Complemento 26 - Nomenclatura Organica

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HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simple y como su nombre lo indica están formados por únicamente por
carbono e hidrogeno. Se encuentra principalmente en el petróleo y el gas natural, compuestos por un conjunto de diversos
hidrocarburos, representando así la mayor fuente de obtención.
La principal aplicación de este tipo de compuestos es como combustible, pero muchos de ellos se utilizan también extensamente
como materia prima en la manufactura de productos como plásticos, cauchos, resinas, medicamentos, etc. Los hidrocarburos
son sustancias muy apolares, y por lo tanto no son miscibles con el agua y sí con disolventes orgánicos (cloroformo, éter). Son
especialmente interesantes porque todos los demás compuestos orgánicos se estructuran a partir de ellos. En función de su
cadena carbonada, los hidrocarburos pueden ser:
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Alcanos Alquenos Alquinos
Como se observa los hidrocarburos alifáticos se subdividen en tres grupos o funciones las cuales ya se describieron previamente,
pero se mencionarán algunas características importantes:
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✓ Alcanos, son los hidrocarburos formados exclusivamente por enlaces simples, por tanto, son compuestos saturados. A
este también se le conoce como parafinas (significan de poca afinidad), debido a su poca reactividad química, basada en
la fortaleza de los enlaces simples, que son muy difíciles de romper.
✓ Alquenos, son los hidrocarburos insaturados que presentan por lo menos un enlace doble. Se le conocen como olefinas,
como presentan dos enlaces uno más fuete que el otro, lo que aumenta su reactividad.
✓ Alquinos, son hidrocarburos también insaturados que contienen por lo menos un enlace triple. En este caso el compuesto
está conformado por un enlace fuerte y dos débiles, los cuales pueden romperse fácilmente para dar lugar a reacciones
de adición.
En el caso de presentarse compuestos alifáticos cíclicos, se les denominan respectivamente cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos. A continuación, un ejemplo de cada uno de ellos:
Tipo Compuesto Nombre

Alcano CH3-CH2-CH3 Propano
Alqueno CH2=CH-CH3 Propeno
Alquino HC≡C-CH3 Propino
Cicloalcano Ciclopropano
Cicloalqueno Ciclopropeno
Cicloalquino Ciclopropino
Para algunas oportunidades es conveniente distinguir los átomos de carbono de acuerdo con la posición que ocupa dentro de
una cadena, lo que se conoce como:
✓ Carbono primario: es el que está enlazado únicamente a otro carbono, siempre es un carbono terminal.
✓ Carbono secundario: es el que está unido a otros dos átomos de carbono, se encuentra entonces en medio de una
cadena.
✓ Carbono terciario: es el que forma tres enlaces con átomos de carbono, este se halla en medio de una cadena y enlazado
a una ramificación.
✓ Carbono cuaternario: es el que está unido a otros cuatro átomos de carbono, esta es poco usual.
Esta clasificación aplica también para los hidrógenos unidos a los átomos de carbono, en ese caso un hidrogeno unido a un
carbono primario es un hidrogeno primario, uno unido a un carbón secundario será un hidrogeno secundario y uno a un carbono
terciario será un hidrogeno terciario.
AHORA PRACTIQUEMOS…
1. A los alquenos se denominan también como:

