Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática

B. OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y DE 2,4-DINITROFENILANILINA.

OBJETIVOS.
Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina mediante una reacción de sustitución nucleofílica
aromática.
Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a
través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
Buscar la aplicación del compuesto.

ANTECEDENTES.
Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se efectúe.
Las condiciones que se requieren para que se efectúen estas reacciones son:
1. Que el anillo aromático tenga un sustituyente electroreceptor en la posición orto o
para, respecto al grupo saliente.
2. El grupo saliente debe ser un sustituyente que sustraiga del anillo una gran
cantidad de densidad electrónica y deje el carbón al que está unido con una
deficiencia electrónica importante.
Comparación de estas condiciones con las que se requieren para efectuar una
sustitución electrofílica aromática.
La sustitución electrofílica aromática se lleva a cabo mediante electrófilos (ácidos de
Lewis, E+ o E). Donde un electrófilo fuerte reemplaza a un protón en un anillo aromático.
El o los sustituyentes determinan la orientación de E (meta o una mezcla de orto para) y la
reactividad del anillo en la sustitución.
La halogenación del benceno en la sustitución electrofílica debe de ser a temperatura
ambiente para que resulten productos de adición.
Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática.
La sustitución nucleófila aromática es una herramienta sumamente útil para la
funcionalización de los compuestos arílicos. Esta herramienta se puso en práctica a
comienzos de la década de 1950 y aún es muy frecuente en la práctica de la síntesis
orgánica, aunque métodos más modernos para acoplar nitrógeno y carbón aromático,
como el acoplamiento cruzado de Buchwald-Hartwig han ganado popularidad durante la
última década.
Al igual que con todas las reacciones de sustitución, un nucleófilo como una amina o un
alcohol desplaza un grupo saliente en el anillo aromático, este generalmente es un haluro.
Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática.
La reacción de la sustitución nucleofílica aromática requiere de luz ultravioleta. X puede
ser Cl o Br. La sustitución ocurre en todos los hidrógenos disponibles, por lo que en
principio no es muy selectiva. Sin embargo, resulta que los hidrógenos terciarios son
 sustituidos con más frecuencia que los secundarios, y los secundarios con más frecuencia
que los primarios. Las proporciones dependen del hidrógeno utilizado.
Propiedades
Reactivo Estructura Toxicidad Primeros auxilios
físicas y químicas
El contacto constante o
prolongado de la piel a este
compuesto, provoca NO INDUCIR EL VÓMITO. Si la víctima está
resequedad, agrietamiento, consciente, lavar la boca con agua y
sensibilización y posteriormente dar a beber agua para diluir.
dermatitis.
Si es necesario, eliminar la ropa
Estado físico, Una exposición prolongada contaminada inmediatamente. Lavar la piel
color y olor: causa el oscurecimiento de con agua y jabón.
Líquido incoloro las córneas.
con olor a frutas. Lavar los ojos por lo menos durante 20
Acetato de etilo Irrita las membranas minutos con abundante agua o solución
Masa molar: mucosas. salina, asegurándose de abrir los ojos y
88.10 g/mol levantar los párpados.
Causa dolor de cabeza,
náuseas e incluso pérdida de Transportar a la víctima a un lugar bien
la consciencia. Puede ventilado. Si no respira, proporcionar
sensibilizar las mucosas respiración artificial y oxígeno, mantenerla
inflamándolas. En en reposo y abrigada.
concentraciones altas causa
convulsiones y congestión de
hígado y riñones. A
concentraciones bajas causa
anemia.
Vías de exposición
La sustancia se puede absorber
a través de la piel y por
ingestión.
Aire limpio, reposo. Puede ser necesaria
Masa molecular: respiración artificial. Proporcionar asistencia
202.6 Riesgo de inhalación médica.
Punto de No se puede indicar la
ebullición: 315°C velocidad con que se alcanza
Utilizar guantes de protección cuando se
Punto de fusión: una concentración nociva de
54°C presten primeros auxilios. Quitar las ropas
esta sustancia en el aire por
2,4- Densidad (a contaminadas. Aclarar y lavar la piel con
evaporación a 20°C
Dinitroclorobencen 20°C): 1.7 g/cm³ agua y jabón. Proporcionar asistencia
o médica inmediatamente.
Efectos de exposición Enjuagar con agua abundante durante
Puede prolongada o repetida varios minutos (quitar las lentes de contacto
descomponerse El contacto prolongado o si puede hacerse con facilidad), después
con explosión por repetido puede producir proporcionar asistencia médica.
choque, fricción o sensibilización de la piel. La
sacudida. sustancia puede afectar a la
sangre. Esto puede dar lugar
a una disminución de
hemoglobina y disminución de
las células sanguíneas
Etanol Estado físico Lesiones oculares graves o En caso de inhalación
líquido irritación ocular Proporcionar aire fresco. Si aparece
malestar o en caso de duda consultar a un
Color incoloro Provoca irritación ocular médico.
grave.
Olor como: - En caso de contacto con la piel
alcohol Aclararse la piel con agua/ducharse. Si
aparece malestar o en caso de duda
consultar a un médico.
Punto de

