UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica
LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
REPORTE
Práctica : “DIBENZALACETONA”
Grupo: 2251 Semestre: 2021-II
Equipo: 4
Integrantes:
Jiménez miranda aarón leonardo
Rodríguez Reyes Ana Karen
Romanillos Ruiz Wendy Montserrat
Sigrist Hernandez Daniel Arturo
ventura martinez jose eduardo
OBJETIVOS
● Efectuar la condensación de Claisen - Schmidt entre un aldehído aromático y una cetona
alifática en presencia de una base, para obtener dibenzalacetona.
● Determinar el punto de fusión para saber si se obtuvo el producto deseado.
● Realizar los cálculos para determinar el rendimiento de la reacción.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS
Nombre Punto de fusión Color y apariencia
Dibenzalacetona 110°C Cristales sólidos de color
amarillo claro
CÁLCULOS
Cantidad en gramos de Benzaldehído.
Densidad: 1.04 g/mL Cantidad usada: 0.1 mL
Cantidad en gramos = (1.04g/mL) (0.1mL) = 0.104g(Benzaldehído).
Benzaldehído (106.13 g/mol) (2 mol) -----------> Dibenzalacetona (234.29 g/mol) (1 mol)
Benzaldehído (0.104 g) -----------------------------> ?
0.104g(Benzaldehído) [ 234.29g(Dibenzalacetona) / 212.26g(Benzaldehído) ]
= 0.1147 g (Dibenzalacetona).
Cantidad esperada a obtener de Dibenzalacetona: 0.1147 g
Cantidad obtenida de Dibenzalacetona: 0.1098 g
Rendimiento.
0.1098g (Dibenzalacetona) [ 100% / 0.1147g (Dibenzalacetona) ] = 95.72%
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Como se sabe la condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de
enlaces C-C. La condición para que se produzca es que la cetona posea átomos de hidrógeno unidos
al carbono en posición alfa respecto al grupo carbonilo, puesto que estos átomos de hidrógeno
presentan un carácter ácido, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un
carbanión nucleófilo (anión enolato). Los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de
hidrógeno en posición alfa, como el benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de bases.
Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto
carbonílico (acetona) y originar un producto de condensación aldólica cruzada; debido a que si uno de
los productos satisface alguna de éstas condiciones:
● Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene hidrógenos alfa, se convertirá en
un donador, en este caso es el benzaldehído.
● Si uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y es fácil
transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede funcionar.
Se realizó la condensación de Claisen–Schmidt a partir de benzaldehído y acetona con catalizadores
como el etanol, los cuales no cambiaron durante la reacción y al final se volvieron a obtener como
productos ya que estos solo sirvieron para agilizar la reacción. La reacción que se realizó fue una
reacción aldólica cruzada. Conforme se iba agitando el medio de reacción la solución iba cambiando de
color, y se daba paso a la formación de la dibenzalacetona, la cual se filtró y en las aguas madres quedó
la mezcla de acetona, NaOH, EtOH, agua y restos de benzaldehído.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
● Medir el pH de las aguas madre, neutralizar y quitar el color con carbón activado
para desecharlo en la tarja.
CONCLUSIONES
La dibenzalacetona se usa para productos farmacéuticos por lo que es importante conocer su
mecanismo de reacción. En esta práctica se concluye que la condensación aldólica en un medio básico
es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para
dar como producto un aldol, que en el caso de esta práctica fue la dibenzalacetona, la cual se utiliza
principalmente en la formulación de protectores solares, así como en la producción de productos
farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos.
REFERENCIAS
● Durst, H. Química Orgánica Experimental, 1ª ed.; Reverté: España, 2007.
● Synthesis of dibenzalacetone. (2017, 3 agosto). YouTube.
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