UNAM Laboratorio de Orgánica 1 Alumno: Alfredo Contreras Ramírez Clave: 3 31/10/2019 Grupo: 40

PRÁCTICA #11: BROMACIÓN DEL ENLACE DOBLE.

 Relato de procedimiento:
En esta práctica llevamos a cabo la bromación del ácido cinámico, para obtener ácido 2,3-dibromofenipropanoico, para lo
cual se coloco 0.3 g de ácido cinámico en un matraz bola, se adiciono 1.2 mL de solución Br 2/CH2Cl2, en la bola del
matraz fue importante colocar una trampa de húmedad con lentejas de NaOH, la mezcla se debe agitar aproximadamente
por 30 minutos hasta que tome una coloración naranja y posteriormente se formaran cristales de color amarillento claro.
Una vez formados dichos cristales, se suspende la agitación, se traslada a la campana para extraer los vapores de bromo.
Posteriomente los cristales se lavan con un poco de diclorometano, se separan y secan los cristales por filtrado al vacío y
se pesan para obtener un rendimeinto de reacción.
Para finalizar, se determino el punto de fusión del compueso obtenido y del ácido cinámico, asi como tambien se realizo
una cromatografía en capa fina, del acido cinamico y del producto obtenido, utilizando como disolvente acetate de etilo y
como eluyente etilo-hexano 1:1.

 Resultados obtenidos
Masa inicial de ácido cinámico utilizado: 0.3 g
Masa de ácido 2,3-dibromofenipropanpoico obtenido: 0.4845 g
Tabla 1. Determinación de punto de fusion con aparato de Fisher-Johns

Ácido Cinámico Ácido 2,3-dibromofenipropanpoico

Punto de fusion (°C) 130 °C Mas de 160°C

Tabla 2. Determinación del Rf

Ácido cinámico Ácido 2,3-dibromofenipropanpoico

(lado izquierdo de la cromatoplaca) (lado derecho de la cromatoplaca)

Presenta 2 marcas, que indica la Presenta 2 marcas, que indica la

presencia de 2 sustancias presencia de 2 sustancias

3.2cm 1.9 cm
Rf Rf = =0.8 Rf = =0.475
4 cm 4 cm

2.4 cm 1.3 cm
Rf = =0.6 Rf = =0.325
4 cm 4 cm

a
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Rendimiento
Calculo de masa esperada tras la bromación
C9H8O2 + Br2  C9H8Br2O2

1 mol C 9 H 8 O2 1mol C 9 H 8 Br 2 O2 307.97 g C 9 H 8 Br 2O 2

0.3 g C 9 H 8O 2∗ ( 148.1586 gC 9H 8O2 )∗(
1 mol C 9 H 8O 2 )∗(
1mol C 9 H 8 Br 2 O 2 )
=0.624 g C 9 H 8 Br 2 O 2

En base a la cantidad de Br2/Ch2Cl2 colocada, el reactivo limitante es el ácido cinamico.

0.4845 g experimental
∗100=77.64 % Rendimeinto obtenido
0.624 g teoricos

Analisis de resultados y discución

En la reacción en base a las cantidades colocadas de ácido cinámico y de la solución de Br 2/CH2Cl2 el reactive limitante es
el ácido cinámico.El rendimiento obtenido de la reacción es de 77.64 %, este valor de rendimiento se puede deber a que
ocurrio una perdida durante el filtrado, pues se realizo un lavado del ácido 2,3-dibromofenipropanoico, con diclorometano
frío, debido a la pequeña solublididad del ácido 2,3-dibromofenipropanpoico en el diclorometano, puede que cierta
cantidad se disolviera y pasara juto con el diclorometano en el filtrado. En base a el aumento de masa se debe a que
ciertamente en la bromación del ácido cinamico, se adiciono bromo en cada uno de los carbonos adyacentes que se
encuentran unidos por medio de un doble enlace, como se adiciona bromo es lógico que la masa aumente, como bien
sabemos el bromo presenta una masa molar relativamnete grande.
Por otro lado, al medir el punto de fusion del ácido 2,3-dibromofenipropanpoico, solo llegamos a una teperatura de 160 °C
por seguridad, a dicho temperature el product no fundió, por lo que podemos decir, que si es acido 2,3-
dibromofenipropanpoico pues este funde a 200 °C, como tal no podriamos hablar de pureza ya que no determinamos,
exacatamnete el punto de fusion.
En la cromatoplaca podemos observar la presencia de 2 manchas, tanto en la de ácido cinámico, como en la de Ácido 2,3-
dibromofenipropanpoico, lo que indica la presencia de 2 sustancias, por otro lado, al comparar los valores de Rf de ambas
muestras, podemos notar que no coincide ninguno, y que las del ácido 2,3-dibromofenipropanpoico son mas pequeñas
que las del ácido cinámico, es decir, quedarón mas cercanas al punto de partida.

Conclusión