Universidad Autónoma de

Tlaxcala
Facultad de Ciencias Básicas Ingeniería y
Tecnología
Lic. En Química Industrial
Síntesis Verde.
Alumno
Josué Sain Romero Balderas
Profesora
M. en C. Angela Suarez Rojas.
Reporte de laboratorio
Práctica de laboratorio 1

Obtención de Ciclohexanona.

Fecha de entrega
22 de Febrero de 2022.
Objetivo.

Obtener ciclohexanona mediante la oxidación del ciclohexanol utilizando ácido hipocloroso

como agente oxidante.

Introducción.

La innovación y la síntesis verde es la clave en la industria química en el mundo

globalizado actual, ya que es la mejor forma de obtener una alta eficiencia y competitividad
sin generar un impacto grave en el medio ambiente, generando un desarrollo sostenible.

El trabajo que lleva a cabo el encargado de diseñar un proceso industrial es cada vez más
complejo, ya que debe tener en cuenta todo tipo de restricciones técnicas, económicas y
sociales, las cuales además suelen ser contradictorias. Los diseños modernos de procesos
industriales se basan en una combinación adecuada de cada una de las restricciones
señaladas anteriormente obteniendo procesos altamente integrados.

Esta práctica aborda la creación de un proceso para producir un compuesto altamente

demandado, ciclohexanona, mediante la implementación de toma de decisiones basadas en
la experiencia, denominadas heurísticas.

La práctica de obtención de ciclohexanona corresponde a una reacción de rearreglo a partir

de la oxidación del ciclohexanol. Esta reacción comienza con la producción de ácido
hipocloroso (HClO, que actuará como agente oxidante de la reacción) y que se obtiene al
mezclar hipoclorito de sodio (NaClO) con ácido acético.

Material y Equipo.
Tabla 1: Material y Equipo

Material y Equipo.
Cantidad Material Reactivos
1 Agitador Magnético Ciclohexanol.
1 Equipo Quickfit Ácido acético.
1 Manta de calentamiento Hipoclorito de sodio comercial
1 Soporte universal Cloruro de Sodio
1 Parrilla de calentamiento Bisulfito de Sodio.
1 Cristalizador Hidróxido de Sodio 24 %
1 Termómetro Cloruro de Sodio
1 Matraz Erlenmeyer Sulfato de Sodio anhidro.
1 Probeta de 10 mL Almidón
1 Probeta de 100 mL Agua destilada
1 Piceta
Tiras de pH
Papel yoduro
Metodología.
Resultados

Ilustración 1: Montaje del Equipo para la síntesis. Ilustración 2: Reacción del ciclohexanol con el ácido

Ilustración 3: Visualización de la fase orgánica con la fase acuosa. Ilustración 4: Obtención de la fase orgánica.

Discusión de resultados
En la Ilustración 1 se montó el equipo en el cual se realizó la síntesis de ciclohexanona a
partir de la reacción del ciclohexanol e Hipoclorito de sodio, con ácido acético glacial como
se muestra en la Ilustración 2. En la ilustración 3 se observo la obtención de dos fases, una
fase orgánica de menor densidad que la fase acuosa, por esta diferencia de densidades
pudimos apreciar a la fase orgánica encima de la fase acuosa. En la Ilustración 4 se observa
la fase orgánica que contiene a nuestra ciclohexanona, la cual en una sesión posterior se
separará de los remanentes de ciclohexanol por destilación y se purificará para poder
determinar el rendimiento de reacción.
Se empleo bisulfito de sodio para eliminar el remanente de hipoclorito de sodio y
convertirlo en acido hipocloroso para su reacción con el ciclohexanol.
Se empleo como un agente oxidante al acido hipocloroso el cual se obtuvo al reaccionar
ácido acético glacial con hipoclorito de sodio comercial al 4 %.

Tabla 2: Cantidad de reactivos utilizados para la síntesis de la ciclohexanona.

Cantidad Reactivos.
45 mL Hipoclorito de sodio comercial Se puede manipular
4.5 g Ciclohexanol Se puede manipular
2 mL Ácido acético glacial.
4 mL Bisulfito de sodio saturado.
6 mL Hidróxido de sodio 24 %

Conclusión
Se obtuvó ciclohexanona mediante la oxidación del ciclohexanol utilizando como agente
oxidante el ácido hipocloroso.

Se observó que es posible obtener síntesis que sean más amigables con el medio al no
utilizar agentes oxidantes fuertes los cuales no son del todo amigables con el medio
ambiente.

No se concluyó la separación de los remanentes de ciclohexanol, ni la purificación de la

ciclohexanona, pero se realizará en una sesión posterior.

Bibliografía.
 Allinger, Norman L. (1975). Química Orgánica. EUNED. ISBN 978-9968-31-496-
1. Consultado el 21 de febrero de 2022
 Peterson, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición).
Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 102-106.
Cuestionario
1. ¿Cuál es la función del ácido acético? Sirve como solvente de nuestro medio. Para
propiciar un medio ácido.
2. ¿Cuál es el agente oxidante? El ácido hipocloroso.
3. ¿En qué consiste la prueba de yoduro-almidón? Para la determinación cualitativa de
grupos carbonilos.
4. ¿Cuál es el estado de oxidación (número de oxidación) del carbono del carbinol y cuál el
del carbono del carbonilo? +4 y +2
5. En la destilación de mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona, ¿quién destila primero? La
ciclohexanona se destila primero por que tiene un punto de ebullición menor (158 ° C)
y el ciclohexanol de 161 °C
6. ¿Por cuál método se purifica el producto? Destilación.
7. Describa tres métodos de Identificación para ciclohexanona. Prueba de Tollens, prueba
de Fehling y prueba con hidrazinas.