QUÍMICA ORGÁNICA II

QMC-204l

SÍNTESIS DE ACETONA
Docente: Ing. Eduardo Invernizzi
Auxiliar: Univ. Hortencia Mamani Flores
Nombre: Gutierrez Carrillo Massiel Fernanda
Quispe Colmena Pamela Claudia
Callisaya Mamani Nicole Karem
Chumacero Mamani Angela
Coyo Llanque Mariela
1. OBJETIVOS:

-General:

 Obtener acetona a través de pirolisis de sales orgánicas.

-Específico:

 Observar las características físicas y químicas de la acetona.

 Determinar las condiciones en las que la reacción se lleva a cabo.
 Identificar la acetona por medio de la prueba de Yodoformo.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO:

LAS CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del
grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de
nombre común acetona.

ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O),
con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir,
que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y
R’ sean alifáticos o aromáticos.

PROPIEDADES FÍSICAS
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y
las más grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter,

cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrógeno, haciéndose polares.
Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUÍMICAS

La propanona interviene en tres tipos de reacciones:

 Adición nucleofílica

 Oxidación

 Reducción

Adición nucleofílica: Siguen este esquema la reacción con hidruros (NaBH4, LiAlH4)
donde Nu- = H- y la reacción con compuestos organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- =
R-.

 Adición nucleofílica de alcoholes.

 Adición de aminas primarias.

 Adición de Hidroxilamina.

 Adición de hidracinas.

 Adición de Ácido Cianhídrico.

Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si
se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En
la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del
carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.
Las cetonas se pueden preparar por oxidación de alcoholes secundarios pasando un ácido
mono carboxilo a través de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentado a 300 o
400 grados centígrados por hidrólisis con álcalis diluidos de los derivados del acetato de
estilo y también por la destilación sacar de las sales alcalinotérreas de los ácidos mono
carboxílicos ( hasta 7 átomos de carbono) de esta forma las cetonas simétricas se pueden
preparar convenientemente por los pirolisis por la sal de calcio , bario o manganeso del
ácido correspondiente y adecuado . Durante muchos años del acetato de calcio, es obtenido
añadiendo cal al acido piroleñoso constituyo la fuente principal de la cetona.

LA ACETONA

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de

las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se
presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es
inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación
de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras
sustancias químicas.

Para la fabricación industrial de acetona, es habitual que se apele a un proceso que

involucra la hidrólisis y que posibilita producir, a modo de co-producto, otra sustancia
llamada fenol.

Las personas que padecen diabetes y otras enfermedades suelen tener acetona en su orina.
Esto se debe a que, como las células no disponen de la cantidad necesaria de insulina, el
organismo no logra transformar la glucosa en energía y usa grasa con este fin. Así la
acetona aparece en la sangre y luego llega a la orina.

La naturaleza, por otra parte, produce acetona en diversas plantas. Los gases de los
volcanes y el humo de los incendios de los bosques y del tabaco son otras fuentes de
acetona.
La acetona, por otro lado, puede usarse para producir quitaesmaltes ya que, por sus
características, permite remover el esmalte con facilidad de las uñas. También por sus
propiedades, este compuesto químico sirve para elaborar quitamanchas. Diversos
medicamentos y plásticos son otros productos que incluyen acetona entre sus componentes.

Relación con el metabolismo

La propanona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez

de glucosa como fuente de energía. Si se forma propanona, esto usualmente indica que
las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre
para convertir glucosa en energía. La propanona sigue su curso corporal hasta llegar a
la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de propanona en el organismo
exhala olor a fruta y a veces se le denomina aliento de acetona.

Riesgos del contacto con la acetona

La salud de los seres humanos puede verse comprometida al exponerse a la acetona, y esto
puede darse de diversas maneras, como ser las siguientes:

