INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA

QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INDUSTRIAL

Actividades previas
Practica No.1
OBTENCIÓN DE BEZOINA A
PARTIR DE BENZALDEHIDO

4IM52
ALUMNOS

- Gutiérrez Cortes Gastón

- Lara Cabrera Edgar
- Lopez Gusman Fabian
PROFESORA
Flores Domínguez Ana María
Actividades previas
a) Estudio de carbaniones
Los carbaniones son especies que poseen un átomo de carbono trivalente y tiene una
carga negativa. El átomo de carbono se encuentra formado a su alrededor de 8 electrones
(3 enlaces y un par aislado), de manera que este no está deficiente de electrones. Es una
especie nucleofílica que presenta abundancia de electrones.

El orden de estabilidad de los carbaniones refleja su alta densidad electrónica. Los grupos
alquilo y otros grupos donadores de electrones son los que desestabilizan los
carbaniones. El orden de estabilidad es opuesto al caso de los carbocationes y los
radicales libres, los cuales son deficientes en electrones y se estabilizan a través de grupos
alquilo.

b) Reacciones de adición de carbaniones

Este tipo de reacciones están catalizadas por bases, para poder arrancar un protón y
generar un nucleófilo eficaz.

Entre estas reacciones tenemos las siguientes:

1. Condensación aldólica
Un aldehído se trata en medio básico formando aldoles, el ion enolato resultante, se
puede emplear para hacerlo reaccionar con el grupo carbonilo de un aldehído, generando
una adición de una molécula de aldehído a otra.

2. Condensación de Claisen
La reacción del enolato de un ester con el carbonilo de un segundo ester, sin embargo,
al ser una reacción reversible, no suele tener un buen rendimiento.

3. Rección de Wittig
Se basa en el uso de fosfanatos como fuente de carbaniones estabilizaos por fosforo, este
se desprotona con hidruro de sodio y l especie resultante reacciona con una cetona para
obtener un éster insaturado.
4. Reacción de Perkin
El carbanión se obtiene por una pérdida de un hidrogeno en un carbono alfa de un
anhidrido de ácido, utiliza como base el anión de este acido; siendo que el compuesto
aceptor de carbaniones está restringido aldehídos aromáticos.
5. Reacciones de Knoevenagel y Stobbe
Realiza adiciones donde participan carbaniones y bases orgánicas como catalizadores, se
pueden obtener aldoles o en la mayoría de los casos, estos se deshidratan para formar un
éster insaturado.
 6. Eliminación de Cope
Realiza una pirólisis a un óxido de amina para obtener un alqueno menos sustituido.
7. Reacción de Mannich
Es una reacción de un compuesto carbonílico, una amina y un formaldehido, interviene
en síntesis de compuestos nitrogenados, debido a la diversidad de reactivos que se
pueden emplear y estos poseen detalles que diferencian la secuencia, no hay como tal un
mecanismo fijo que satisfaga a todas las reacciones de este tipo.
c) Condensación y condensación benzoínica

Condensación
En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que
se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional
carbonilo dentro de su estructura. En este tipo de reacciones está involucrada
una combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una sustitución. En
estas, un reactante (el nucleófilo) es convertido en su ion enolato y sufre una
sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de
adición.

Una reacción de condensación se puede considerar como lo opuesto de una

reacción de hidrolisis.

Condensación benzoínica

La condensación benzoínica genera hidroxicetonas a partir de aldehídos

aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio.

El benzaldehído no posee hidrógenos en alfa y por tanto no experimentara una

condensación aldólica consigo mismo. De hecho, en una solución fuertemente
básica, el benzaldehído, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos en alfa
experimentan una reacción de Cannizzaro, dando lugar al alcohol bencílico y
benzoato sódico.
d) Propiedades físicas y químicas de la benzoína
Fórmula molecular
C14H12O2 o C6H5COCH(OH)C6H5.
Masa molar
212,248 g/mol.
Descripción física
La benzoína es un sólido cristalino blanco a amarillo blancuzco con olor a alcanfor.
Cuando se rompe, las superficies frescas tienen un color blanco lechoso. También puede
presentarse como un polvo seco o cristales blancos o amarillos.
Punto de ebullición
344 ºC.
Punto de fusión
137 ºC.
Punto de Ignición
181 ºC.
Solubilidad en agua
Prácticamente insoluble.
Solubilidad en solventes orgánicos
Soluble en alcohol caliente y disulfuro de carbono.
pH
En solución alcohólica es ácida, determinándose mediante papel litmus.
Estabilidad
En estable. Es un compuesto combustible e incompatible con agentes oxidantes fuertes.