A. Acetilenos.
B. Olefinas.
C. Aromáticos.
D. Parafinas.
2. La fórmula general de los alcanos es:

A. C2nH2n+2.
B. CnH2n-2.
C. CnH2n+2.
D. CnH2n.
3. El átomo secundario se denomina así por unirse directamente a:
A. Cuatro átomos de carbono
B. Tres átomos de carbono.
C. Dos átomos de carbono.
D. Un átomo de carbono.
NOMENCLATURA
En los principios del desarrollo de la química, los compuestos recibían nombres particulares (metano, acetona, formol…), que
fueron dado por distintas razones sin embargo se encontraban parecidos con otras sustancias, cuando el número de
compuestos fue aumentando, lo que llevo a la necesidad de la sistematización de la nomenclatura, de tal manera que el nombre
de un compuesto tuviera alguna relación con su estructura, y viceversa.
Actualmente la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige fundamentalmente por las reglas establecidas por la IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), dichas reglas permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de
su fórmula desarrollada, o llegar a la estructura de la molécula conociendo el nombre.
En el caso de los hidrocarburos de cadena lineal el nombre sistemático consta de tres partes, las que ya se han mencionado
antes:
1. La primera parte depende del número de carbonos de la molécula, para lo cual la cantidad de carbonos viene indicada
por distintos prefijos, que se han revisado previamente.
2. La segunda parte indica el tipo de enlaces presentes en la cadena carbonada: Si todos son sencillos se usa -an-; para un
doble enlace se emplea -en- y finalmente para un triple enlace se usa -in-. Si hay más de un doble o triple enlace, se
colocan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3. La última parte del nombre hace referencia al carácter hidrocarburo del compuesto, y se indica por la terminación -o.
Al sustituir un hidrógeno de un hidrocarburo por una valencia libre se obtiene un radical lo que se había visto previamente como
R. Los radicales se nombran como el hidrocarburo de origen, sustituyendo la terminación -o por la terminación -il o -ilo. Si el
hidrocarburo es saturado se omite la partícula -an-.
A partir de una cadena de tres carbonos la obtención del radical puede derivar diferentes grupos, dependiendo del tipo de
hidrogeno que se retire, ya sea primario o secundario. A medida que aumenta el número de carbonos, aumenta en la misma
proporción el número de hidrógenos primarios, secundarios o terciarios que se puedan retirar.
Los principales radicales que se forman se resumen en la siguiente tabla:
Radical Nombre
Metil o Metilo
Etil o Etilo
Propil o propilo
Isopropil o isopropilo
Butil o Butilo
Isobutil o Isobutilo
Secbuti o Secbutilo
Terbutil o Terbutilo
NOMENCLATURA ALIFÁTICOS
Nomenclatura Alcanos
Ya se ha comentado previamente el tipo de enlace que manejan estos compuestos, los prefijos por la cantidad de átomos de
carbono y su terminación -ano. La fórmula general es CnH2n+2, donde n es el número carbonos en la formula. A continuación, se
presentan algunos ejemplos de estos hidrocarburos:
Número de C Nombre Formula estructural condensada

1 Metano CH4
2 Etano CH3 CH3
3 Propano CH3 CH2 CH3
4 Butano CH3 CH2 CH2 CH3
5 Pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Todos los compuestos anteriores se conocen como alcanos normales, debido a que las cadenas son normales o lineales, que
no presentan ramificaciones, en algunas ocasiones es necesario destacar este hecho en el nombre del compuesto y para ello
se le antepone una n-, por ejemplo, el n-butano es CH3-CH2-CH2-CH3.
Además, se pudo observar en la tabla que cada alcano tiene un grupo CH2 más que el que la precede, a las series de compuestos
cuyos miembros consecutivos difieren entre sí por un grupo CH2 se denominan series homologas.
Para el caso de los alcanos ramificados se siguen las siguientes reglas:
1. Seleccione la cadena (continua) más larga, esta será la que determine la base del nombre del compuesto
En el caso de existir dos cadenas de igual longitud, se escoge la más ramificada. Para los compuestos anteriores su
nombre estará basado en los siguientes alcanos:
a) Propano (cadena más larga 3 carbonos).

