Tema 2.

Benceno y Aromaticidad

Relación de Problemas

1.- ¿Qué compuestos de los indicados a continuación, son aromáticos?. Considera que todas
las estructuras son planas.

a) d)

b) e)

c) f)

2.- Utiliza la regla de Hückel para determinar si las siguientes especies planas son aromáticas o
antiaromáticas:
H
H

a) S b) c) d)

H H
e) f) g)

3.- Cuando el metilciclopentadieno A reacciona con hidruro sódico y el anión resultante se

captura con yoduro de metilo, se forman diversos dimetilciclopentadienos. a) Explicar la
formación de estos isómeros. B) ¿Cuántos dimetilciclopentadienos pueden formarse?. C)
¿Cuáles presentan actividad óptica?. ¿Serían las respuestas diferentes si el compuesto de
partida hubiera sido B, en lugar de A?. Explica la respuesta.
 CH3

H CH3 H H

A B

4.- El bifenilo (o difenilo) tiene la estructura siguiente:

Bifenilo

a) ¿Es el bifenilo un hidrocarburo aromático polinuclear fusionado?

b) ¿Cuántos electrones π hay en los dos anillos aromáticos del bifenilo?. Compara este
número con el del naftaleno.
c) El calor de hidrogenación del bifenilo es de unas 100 kcal/mol. Calcular su energía de
resonancia.
d) Comparar la energía de resonancia del bifenilo con la del naftaleno y la de dos anillos de
benceno.

5.- Deducir la estructura y justificar la estabilidad del compuesto rojo formado por reacción
de dos moles de AgBF 4 con un mol de 1,2,3,4-tetrafenil-3,4-dibromociclobut-1-eno, que
resulta ser insoluble en disolventes no polares, pero soluble en disolventes polares.