UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR

Departamento de Química

TAREA 1 QM2427
1. Wade 2-13, p.60, 5ta edición en español (2-12, p.61, 2da edición en Español). El enlace N-
F es más polar que el enlace N-H, pero el NF3 tiene un momento dipolar más pequeño que
el NH3. Explique este curioso resultado.
NH3 NF3
μ = 1,5 D μ = 0,2 D

2. Wade 2-15, p.60 (2-14, p61, edición en Español). Se conocen dos isómeros del 1,2-
dicloroeteno. Uno tiene un momento dipolar de 2,4D y el otro tiene un momento dipolar
cero. Represente los dos isomeros y explique por qué uno de ellos tiene un momento
dipolar cero.

CHCl=CHCl
1,2-dicloroeteno

3. Wade 2-16, p.63. Represente el enlace de hidrógeno que tiene lugar entre:
a.- dos moléculas de etanol.
b.- dos moléculas de propilamina.

4. Escriba las estructuras de resonancia de los siguientes especies:

a.- CH3-SO3-
b.- CH3-O-CH2+
c.- CH2=CH-CH.-CH3

5. Indique cual par de compuestos representa la misma sustancia:

H3C CH O
H3C C CH2 CH3
a.- H2C CH2 y O

CH3

H3C C Br
b.-
y (CH3)3C-Br
CH3

c.-
y

H H2C CH3
d.- H3C C CH2 CH3
y H3C C H
H
H

H3C CH CH2 CH CH3 H3C CH2 CH CH2 CH CH3

e.- y
CH3 H2C CH3 CH3 CH3

22/01/2008.
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6. Wade 1.2, p.8, 5ta edición en español. Dibuje las estructuras Lewis de los siguientes
compuestos:
a.- amoniaco, NH3 b.- agua, H2O
c.- ión hidronio, H3O+ d.- propano, C3H8
e.- etilamína, CH3CH2NH2 f.- dimetil éter, CH3OCH3
g.- fluoroetano, CH3CH2F h.- 2-propanol, CH3CH(OH)CH3

7. Relacione los compuestos señalados en la primera columna con las familias en la segunda
columna:
1.-CH3CH20H a.- ácido carboxílico
2.-CH3COOH b.- alcohol primario
3.-CH3CONH2 c.- amina
4.-CH3COH d.- aldehído
5.- (CH3)N e.- amida

8.- Rodee con un círculo los pares de electrones solitarios (pares de electrones no enlazantes)
en las estructuras dadas en el problema 7.

9.- Wade 1.6, p.13 (5ta edición). Dibuje las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos
e iones, diciendo cuál es su carga formal apropiada:

a.- [CH3OH2]+ b.- NH4Cl c.- (CH3)2NH2Cl d.- NaOCH3 e.- +CH3
-
f.- CH3 g.- [HONH3]+ h.- [H2C=OH]+ i.- KOC(CH3)3

10.- Wade 1.8, p.17. Para cada uno de los siguientes compuestos, represente las formas de
resonancia importantes. Indique qué estructuras son las contribuyentes mayores y menores a
la resonancia, o si tienen la misma energía.

a.- [H2CNO2]
- b.- H2C=CH-NO2 c.- [H2COH]+

d.- H2N-CH+ -CH=CH-NH2 e.- H-CO-NH2

22/01/2008.