fusión/punto de
congelación -114
°C
Corrosión o irritación cutánea
Provoca irritación cutánea.
Estado físico Toxicidad para la
líquido reproducción
Se sospecha que perjudica a
Color incoloro la fertilidad.
Hexano
Olor como: - Toxicidad específica en
Gasolina determinados órganos -
exposición única
Puede provocar somnolencia
o vértigo.
Esta sustancia es corrosiva
para los tejidos del cuerpo,
por lo que puede causar
quemaduras en la boca,
garganta y estómago. Los
síntomas son: dolor de
garganta, diarrea y vómito.
Puede producir irritación que
conduzca a la pérdida
PUNTO DE temporal de la visión,
FUSIÓN: -51.9°C acompañada de irritación,
enrojecimiento, hinchazón y
PRESIÓN DE dolor.
VAPOR: 10
Hidrato de
mmHg a 20°C Al contacto con la piel
hidrazina
produce irritación;
PUNTO DE causando enrojecimiento,
inflamación y dolor.
EBULLICIÓN:
120.1°C a 760 La hidracina puede ser
absorbida a través del
mm Hg
contacto con la piel, si esto
sucede puede causar daños
en la sangre, hígado y
riñones, lo cual puede
provocar la muerte.
La inhalación de los vapores
puede causar irritación a los
tejidos de la nariz, garganta y
Pulmones.
Cromatofolios Estado físico No se clasifica como peligroso
sólido para la salud.
Forma polvo
En caso de contacto con los ojos
Mantener separados los párpados y
enjuagar con abundante agua limpia y
fresca por lo menos durante 10 minutos. En
caso de irritación ocular consultar al oculista.
En caso de ingestión
Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si
la persona se encuentra mal.
En caso de contacto con la piel
Aclararse la piel con agua/ducharse. En
caso de irritaciones cutáneas, consultar a un
dermatólogo.
En caso de contacto con los ojos
Aclarar cuidadosamente con agua durante
varios minutos. Si aparece malestar o en
caso de duda consultar a un médico.
En caso de ingestión
Llamar al médico inmediatamente. En caso
de accidente o malestar, acudase
inmediatamente al médico (si es posible,
mostrar la etiqueta). Observar el peligro por
aspiración en caso de vómito.
No induzca el vómito, de a beber
grandes cantidades de agua. Nunca
administre nada por vía oral a una
persona inconsciente, si la víctima ha
perdido el sentido, proceda como en el
caso de inhalación. Consiga atención
médica.
Lave inmediatamente los ojos con
abundante agua corriente por al menos
15 minutos. Mantenga los ojos abiertos
durante el lavado. Consiga atención
médica especializada.
Lave inmediatamente la zona afectada
con abundante agua corriente por al
menos 15 minutos. Retire la ropa y los
accesorios contaminados. Consiga
atención médica.
Lleve a la víctima hacia el aire fresco. Si
no respira, aplique respiración artificial,
si la respiración es difícil, administre
oxígeno. Consiga atención médica.
En caso de inhalación
Proporcionar aire fresco. Si aparece
malestar o en caso de duda consultar a un
médico.
 En caso de contacto con la piel
Aclararse la piel con agua/ducharse.
Color blanco
En caso de contacto con los ojos
Olor inodoro Aclarar cuidadosamente con agua durante
varios minutos.

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