UNIVERSIDAD MILITAR NUEVA GRANADA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Taller Química Orgánica
Este taller puede ser presentado en grupos de 2 o 3 personas

Nombre:
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1. Determine si los siguientes pares de estructuras son compuestos distintos o estructuras

resonantes de un mismo compuesto.

2. Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base:

3. Identifique los ácidos y bases en las siguientes reacciones:

4. Considere las estructuras A, B y C: (utilice el concepto de carga formal para realizar el
ejercicio)

a) ¿Son A, B y C isómeros constitucionales o son formas resonantes?

b) ¿Cuáles estructuras tienen un átomo de carbono cargado negativamente?
c) ¿Cuáles estructuras tienen un átomo de carbono con carga positiva?
d) ¿Cuáles estructuras tienen un nitrógeno cargado positivamente?
e) ¿Cuáles estructuras poseen nitrógeno con carga negativa?
f) ¿Cuál es la carga neta en cada estructura?
g) ¿Cuál es la estructura más estable?

5. Para cada una de las siguientes estructuras, dibuje la forma resonante resultante de los
movimientos de electrones descritos por las flechas curvas.
6. Identifique los centros estereogénicos o carbonos asimétricos de la codeína y del
colesterol. Utilice un asterisco (*) para identificarlos.

Codeina

Colesterol

7. Utilice una proyección de Newman, alrededor del C2 y C3 para representar las

conformaciones eclipsadas y alternadas del 3 metilpentano. ¿Cuál es la mas estable?
8. El ibuprofeno sirve como agente antiinflamatorio y la metil dopa tiene actividad en contra
de la hipertensión. Los enantiomeros S corresponden a las estructuras que son bioactivas.
Dibuje las estructuras de los enantiomeros S para cada compuesto.

Ibuprofeno

Metil dopa