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AÑO DEL BICENTENARIO 200 AÑOS DE

INDEPENDENCIA DEL PERÚ”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA
AMAZONÍA PERUANA
FACULTAD DE INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
ESCUELA DE INGENERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

CURSO: QUÍMICA ORGANICA


INFORME N°8: ALDEHIDOS Y CETONAS

PARTICIPANTES:
 JOSÉ LEONARDO, ALVARADO MANUYAMA
 ARY ESTEBAN, RAMIREZ SANTILLAN
 TIARA AMAYRANI, CHAVEZ BOLIVAR
 MARIA AURORA, MOZOMBITE TORRES
 ORISON ANDREE, PERDOMO CORAL
 DENIS ALEJANDRO, PIÑA RENGIFO

CATEDRATICO: ING. ARMANDO E. CABRERA ROJAS


FECHA: 25/05/2021

IQUITOS – PERÚ
2021
AÑO DEL BICENTENARIO 200 AÑOS DE
INDEPENDENCIA DEL PERÚ”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONÍA


PERUANA

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y


CETONAS

INTRODUCCION

La química orgánica es una parte de la química, que estudia


principalmente compuestos que contienen carbono, pero no
todos los compuestos que contienen carbono son compuestos
orgánicos, como carbonatos, carburos metálicos, monóxido de
carbono y dióxido de carbono. El conocimiento y uso de los
compuestos orgánicos se confunden con el origen humano, los
tintes de origen natural y los extractos animales y vegetales que
pueden causar la muerte o aliviar enfermedades, se utilizan
desde la antigüedad.
Existen algunos grupos atómicos que confieren a los compuestos
orgánicos, sus propiedades químicas o la capacidad de
reaccionar con otras sustancias específicas. Se llaman grupos
funcionales. La mayoría de las sustancias orgánicas solo están
compuestas por carbono, oxígeno e hidrógeno, pero la forma en
que estos elementos están conectados producirá diferentes
compuestos, que pertenecen a diferentes grupos funcionales. En
nuestro informe, analizaremos un grupo funcional: aldehído y
cetona, y brindaremos sus principales características, estándares
de nomenclatura, principales reacciones y aplicaciones en la
industria.
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I. OBJETIVOS

a) Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.


b) Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de
reacciones características y fáciles de llevarse a cabo en el
laboratorio.

II. FUNDAMENTO TEORICO


Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen un
grupo carbonilo: este grupo es La polaridad confiere a estas
sustancias una gran reactividad. Los aldehídos y cetonas son Más
en su estado natural. En la industria química se forman cetonas y
aldehídos simples. Utilizado como disolvente en grandes
cantidades
El formaldehído es el primer miembro de la serie. Aldehídos
alifáticos. Cuando existe en forma pura, es un gas a temperatura
ambiente, lo que limita su capacidad de procesamiento, por lo
que se vende principalmente en forma de solución acuosa (KIRK-
OTHMER, 1962).
Este elemento ha sido utilizado en la industria láctea como
agente conservador para muestras de leche que van a
ser analizadas desde el punto de vista químico (BANSAL y
SINGHAL, 1991; HUSAAIN et al., 1984;
PILKHANE y BHALERAO, 1971) y como bacterióstatico en la leche
destinada para la fabricación de algunos
tipos de quesos como el Grana Padano y el Provolone
(BATTISTOTTI et al, 1984; BOTTAZZI et al., 1984;
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1966; CARINI et al., 1975; RESMINI et al., 1988), efecto estudiado


por BROCK (1962), quien encontró que
el formaldehído en soluciones diluidas (20-50% µg /ml), tiene la
capacidad de inhibir la división celular en
cepas de Aerobacter aerogenes y Pseudomona aeruginosa, las
cuales lo metabolizan a una rata constante
convirtiéndolo en CO2; al ser metabolizado la concentración
inhibitoria del formaldehído, las células
bacterianas inician su división (BROCK, 1962).

 DEFINICIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. 


En compuestos llamados aldehídos y cetonas, se encuentran
grupos funcionales llamados carbonilos-átomos de carbono
conectados a átomos de oxígeno a través de enlaces dobles. En
los aldehídos, el grupo carbonilo está unido al átomo de
hidrógeno y al grupo alquilo, con la excepción del formaldehído o
el grupo metilo. En los aldehídos, el grupo carbonilo está unido al
átomo de hidrógeno y al grupo alquilo, con la excepción del
formaldehído o el grupo metilo.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que


pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada
de una cetona es RCOR.
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 NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.


Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema
IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la
cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo
carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena
carbonada.

 REACCIONES.
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los
alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan
en la forma siguiente:
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Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que


pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por
calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado
( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído,
respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser


problemática, pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos
carboxílicos:
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La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con


punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el
producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida
que se forma.

Aplicaciones industriales.
Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el
metanal ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente
para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)
así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano
expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados
plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria,
fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en
la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el
nombre de POM (polioximetileno)
O O O
Co(CO)8 (CH3CO)2O
(n+1) H C H HO (CH2)n CH2OH CH3 C O (CH2)n CH2 O C CH3
hexano, frio
Polioximetileno Delrin

Otras polimerización dan lugar a la obtención de plásticos,


resinas y barnices que se utilizan para la protección de objetos
así como en la elaboración de pinturas. La formica que se utiliza
como panel de revestimiento es un polímero del metanal.
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El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la


obtención de ácido acético y anhídrido acético y para la
elaboración de disolventes. El benzaldehido. se utiliza como
intermedio en elaboraciones industriales de colorantes,
medicamentos y perfumes.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el
inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6
y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas
naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la
perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico
(esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás),
el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal
tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumería.
CHO
O
C CH2 (CH2)7 CH
H2C (CH2)10 O C
CH CH2 (CH2)7 CH
CH3 civetona
OCH3
muscona
aldehído anísico
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III. MATERIALES
 
 Cocina eléctrica  Embudo de vidrio
 Vaso de precipitado  Matraz Erlenmeyer
de 250 ml de 125 ml
 Vaso de precipitado  Pipeta graduada de 5
de 150 ml ml
 Pinzas para tubo de  Espátula
ensayo
 Tubos de ensayo  Piseta para agua
 Agitador de vidrio  Vidrio de reloj  
 
1. Cocina eléctrica:

Es un aparato multiuso utilizado para la cocción de alimentos,


está constituido generalmente por una serie de hornillos
eléctricos.
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2. Vaso de precipitado de 250 ml:

 VASO DE PRECIPITADOS 250 ML. El vaso de precipitados es


un recipiente cilíndrico de vidrio, borosilicato que se utiliza
comúnmente en el laboratorio, sobre todo, para preparar o
calentar sustancias y traspasar líquidos.

3. Vaso de precipitado de 150 ml:

Un beaker o vaso de precipitados es un recipiente de vidrio


transparente con forma cilíndrica, fondo plano y boca
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ancha, sirve para medir volumen de


líquidos, para formar precipitados y también para calentar y
mezclar sustancias.

4. Pinzas para tubo de ensayo:

Las pinzas para tubos de ensayo sirven para sujetar los tubos


de ensayo mientras se calientan o manipulan. Esto permite,
por ejemplo, calentar el contenido del tubo sin sostener
el tubo con la mano (lo que podría dar lugar a quemaduras)

5. Tubos de ensayo:

El tubo de ensayo es un recipiente de vidrio que consiste en un


pequeño tubo cilíndrico de vidrio con un extremo abierto y el
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otro cerrado y redondeado, que se utiliza en los


laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas o
sólidas.

6. Agitador de vidrio:

Agitador de vidrio de laboratorio es necesario para preparar


mezclas. Consiste en una varilla normalmente de vidrio son
resistentes al calor y al frío. Mezclador de sustancias,
que sirve para introducir líquidos de alta reacción por medio
de escurrimiento y evitar accidentes.

7. Embudo de vidrio:

 El embudo es un instrumento empleado para canalizar líquidos y


materiales sólidos granulares en recipientes con bocas angostas y
calentar muestras. Es decir, es utilizado para evitar el derrame del
líquido al moverlo de un envase a otro.
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8. Matraz Erlenmeyer de 125 ml:

Se utiliza para medir cantidades de líquidos, para hacer


titulaciones o para hacer reaccionar sustancias que necesitan un
largo calentamiento.