b) Hexano (cadena más larga 6 carbonos).
c) Octano (cadena más larga 8 carbonos).
2. Numere la cadena más larga, empezando por el extremo más ramificado. Así:
3. Determine cuales son los grupos sustituyentes y la posición dentro de la cadena en la que se encuentran. Los nombres
de estos grupos se anteponen al nombre del alcano base, organizados en orden alfabético y precedidos por el número
que indica su posición en la cadena. Los nombres para los compuestos del numeral anterior son:
d) 2- Metilbutano.
e) 3- Etil-2-metilhexano.
Al nombrar los diferentes componentes los números y palabras se separan por guiones.
4. En el caso de presentarse varios grupos o ramificaciones de la cadena principal iguales, se debe indicar la cantidad de
cada uno de ellos, mediante el uso de prefijos numéricos equivalentes: di, tri, tetra, y así sucesivamente. Para los siguientes
casos se tiene:
f) 2,3,5-Trimetil- 4propilheptano.
g) 4-Etil-3-metil-5 propilnonano.
Como se puede apreciar los números se separan entre si por comas, además se debe saber que los prefijos numéricos
de la cantidad de grupos no cambian el orden alfabético que se habló anteriormente, es decir en el caso de presentarse
cadenas de etil y dimetil, se pone primero el etil en el nombre del compuesto, aunque se presentan excepciones para un
grupo compuesto, ya que el nombre se considera entero, se presentara un caso más adelante.
5. Cuando dos grupos están localizados sobre el mismo carbono, se debe repetir el número indicativo de posición, como se
muestra a continuación:
h) 2,2,3 Trimetilpentano.
i) 5-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano.
Se puede observar que el compuesto (i) se considera el grupo entero para el orden alfabético, por tanto, el sustituyente
1,2-Dimetilpropilo se alfabetiza por la d y no por la p, ubicándolo previamente que el grupo etil.
6. La numeración debe darse de tal forma que los grupos o ramificaciones presenten los menores números posibles. Al
comparar entre dos alternativas, se seleccionará la que tenga el menor primer número:
2,2,3 se prefiere a 2,3,3.
2,2,4,5 se prefiere a 2,3,5,5.
2,3,4,4 se prefiere a 3,3,4,5.
El nombre correcto del compuesto (j) es 2,7,8-Trimetildecano iniciando la numeración de derecha a izquierda, en el caso
de enumerarla de izquierda a derecha sería 3,4,9-trimetildecano, nombre incorrecto al presentar como primer número 3
que es mayor a 2.
Nomenclatura Alquenos
Estos hidrocarburos se caracterizan por la presencia de dobles enlaces entre carbonos adyacentes. La fórmula general de los
alquenos es CnH2n, en presencia de un único enlace doble, esta muestra dos hidrogeno menos que la de los alcanos (CnH2n+2), lo
que corresponde a los dos hidrógenos que se le eliminan en la formación del doble enlace. Para la nomenclatura de estos
compuestos se cambia la terminación -ano por -eno, ejemplos de estos hidrocarburos:
CH3 - CH3 (Etano) CH2 = CH2 (Eteno)
CH3 - CH2 - CH3 (Propano) CH2 = CH - CH3 (Propeno)
Se utiliza también el sufijo -ileno de la nomenclatura común, sobre todo para algunos alquenos menores, como el etileno,
propileno, etc.
En cuanto a las normas establecidas por la IUPAC para nombrar estos hidrocarburos, son similares a las manejadas por los
alcanos, teniendo en cuenta las siguientes adiciones:
1. La cadena que se selecciona como la más larga debe contener el enlace doble.
2. La numeración de la cadena central se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, con el fin que la posición del
doble enlace quede indicada por el menor número posible.
3. Si en el compuesto se presentan varios enlaces dobles, su cantidad se indica por los prefijos numéricos di, tri, etc., según
se requiera, y su posición, por los números correspondientes en la cadena. Se tienen los siguientes ejemplos:
Para el compuesto (a):

