TITULO DE LA PRÁCTICA: COMPUESTOS HIDROCARBONADOS:

HIDROCARBUROS

Ni los alcanos ni los cicloalcanos absorben los rayos ultravioleta pero los movimientos de
estiramiento y flexión de lasa enlaces carbono- hidrogeno producen absorción de los rayos
infrarrojos a una frecuencia de 2850-3000 cm-1 respectivamente.

El máximo de absorción en el IR característico de un alqueno es producido por las

vibraciones de estiramiento del doble enlace carbono-carbono. Esta señal se encuentra entre
1680-y 1580 cm-1. En la región del UV cercano, un doble enlace carbono-carbono aislado
no absorbe intensamente pero un compuesto con dos o más enlaces dobles conjugados
presenta un máximo de absorción intensa a longitudes de onda cada vez mayores al
aumentar el número de dobles enlaces conjugados.

Los isómeros geométricos cis y trans se pueden distinguir por su espectro de absorción en
el UV puesto que los isómeros trans absorben a mayores longitudes de onda y con mayor
intensidad que los isómeros cis.

Los alquinos terminales, absorben intensamente los rayos IR a 3300cm-1 ( correspondiente

a las vibraciones de estiramiento C-H)y en forma moderada a 2140 -2100 cm-1(vibraciones
de estiramiento C-=C ,sin embargo ,esta última absorción se vuelve muy poco intensa en
los alquinos que no son terminales y que por lo tanto no presentan máximos característicos,
El triple enlace carbono-carbono -como en el caso del enlace doble-- también absorbe en el
UV rayos de longitud de onda menor que la que puede medirse comúnmente - o sea menos
de 2000 A , pero por conjugación con un doble enlace u otro triple enlace, la absorción
aparece a longitudes de onda en las que es fácilmente medible.

El anillo de benceno se caracteriza por dos máximos de absorción en el IR alrededor de

1500- 1600mcm-1 causados por las vibraciones de estiramiento de los enlaces
carbono-.carbono y otra banda de absorción fuerte en 3030 cm-1 debido a las vibraciones
de estiramiento del enlace carbono –hidrogeno. Para los benceno di sustituidos se pueden
identificar máximos en las regiones de 1900-a 1700 cm-1 y 830- 730 cm-1 que son
característicos de los tres isómeros posibles o, m ,p, que se pueden utilizar para su
Identificación .

El benceno también absorbe a diferentes longitudes de onda en el UV. La absorción la más

intensa esta alrededor de 2000 A, y más allá en el UV lejano en 1840 A. Los sustituyentes
en el anillo tienen un efecto pronunciado en la longitud de onda de las absorciones; por
ejemplo una banda de 2540 A en el benceno se desplaza a 2610 en el tolueno y 2800 A para
la anilina. Los hidrocarburos policiclicos absorben a longitudes de onda mayores.

3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO

Los hidrocarburos están formados únicamente por carbono e hidrogeno. Los átomos de
carbono pueden formar una cadena abierta o cerrada y según esto se conoce los acíclicos o
cíclicos, .Los primeros términos son gases, los intermedios líquidos incoloros y olor débil,
los superiores son sólidos cristalizables. Son neutros, insolubles en agua, NaOH y CLH al
5%. Algunos son solubles en Ácido sulfúrico, Se encuentran en los grupos N y I de la
solubilidad.

Para caracterizarlos se utilizan reactivos que reaccionan con hidrocarburos del grupo I de
la solubilidad.

Se caracterizan por su escasa reactividad y no responden a las reacciones de los primeros

funcionales mencionadas, Una reacción que se utiliza para diferenciarlos con los éteres o
compuestos oxigenados es la solución bencénica de yodo, los éteres le cambian el color a
amarillo pardo, los hidrocarburos le dan un color violeta, la diferencia de tonalidad del
color violeta sirve para diferenciar los HC alifáticos.

La reacción más importante es la da el ácido sulfúrico, las diferentes clases de

hidrocarburos poseen propiedades químicas diferentes. Estas reacciones dependen de
estructura del hidrocarburo aromático, de la calidad del ácido Y temperatura ala que se
verifica la reacción.