9. Pipeta graduada de 5 ml:

La pipeta graduada permite medir el volumen de diferentes


líquidos según el rango indicado en su cuerpo.
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10. Espátula:

Se utiliza para tomar pequeñas cantidades de compuestos que


son, básicamente, polvo. Se suele clasificar dentro del material
de metal y es común encontrar en recetas técnicas el término
punta de espátula para referirse a esa cantidad
aproximadamente.

11. Piseta para agua:

Se utilizan para enjuagar el material de laboratorio, ya
sea para disolver o para lavar.
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12. Vidrio de reloj:

El vidrio reloj en ocasiones se usa como tapa del vaso de


precipitados, para evitar la entrada de polvo, ya que al no ser un
cierre hermético se permite el intercambio de gases. También se
puede utilizar para secar pequeñas cantidades de sólidos.

IV. SUSTANCIAS
 
 Reactivo de Schiff  Ácido sulfúrico conc.
 Acetofenona  Sol. Hidróxido de sodio
5%
 Benzaldehído  Permanganato de
potasio
 Reactivo de Fehling A y  Hidróxido de amonio.
B
 Nitrato de Plata  Urea
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1. Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff (inventado y nombrado por Hugo Schiff) es
un reactivo para la detección de aldehídos, que también ha
encontrado uso en la tinción de tejidos biológicos. ... La piel
humana también contiene grupos funcionales de aldehídos en el
término de sacáridos y así se tiñe de igual forma.

2. Acetofenona:
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La acetofenona se utiliza para hacer fragancias que se asemejan


a la almendra, la cereza, la madreselva, el jazmín y la fresa.
También se utiliza como un aditivo en la goma de mascar.

3. Benzaldehído:
El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que
consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído.
Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y
uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia
de compuestos.

4. Reactivo de Fehling A y B:
La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones
separadas: la A de Fehling, que es una solución acuosa azul
profunda de sulfato de cobre (II), y la B de Fehling, que es una
solución incolora de tartrato de sodio y potasio acuoso (también
conocida como sal de Rochelle).
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5. Nitrato de Plata:
El nitrato de plata es una sal inorgánica mixta. Este compuesto es
muy utilizado para detectar la presencia de cloruro en otras
soluciones. Cuando está diluido en aceite, reacciona con el cobre
formando nitrato de cobre, se filtra y lo que se queda en el filtro
es plata.

6. Ácido sulfúrico concentrado.


Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por
eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad
industrial de los países. Una gran parte se emplea en la
obtención de fertilizantes, por este procedimiento se
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obtiene Ácido Sulfúrico de concentración 78%, que es una de sus


desventajas con respecto al proceso de contacto donde se logran
concentraciones del producto de 98%.

7. Sol. Hidróxido de sodio 5%:


El hidróxido de sodio, hidróxido sódico o hidrato de sodio,
también conocido como sosa cáustica o soda cáustica, es un
hidróxido cáustico usado en la industria en la fabricación de
papel, tejidos y detergentes. Además, se utiliza en la industria
petrolera en la elaboración de lodos de perforación base agua.
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8. Permanganato de potasio:
El Permanganato de Potasio es uno de los compuestos de
Manganeso más importantes y es irremplazable en numerosos
procesos. Es sólido a temperatura ambiente, sus cristales son de
color púrpura oscuro, con frecuencia su apariencia es violeta
azulada debido a una pequeña reducción superficial.

9. Hidróxido de amonio:
El hidróxido de amonio es una solución incolora de amoníaco en
agua con un olor acre. Por lo general se encuentra en
concentraciones hasta el 30% y se utiliza en productos de
limpieza doméstica, fotografía, fertilizantes, textiles, caucho y
fármacos. También se utiliza como refrigerante.
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10. Urea:
La urea es una sustancia que se forma en el organismo durante el
procesamiento de las proteínas y compuestos de nitrógeno en el
hígado, y que generalmente excretamos a través de la orina y el
sudor.