✓ Aunque existe una cadena de 6 carbonos, se selecciona la de cinco, ya que incluiría el enlace doble.
✓ Se aplica la identificación y ubicación de los grupos como en los alcanos.
✓ El enlace doble se presenta entre los carbonos 1 y 2, el número 1 se sobreentiende y no se indica en el nombre:
2-Etil-penteno y no 2.etil-1-penteno
Para el compuesto (b) en el que se podría enumerar en los dos sentidos la cadena más larga, la forma correcta es la que
se usó, ya que si se enumera en sentido contrario, su nombre sería 3.metil-3-penteno, incorrecto por presentar un número
mayor para la posición del enlace doble.
Nomenclatura Alquinos
Estos hidrocarburos insaturados que poseen triple enlace en sus moléculas, presentan una formula general CnH2n-2 cuando el
compuesto contiene un solo enlace triple. Para la nomenclatura de los alquinos se manejan las mismas reglas de los alquenos,
con la diferencia que el sufijo característico es -ino. Se presentan los siguientes ejemplos:
4. El nombre correcto del siguiente compuesto es:
A. 1-metil-3,3-bromopentanol.
B. 2-metil-3,3-bromo-2-pentanol.
C. 3,3-bromo-2-metil-2-pentanodiol.
D. 3,3-dibromo-2-metil-2,4-pentanodiol.
Nomenclatura alicíclicos
Se conocen a los hidrocarburos alicíclicos, como aquellos que presentan cadena cerrada o estructura cíclica, pero de
propiedades semejantes a los alifáticos de cadena abierta. Se conocen principalmente cicloalcanos y cicloalquenos. Algunos
tipos de petróleos especialmente ricos en cicloalcanos (ciclopentano y ciclohexano), a estos hidrocarburos se les conoce como
naftenos en la industria petroquímica.
Para darles nombre a este tipo de compuestos se tiene en cuenta lo siguiente:
1. Se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo normal de igual número de carbonos.
Es normal encontrar este tipo de compuestos representados por su figura geométrica, omitiendo los átomos de hidrogeno.
De esta manera, cada vértice denota un átomo de carbono.
2. Al presentarse ramificaciones, el anillo se numera de tal forma que la posición de las ramificaciones quede indicada por
los números más pequeños posibles.
3. En los cicloalquenos la numeración debe ser tal que los carbonos comprometidos en el enlace doble sean el 1 y el 2, para
no tener que especificar en el nombre la posición del doble enlace pues siempre será la 1.
4. En el caso de presentarse ramificaciones u otros enlaces dobles, se escoge el sentido de numeración que lleve a indicar
los números más pequeños.
Nomenclatura Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son una gran variedad de hidrocarburos cíclicos altamente insaturados, que presentan un
comportamiento químico muy característico. El nombre de aromáticos se debe al olor agradable de los primeros compuestos
de este tipo los cuales se extraían de aceites vegetales, bálsamos y resinas.
Los hidrocarburos aromáticos se encuentran de forma abundante en el alquitrán de hulla, la cual es una fracción viscosa
obtenida en el proceso de preparación del carbón coque. El hidrocarburo aromático más simple es el benceno (C 6H6) son
estructuras planares cuya estructura es la siguiente:
Como se puede observar se presentan tres dobles enlaces en la molécula del benceno por lo que sus átomos de carbono
presentan hibridación sp2 y geometría trigonal plana, esta estructura se presenta en todos los demás hidrocarburos y
compuestos aromáticos.
Los dobles enlaces que presenta la molécula del benceno no se encuentran localizados, de esta forma este tipo de enlaces
pueden variar de su ubicación interna, lo que genera dos estructuras de resonancia:
En cuanto a la nomenclatura de los compuestos aromáticos se denominan de forma general como árenos, por su similitud con
los alquenos; como gran parte de los árenos son derivados del benceno, su nomenclatura consta del grupo o grupos
sustituyentes seguidos de la palabra benceno, aunque algunos compuestos en particular reciben nombres comnes que se verán
más adelante.
Al presentarse un benceno monosustituido, en el cual se reemplaza uno de sus hidrógenos por radicales orgánicos, para
nombrarlos primero se identifica el radical y luego se le adiciona la palabra benceno, como se muestra a continuación:
Debido a que los seis hidrógenos del benceno son equivalentes es indiferente la posición en la que se ubique el grupo
sustituyente, sin embargo, usualmente se escribe en la posición derecha superior del hexágono, lo cual permite que sea
innecesario poner el número 1 en el nombre del compuesto, ya que se sobreentiende que el ciclo inicia en ese carbono.
De la misma forma se realiza la nomenclatura en la que los compuestos o sustituyentes en el benceno no son hidrocarburos:
En el caso de presentarse derivados disustituidos se presentan dos sustituyentes o radicales sobre el anillo bencénico para los
cuales se debe aclarar su posición relativa. La ubicación de los radicales puede hacerse de dos formas:
a) Numerando el anillo ubicando el primer carbono en el sustituyente más importante.
b) Utilizando los prefijos:
✓ Orto(o-): cuando los radicales se encuentran en posiciones adyacentes.
✓ Meta(m-): cuando los radicales se encuentran en posiciones alternas.
✓ Para(p-): cuando los sustituyentes están en posiciones opuestas.
Finalmente, si se presentan más de dos sustituyentes o radicales, su posición se indica por números. El sentido de la numeración
debe ser tal que resulte los números más pequeños posibles, aunque los sustituyentes se citan en orden alfabético y no en el
orden de navegación
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se conoce como grupo fenil, el cual se obtiene al remover cualquiera
de los átomos de hidrogeno del benceno, como se muestra a continuación:
Como se mencionó previamente algunos de los compuestos aromáticos se conocen principalmente por sus nombres comunes
más allá de los sistemáticos, entre los más usuales se encuentran:
Así el primero de los compuestos anteriores se conocen como tolueno y no como metilbenceno, o el hidroxibenceno más
conocido como fenol, o el aminobenceno cuyo nombre común es anilina. Se recomienda tener presentes estos nombres
reconocidos para cada estructura particular.
En cuanto a la nomenclatura usando los nombres comunes, es similar a la sistemática, con la excepción de que se reserva el
número 1 para la posición del sustituyente que le da el nombre al compuesto, de esta forma:
Dos, tres o más anillos bencénicos pueden unirse entre si en sistemas fusionados, formando moléculas mas complejas, que se
conocen como compuestos aromáticos policíclicos o polinucleares, estos también reciben nombres comunes como los
derivados del benceno, entre los más usados se encuentran:
5. La oxacilina es un antibiótico penicilínico. Se utiliza en el tratamiento de ciertos tipos de infecciones