La solubilidad de los HC no saturados en ácido sulfúrico, es debida a la formación de

esteres sulfúricos por adición del ácido al enlace múltiple de aquellos, mientras que los HC
aromáticos aromáticos polialquilados se disuelven por la formación de ácidos sinfónicos
solubles en ácido sulfúrico concentrado

Una reacción muy importante en la caracterización de este tipo de compuestos es la

reacción de alquilación de Friedel-Crafts.para alquilar un hidrocarburo aromático se
requiere la presencia de un halogenuro de alquilo que proporciona el grupo alquilo, y un
catalizador un ácido de Lewis -cloruro de aluminio anhidro-. - Por la similitud en las
coloraciones que da al reaccionar con los hidrocarburos aromáticos se emplea también el
siguiente reactivo,

La reacción de la formalina nos permite diferenciar los hidrocarburos aromáticos de los

alifáticos y diferenciar a la vez los diferentes hidrocarburos por la presencia de colores
dependiendo de la estructura de este hidrocarburo. Una reacción muy importante que nos
permite caracterizar los hidrocarburos aromáticos por la presencia de nitrocompuesto es la
mezcla sulfonítrica.

4. MATERIALES A UTILIZAR

Tubos de ensayo, pipetas, espátulas, fiolas, refrigerantes a reflujo, papel de aluminio

Reverberos, mechero de bunsen, cristalizadores.

5.. REACTIVOS

Solución Bencénica de Yodo, Sulfato de di metilo,Ácido Sulfúrico concentrado, Reactivo

de la formalina, Ácido sulfúrico fumante, Reactivo de Cloruro de aluminio anhidro, Ácido
Nítrico concentrado
6. TECNICA/PROCEDIMIENTOS

Solución Bencénica de Yodo: Técnica: Tome dos tubos de ensayo y vierta en el uno 5 cc
del compuesto a analizar y en el otro, que servirá como testigo ,5 cc de benceno. Añada a
cada tubo 5 cc del reactivo anterior, mezcle bien y observe el color de ambas soluciones.
Mirando verticalmente a lo largo del tubo. Si se trata de un hidrocarburo la solución toma
color violeta como el tubo testigo. Si la muestra es sólida, se prepara una solución al 10 0
20% en benceno y con esta solución como la reacción anterior.

Reacción con Ácido Sulfúrico concentrado. Técnica. Colocar en un tubo de ensayo 1 cc de

hidrocarburo y agregue 2 cc de ácido sulfúrico concentrado y frío, si el hidrocarburo se
solubiliza el compuesto es un hidrocarburo no saturado o HC aromáticos polialquilados, si
es insoluble se trata de un hidrocarburo aromático o un hidrocarburo parafínico o
cicloparafínico.

Diferenciación de Parafinas de Hidrocarburos Aromáticos. Técnica: En un tubo seco ponga

1cc del hidrocarburo y añada 2cc de ácido sulfúrico fumante al 20%., Agite enérgicamente
y déjela en reposo algunos minutos, la prueba es positiva cuando hay desprendimiento de
calor y se obtiene una disolución completa sin carbonización( HC Aromático) y negativa
cuando no hay disolución (parafinas o cicloparafinas). Ácido sulfúrico fumante (hervir
ácido sulfúrico conc.. + muestra).

Reacción de Alquilación de Friedel y Crafts: Técnica: en un tubo seco colocar 1 cc de

cloruro de alquilo, incline el tubo de tal forma que moje las paredes del tubo, añadir el
cloruro de aluminio hasta que se adhiere a las paredes del tubo, luego agregue 1 cc de
hidrocarburo, incline más el tubo para que todos los reactivos se mojen. Observe las
coloraciones.

Reacción con la formalina: Técnica: En un tubo de ensayo prepare la formalina, mezclando

2C de So4H2 con. + dos gotas de formaldehido. Disolver la muestra en un hidrocarburo no
aromático. , agregue unas gotas del reactivo anterior. `La presencia de colores verdes, rojos,
azules, es una reacción positiva.

Reacción con la mezcla sulfonítrica Técnica: Reacción de sustitución. Solo para

hidrocarburos del Grupo I A 3 cc de ácido Nítrico y 3 cc de ácido sulfúrico ambos
concentrados añada 1 cc de hidrocarburos aromáticos. Calentar a 45ºC por 5 minutos con
refrigerante de reflujo y luego se vierte en un recipiente con hielo .Observe el compuesto
nitrado blanco –amarillo que se forma .El benceno y sus homólogos dan reacción de
sustitución, pero las parafinas en igual condiciones no reaccionan.