V. INFORMACION

a) El grupo carbonilo en aldehídos reducen el reactivo de


Fehling
b) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas
permiten caracterizarlos cualitativamente.

c) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de


cetonas no se oxida.

d) Las o-hidroxicetonas, así como los azúcares reductores,


reaccionan de manera semejante a los aldehídos.
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VI. PARTE EXPERIMENTAL

a) Reducción del reactivo de Fehling


En 2 tubos de ensayo: agregue 0,5 ml de Fehling “A” y 0,5 ml
de Fehling”B”. Agregar al primer tubo 0,5 ml de formaldehído,
a un segundo tubo agregar 0,5 ml de acetona.
Calentar los 2 tubos en baño de agua 5 a 10 minutos.
Formación de precipitado rojizo indica presencia de aldehído.
Observe y formule las reacciones.

b) Prueba del Reactivo de Schiff


Usar 2 tubos de ensayo: agregar al primer tubo 0,5 ml de
formaldehido, agregar al segundo tubo 0,5 ml de acetona.
Luego agregue a cada tubo 3 gotas del reactivo de Schiff si la
solución se torna color violeta indica, presencia de aldehído.
Observe y formule las reacciones.

c) Espejo de plata. Reactivo de Tollens.


Usar 2 tubos de ensayo a cada uno de ellos agregar 2 gotas de
solución de NaOH y 2 gotas de Nitrato de plata, precipitado
oscuro, luego agregue hidróxido de amonio hasta
desaparición del precipitado. Al primer tubo agregue 0.5 ml
de formaldehído. Al segundo tubo agregue 0.5 ml de acetona.
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Calentar en baño María durante 10 minutos. Formación de un


espejo de plata, indica presencia de aldehído. Observe y
formule las reacciones.

d) Reacción de Oxidación
Usar 2 tubos de ensayo: Agregue el primer tubo 0,5 ml de
formaldehído. Al segundo tubo agregue 0,5 ml de acetona.
Luego a cada tubo agregue 0,5 ml de permanganato de
potasio y dos gotas de ácido sulfúrico. Cambio de color del
permanganato, indica reacción positiva. Observe y formule las
reacciones.

e) Formación de una resina: Urea - Formaldehido


Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de disolución saturada de
urea y añadir a continuación 1.5 ml de formaldehído al 40%.
Homogeneizar la disolución y añadir con una pipeta, gota a
gota, ácido sulfúrico concentrado. Observar la evolución del
sistema y anotar los resultados. Observe y formule la reacción.
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CONCLUSION
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de
alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo
general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son
buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los
compuestos industriales más importantes son el formaldehído,
acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la
vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que
tienen olores fragantes.
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VI. CUESTIONARIO
a) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y
cetonas?

Los aldehídos y cetonas contienen grupos carbonizados, se


puede identificar el carbono carbonilo en los aldehídos porque
este está unido a al menos un hidrogeno, pero el carbono
carbonilo en las acetonas no tiene hidrogeno, es decir el
formaldehido es el aldehído más simple.

b) Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

La reacción más característica para aldehídos y cetonas es la


reaccion de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo
carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

c) ¿Cómo diferencia a un aldehído de una cetona?

Se diferencian porque los aldehídos se oxidan con facilidad


mientras que las cetonas lo hacen con dificultad.
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También porque los aldehídos suelen ser más reactivos que las
cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más
característica de este tipo de compuestos

d) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar


uno de otro.

Las reacciones de oxidación permiten


diferenciar entre aldehídos y cetonas. Existen una gran
cantidad de pruebas de oxidación, pero las más conocidas son
los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens.

e) En la reducción del reactivo de Fehling el precipitado rojizo


es un compuesto o un elemento, diga Ud. que es.

Es un compuesto, por la glucosa, lactosa y maltosa dan


positivo a la prueba debido a la presencia de grupos
carbonilos más expuestos que le dan carácter reductor.
f) Al formarse el espejo de Plata. Diga que es elemento o
compuesto.
Es un compuesto, ya que la acidez y la humedad son las
responsables de la aparición de tal espejo de plata y las
cargas eléctricas tienen que ver con que el espejo de plata
este en la superficie.
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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 http://www2.udec.cl/quimles/general/
aldehidos_y_cetonas.htm
 https://chemestryeleven2013.files.wordpress.com/2014/08/
practica-aldehidos-ycetonas.pdf
 Ege Seyhan. Química Orgánica. Estructura y Reactividad.
Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1997).
 McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamerica (1993).
 Prumo Yúfera, J. Química Orgánica Básica y Aplicada.
Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1994).
 Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial
Prentice-Hall (1993).

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