bacterianas. No es efectivo para resfríos, gripe u otras infecciones de origen viral. Su estructura se presenta a
continuación. ¿Cuál es la fórmula estructural de la oxacilina?
A. C19H19N3O5S.
B. C10H20N3O5S.
C. C10H20N5O3S.
D. C11H8N3O5S.
RESPUESTAS. 1:B; 2:C; 3:C; 4:D; 5:A.

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Alcanos Alquenos Alquinos

Tipo Compuesto Nombre

1. A los alquenos se denominan también como:

2. La fórmula general de los alcanos es:

Los principales radicales que se forman se resumen en la siguiente tabla:

Número de C Nombre Formula estructural condensada

Para el caso de los alcanos ramificados se siguen las siguientes reglas:

a) Propano (cadena más larga 3 carbonos).

CH3 - CH3 (Etano) CH2 = CH2 (Eteno)

CH3 - CH2 - CH3 (Propano) CH2 = CH - CH3 (Propeno)

Para el compuesto (a):

4. El nombre correcto del siguiente compuesto es:

Para darles nombre a este tipo de compuestos se tiene en cuenta lo siguiente:

a) Numerando el anillo ubicando el primer carbono en el sustituyente más importante.

5. La oxacilina es un antibiótico penicilínico. Se utiliza en el tratamiento de ciertos tipos de infecciones

RESPUESTAS. 1:B; 2:C; 3:C; 4:D; 5:A.

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