 A través de la respiración, ya que en el medio ambiente puede haber bajos niveles

de acetona sin que lo sepamos
 También inhalándola, pero en altos niveles, algo que puede ocurrir en fábricas o
bien al usar ciertos productos químicos tales como pintura, esmalte de uñas y
artículos para la higiene del hogar
 Ingerir alimentos, beber líquidos o tocar directamente cualquier producto que
contenga acetona
 En el caso de los niños, muchas veces se llevan tierra o arena a la boca mientras
juegan en parques públicos, y esto puede derivar en que consuman acetona de forma
involuntaria, especialmente si se encuentran en las proximidades de un vertedero de
desechos tóxicos por medio del humo del tabaco, ya sea directa o indirectamente.
Teniendo en cuenta las situaciones en las cuales podemos entrar en contacto con la acetona,
veamos de qué modo afecta nuestra salud este compuesto. Tras la exposición a la acetona,
ésta llega a la sangre, el medio que la transporta a todos nuestros órganos. Si respiramos
niveles de moderados a altos, incluso por poco tiempo, es posible que aparezcan algunos de
los siguientes síntomas:
 Daño en el aparato respiratorio y los ojos
 Mareos, dificultad para pensar con claridad y dolores de cabeza
 Aumento del ritmo cardíaco
 Vómitos o náuseas
 Pérdida del conocimiento con riesgo de coma
 Las mujeres pueden sufrir la alteración de su ciclo menstrual, más precisamente que
se acorte la duración del mismo. Además, si la exposiciones muy prolongada y los
 niveles, muy altos, aumentan las probabilidades de defectos de nacimiento en sus
futuros hijos.
Del mismo modo, tras la ingestión de acetona por vía oral pueden darse síntomas similares,
incluyendo lesiones en la piel de la boca. Es importante señalar que existen ciertos signos
de la presencia de acetona en el aire, que pueden ayudarnos a alejarnos de un sitio con
niveles excesivos: el ardor ocular y la irritación de las fosas nasales son dos claros
ejemplos.

Aplicaciones industriales

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil

metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente por el incremento en
los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo
al vidrio en la industria de la construcción.

También la demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha convertido en una

aplicación importante de la acetona, demandada por la industria del automóvil y de la
microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).

Otras aplicaciones

 Disolvente en la fabricación de pólvora sin humo.

 Disolvente de esmaltes industriales y pinturas de uñas.

 En la fabricación de celuloide y seda artificial.

 En la industria de lacas, barnices y colorantes.

 Como disolvente-cemento de los tubos de Cloruro de Polivinilo (PVC).

 Fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos.

Aplicaciones médicas

 Propiedades terapéuticas: es poco usada.

 Fue recomendada como anestésico en sustitución del cloroformo.

 Como vermífugo.

 Antirreumático (uso externo).

Teniendo en cuenta los usos de la acetona, es evidente la influencia de ellos en la economía
mundial, lo cual nos llevó a realizar este proyecto.

3. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS QUÍMICOS:

Material Descripción Cantidad

Balanza 1
Horilla eléctrica 1
Vaso de precipitado 500ml 1
Termómetro 1
Varilla de vidrio 1
Tubo de ensayo 4
Tubo en L 1
Vaso de precipitado 250 ml 1
Gradilla 1
Pipeta 1
Propipeta 1
Cepillo 1
Espátula 1
Piseta 1
Termocupla 1

Reactivo Formula Cantidad

Acetato de Sodio CH3COONa 12 g
Acetato de calcio (CH3COO)2Ca 6g
Hidroxido de sodio NaOH 2 ml
Yoduro de potasio KI 5 ml
Agua de Yodo I2 5 ml
4. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL:

INICIO

12 gr de acetato de sodio Vpp 6 g acetato de calcio

Mezcla
r

Cerrar y conectar
al tubo en L

Calentar

Recoger en tubo
sobre hielo

Fin de la reacción

Desconectar el
sistema

Pesar

Resultados

FIN
Prueba de yodoformo
INICIO
FIN

2 ml de NaOH
3 ml acetona 5 ml de solución
6N
de KI y I

Agitar

Dejar reposar

Observar presencia
de precipitado

Resultados

FIN

5. DATOS EXPERIMENTALES

6. PRUEBA 1
𝒎𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂 𝒎(𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶)𝟐 𝑪𝒂 T reacción
3,36g 6,00 g 345 °C
PRUEBA 2
𝒎𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂 𝒎(𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶)𝟐 𝑪𝒂 T reacción
3,36g 6,00 g 251 °C
 𝒎𝑻𝑬 𝒎𝑻𝑬+𝑨
13,975 g 17,143 g

6. CALCULOS Y RESULTADOS

REACCION
∅
(𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂)2 𝐶𝑎 + 2𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 → 2(𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂 + 𝐶𝑎𝐶𝑂3 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3

MECANISMO

Iniciación
∅
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑎 − 𝐶𝑂𝑂 −𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑎 − 𝐶̇ 𝑂𝑂 +

