELÉTICA
• Diferente cadena carbonada
1.2.- ISÓMEROS DE POSICIÓN

• Diferente ubicación del grupo funcional

1.3.- ISÓMEROS DE FUNCIÓN:

• Diferentes funciones químicas

2. ESTEREOISÓMEROS
( O R I E N TA C I Ó N E N E L E S PA C I O )
2.1.- ESTEREOISÓMEROS
CONFORMACIONALES
• A) Representación en cuña
• B) Proyección de Newman
La molécula se dibuja de frente y ambos átomos de carbono se representan por un círculo. Las
uniones del átomo frontal se representan por líneas que salen del punto, y las uniones del
átomo posterior se representan por líneas que salen del círculo.
Ejemplo de aplicación:
Dibuje la representación de Newman en forma alternada y eclipsada para el; 2-
metilbutano (C2-C3 )
• C) Representación en Perspectiva (caballete)
En este caso, la molécula aparece como si se estuviera mirando en perspectiva, oblicuamente
desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos.
Ejercicio de aplicación
Escriba la formula semidesarrollada de la siguiente estructura, la proyección de
Newman en forma alternada, eclipsada y la forma eclipsada en caballete para la
sustancia representada
• D) Fórmulas de proyección de Fisher
Es una proyección bidimensional utilizada en química orgánica para representar la disposición
espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes
diferentes, denominados carbonos quirales.
• Conformaciones del ciclohexano
Existen dos conformaciones para el ciclohexano:
A) Conformación Silla
B) Conformación Bote
2.2.- ESTEREOISÓMEROS
CONFIGURACIONALES
a) Isómeros Geométricos
Se presentan en compuestos con doble enlace o cíclicos, se diferencian por la
orientación de sus átomos en el espacio. Pueden ser:
• Si los cuatro grupos unidos a los carbonos con doble enlace son diferentes, es
conveniente utilizar el sistema de nomenclatura. Z-E
• Reglas para determinar prioridades
1) La prioridad depende del número atómico, el de mayor número atómico tiene mayor
prioridad.
2) Si existen átomos iguales la prioridad se determina por comparación similar a los
átomos siguientes enlazados en cada grupo.
3) Un doble enlace se considera estar enlazado a un número equivalente de átomos
similares por medio de enlaces sencillos.

Ejemplo de aplicación:
Determine los dos grupos de mayor prioridad para los siguientes grupos:
1) -CH3 , -CH2CH3 , -Br, - H
B) Isómeros ópticos
Son compuestos que solo se diferencian entre si por la configuración de determinados
grupos, lo cual determina su acción sobre el plano de la luz polarizada se clasifican en:
• Enantiomeros
• Diasteromeros

1) Enantiomeros
Isómeros ópticos especulares no superponibles, hacen rotar el plano de luz
polarizada el mismo número de grados pero en sentidos opuestos.
2) Diasteromeros
Son isómeros ópticos, no especulares no superponibles.

Ejemplo de aplicación
2-Bromo- 3- clorobutano
Ejemplo de aplicación
Para las siguientes estructuras, formule los isómeros ópticos y clasifíquelos.
C) Configuración relativa y configuración absoluta
La configuración relativa se basa en la estructura del gliceraldehido, puede ser : D ó L
• La configuración absoluta esta relacionada con el acomodo de los átomos y puede ser
RoS
Reglas para establecer la configuración absoluta
1) Establezca prioridades entre los átomos o grupos de átomos unidos la carbono
quiral. ( mayor prioridad (4) , menor prioridad (1) )
2) Se observa la molécula por el lado opuesto al grupo que tiene la menor prioridad,
luego se observa el sentido decreciente del giro.
3) Si el giro es horario se asigna configuración R al centro quiral, si es antihorario se
asigna S al centro quiral.
Ejercicios de aplicación:
Determine la configuración absoluta para los centros quirales de las siguientes
estructuras.