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Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que
forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del
anillo.
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado
gira alrededor del anillo.
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al
extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el
equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo
más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican
como compuestos alifáticos.
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo
ET
OXIBENCENO
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente
aceptados.
cumeno benzamida
AROMATICOS DISUSTITUIDOS
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante
números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos.
Posiciones 1,4.
Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4
AROMATICOS POLISUSTITUIDOS
Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser
el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo
benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo más bajos posible a los
localizadores
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el
anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no
1,3,6- ni 1,4,5-, etc.
1,2,3-trimetilbenceno
1,3,5-trimetilbenceno
AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto
orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no
contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAP se encuentran en el petróleo, el carbón y
en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean
fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos
compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos.
Compuesto
Fórmula esquelética Compuesto químico Fórmula esquelética
químico
Antraceno Benzo[a]pireno
Criseno Coroneno
Coranuleno Naftaceno
Naftaleno Pentaceno
Fenantreno Pireno
Trifenileno Ovaleno
¿Cómo se nombran?
EJERCICIO 1
Escriba el nombre o la fórmula según corresponda para los siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la
sección de respuesta al final del archivo.
a) b)
c) d)
e) f)
g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno
i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno
EJERCICIO 2
Escriba el nombre o la estructura según corresponda en los siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la
sección de resultados.
a) b)
c) d)
e) f)
g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i) m-nitro-n-propilbenceno
j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
k) p-n-butilclorobenceno
EJERCICIO 3
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios. Entregue en la próxima sesión
a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
3) o-sec-butilisobutilbenceno
4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
5) m-bromoisopropilbenceno
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Señale claramente la numeración del anillo.
b)
a)
d)
c)
f)
e)