e) Usos de la benzoína

• La benzoína interviene en la síntesis de compuestos orgánicos a través de la

polimerización catalítica. Es intermediario para la síntesis de la oxima α-benzoína,
un reactivo analítico para metales. Es un agente precursor del benzilo, el cual
actúa como foto iniciador
• La benzoína es usada en la preparación de drogas farmacéuticas como la
oxaprozina, el ditazol y la fenitoína.
• La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.
• En veterinaria se usa como un antiséptico de aplicación tópica, empleado en el
tratamiento de ulceraciones de la piel para producir su sanación.
• También se usa en medicina en las formulaciones para la elaboración de
inhalantes para el tratamiento de la bronquitis y expectorantes para uso oral.
• La benzoína es usada en la elaboración de desodorantes.
• Se ha señalado que este aceite esencial es un estimulante de la circulación.
También se ha reportado una acción beneficiosa en el sistema nervioso,
manifestada por un alivio de la ansiedad y el estrés. Asimismo, se ha indicado que
tiene una acción antiséptica en las heridas abiertas.
• Este aceite esencial es usado como expectorante que alivia la congestión de las
vías respiratorias. Asimismo, se han usado en el alivio de la artritis, mediante la
aplicación tópica que permite la absorción de los componentes medicinales a
través de la piel.
 Tabla de propiedades físicas y toxicidad de lo reactivo y productos de la reacción.

Reactivos Productos
Propiedades Benzaldehído Cianuro de potasio Alcohol etílico Agua Benzoína
Solido cristalino en polvo,
Líquido, incoloro, olor Solido blanco Liquido incoloro con olor y Liquido incoloro, tonalidad de blanco a
Estado físico y color
almendras amargas delicuescente sabor picante insípido e inodoro amarillo claro, olor suave a
alcanfor

Peso molecular 106.13 65.11 46.07 18 212.25

Punto de ebullición 178°C 1625°C 78.5°C 100°C 334°C

Punto de fusión -56.5°C 634°C -114°C 0°C 133°C

Densidad 1.046 g/ml 1.988 g/ml 0.816 g/ml 0.997 g/ml 1.310 g/ml

Muy soluble en agua fría y

Agua Soluble Soluble Muy soluble Insoluble en agua
caliente
Soluble en acetona,
Solubilidad Insoluble en cloroformo, metanol, ácido
Soluble en éter, etanol, muy Muy soluble en éter, acetona
Solventes Soluble en etanol solventes orgánico, acético, piridina, dimetil,
soluble en benceno y acetona y benceno
soluble en acetona sulfóxido y
dimetilformamida
Altamente tóxico por Puede ser tóxico en Altamente tóxico en
En grandes cantidades por
Toxicidad Por inhalación e ingestión ingestión y por absorción la ingesta de grandes ingestión, contacto cutáneo
ingestión
de la piel cantidades e inhalación

Rombos de seguridad
 Diagrama de flujo del proceso industrial

Mezclar

En un matraz de balón, se disolverá 1 g

de cianuro de potasio en 5 ml de agua y
agregar una solución de 8 ml de
benzaldehído en 30 ml de alcohol etílico.

Reflujar calentando a
fuego directo durante 30 Condensar
minutos.

Pasar el contenido del

matraz a un vaso de
precipitado, enfriar el Precipitación
contenido del vaso en baño
de hielo

Agitación contante y filtrar

Filtración el precipitado formado

Lavar con 20ml de agua

helada para eliminar Se observa que el producto se
excedente de cianuro Purificación del producto
presenta en forma de sólido.

Se purifica por recristalización en

20 ml de etanol caliente (baño Recristalización
maría)

Secar y pesar el producto