𝐶̇ 𝐻3 +

𝐶𝐻3 − 𝐶̇ 𝑂𝑂 +

𝑂̇ − 𝐶𝑎 − 𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 +

𝑂̇ − 𝐶𝑎 𝑂 − 𝐶̇ 𝑂

Propagación

𝐶̇ 𝐻3 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝑎 − 𝐶𝑂𝑂 −𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻4 +

Terminación

𝐶̇ 𝐻3 + 𝐶𝐻3 − 𝐶̇ 𝑂𝑂 →𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 −𝐶𝐻3

𝑂̇ − 𝐶𝑎 + 𝑂 − 𝐶̇ 𝑂 → 𝐶𝑎𝐶𝑂3

Observaciones y resultados

Tras someter la mezcla de acetatos en una proporción 1:2 se obtuvo la acetona con la
formación de carbonato de calcio y sodio como productos minoritarios, esa es la causa de
que se veía la solución un tanto blanquecina.

Tenia un olor característico de la acetona muy fuerte y su textura era aceitosa y al tener
residuos de agua en nuestro producto la acetona no se disolvía en ella.
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛:

(CH3COO)2Ca + 2 CH3COONa -------► 2 ( CH3)2CO + CaCO3 + Na2CO3

mAcetona (teo):

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 2 𝑚𝑜𝑙 (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂 58 𝑔 (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂

3,36 𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 ∙ ∙ ∙ = 2,377 𝑔
82 𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 2 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂

𝑚 (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂 = 2,377𝑔 × 2 = 4,754 𝑔

mAcetona (exp.):

𝑚 (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂 = 𝑚 𝑇𝐸+𝐴 − 𝑚 𝑇𝐸 = (17,143 − 13,975)𝑔 → 𝑚 (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂 = 3,168 𝑔

3,168 𝑔
𝜂= ∙ 100% → 𝜂 = 66,64 %
4,754 𝑔

PRUEBA DE YODOFORMO

Reaccion
𝑁𝑎𝑂𝐻
(𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂 + 3𝐼2 → +𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻𝐶𝐼3 ↓

Mecanismo

𝑂 𝑁𝑎+ 𝑂𝐻 −
𝑂 𝑂𝐻 −
𝑂
∥ + 3𝐼2 → ∥ → ∥
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 . 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐼3 . 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐼3

𝑂𝐻

𝑂 𝑂
→ ∥ + 𝐶𝐼3 − → ∥ + 𝐻𝐶𝐼3 ↓
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎

Observaciones y resultados

Esta prueba se realizo para verificar que el compuesto obtenido es realmente una acetona,
ya que es una prueba para identificación de metil cetonas y su característica es que existe
un precipitado amarillo si es positiva y asi fue.
 7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

Las cetonas pueden obtenerse a partir de la pirolisis de sales como el acetato de sodio y
calcio, reaccion que sucede alrededor de los 250 a 300 ºC y debe controlarse que la
temperatura se mantenga en ese rango, sin sobrepasar los 400°C porque a partir de esa
temperatura se forma metano.

Se observó las características de la acetona: color amarillento, textura aceitosa y olor

penetrante y se determinó que nuestro compuesto obtenido es una metilcetona por medio de
la prueba de yodoformo.

BIBLIOGRAFÍA:

 L. F. Tietze and T.H. Eiches, “Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry
Laboratory”, 1989, University Science Book, p.178-187
 Diccionario Químico. Tomo 3 - Volumen I (A). Minerales. Productos químicos orgánicos.
ímica. Editora Universitaria. La Habana, 1966.
 Propiedades físicas de la propanona. Disponible en
www.quimicaorganica.org/foro/aldehidos-y-cetonas/propiedades-fisicoquimicas-de-la-
propanona.html
 Enciclopedia McGraw-Hill de Ciencia y Tecnología. 2da. Edición, Tomo I, 1992
 https://www.monografias.com/docs/Acetato-De-Sodio-PKC5NLAYBZ
 https://www.lifeder.com/acetato-de-sodio/
 https://www.ecured.cu/Acetato_de_Sodio
 https://es.wikihow.com/puedes-hacer-acetato-de-sodio
 http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-
estructura.html?m=1
 https://es.m.wikipedia.org/wiki/AcetonaMarcas registradas y Terminología
quttps://definicion.de/acetona/