OBTENCIN DE ANHDRIDO FTLICO A PARTIR DE ACIDO FTLICO CON

CALENTAMIENTO Y REFLUJO DE ANHDRIDO ACTICO, MEDIANTE

REACCIN DE INTERCAMBIO DE ANHDRIDO.
De Oro Gisella, Prez Yaira, Ruiz Calderin Herman
Programa de Qumica, Laboratorio de qumica orgnica III, Universidad del
Atlntico, Barranquilla, Colombia.
Profesor de laboratorio Jorge Trilleras
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RESUMEN.
En el laboratorio de orgnica se realiz la cuarta prctica, la cual consisti en la
obtencin del anhdrido ftlico a partir del cido ftlico y el anhdrido actico,
donde el cido actico tiene la tendencia de ser usado como agente deshidratante
en esta reaccin, este es un proceso en el cual se requiere el sometimiento a
reflujo para un mejor rendimiento. Este mtodo es utilizado industrialmente
partiendo desde cidos dicarboxlicos, hasta llegar a la formacin de anhdridos
cclicos.
Palabras claves: cido ftlico, anhdrido ftlico, anhdrido actico, reflujo, cidos
dicarboxlicos, anhdridos cclicos.
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ABSTRAC.
In the organic laboratory made the fourth practice, which consisted of obtaining
phthalic anhydride from phthalic acid and acetic anhydride, acetic acid which tends
to be used as a drying agent in this reaction, this is a process which requires the
submission to reflux for better performance. This method is used industrially,
starting from dicarboxylic acids, up to the formation of cyclic anhydrides.
Keywords: phthalic acid, phthalic anhydride, acetic anhydride, reflux, dicarboxylic
acids, cyclic anhydrides.
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1. INTRODUCCIN.
Anhdrido es un compuesto originado
por la extraccin de una molcula de
agua de la sustancia. El termino
anhdrido de acido se refiere algunas
veces
al
anhdrido
formado
especialmente de un acido por

deshidratacin o a aquel que regresa

a la sustancia original tras su
hidratacin. Los anhdridos orgnicos
contienen el grupo carbonlico y son
formados a partir de la condensacin
de los cidos originales. La lactona,
por ejemplo, un monoster cclico, es
un anhdrido derivado de los radicales

hidroxilo y carboxilo. En qumica

orgnica,
la
mayora
de
los
compuestos anhdridos son derivados
de sus correspondientes cidos
carboxlicos. Los anhdridos de
cidos carboxlicos son en general,
productos de la deshidratacin de dos
molculas de acido carboxlico;
adems, los anhdridos son mas
reactivos que sus respectivos cidos.
Los anhdridos no son usualmente
sustratos, sino preferiblemente son
utilizados como intermediarios para la
sntesis
de
otros
compuestos
derivados de cidos carboxlicos
como esteres y amidas, los cuales
poseen
aplicaciones
industriales
como
colorantes,
frmacos,
pesticidas, plsticos, fibras, entre
otros. Los anhdridos reaccionan con
alcoholes para formar esteres;
tambin reaccionan con amoniaco y
aminas primarias y secundarias para
generar amidas. Los anhdridos
reaccionan con agua para formar sus
correspondientes cidos. El mtodo
ms generalizado para obtener
anhdridos
consiste
en
hacer
reaccionar un cloruro de acido con un
acido
carboxlico
o
con
un
carboxilato.
Algunos anhdridos cclicos, como en
anhdrido
ftlico,
se
obtienen
calentando
el
correspondiente
dicido, acido ftlico, en este caso.
Para
acelerar
la
reaccin,
ocasionalmente se aade un agente
deshidratante, como el cloruro de
acetilo o el anhdrido actico. En el
presente informe se obtendr de

manera experimental un anhidro

actico a partir de una reaccin de
deshidratacin
de
un
acido
dicarboxlico.
Calentando
el
correspondiente dicido, acido ftlico,
en este caso. Para acelerar la
reaccin, ocasionalmente se aade
un agente deshidratante como el
cloruro de acetilo o el anhdrido
actico. En el presente informe se
obtendr de manera experimental un
anhidro actico a partir de una
reaccin de deshidratacin de un
acido dicarboxlico.
2. PROCEDIMIENTO.
En un baln de 5 ml se agregaron
200 mg de cido ftlico y 0.4 ml de
anhdrido actico, junto con una barra
magntica de agitacin y un
condensador de reflujo. La solucin
que se form se someti a un
calentamiento
durante
aproximadamente 30 minutos. Se
dej enfriar la mezcla a temperatura
ambiente, se lleva a un bao de hielo
por un periodo de 10 minutos, donde
el slido se colect por filtracin al
vacio.
Luego al residuo obtenido se le
aade cuidadosamente por medio de
un goteo entre 0.5- 1.0 ml de hexano
frio y se deja secar al ambiente.
Despus colocando los cristales en el
papel filtro se obtiene el secado final.
Por ltimo se pes el producto, a el
cual se va a calcular el porcentaje de
rendimiento obtenido durante esta
prctica y adems su determinado

punto de fusin, con el fin de

comparar estos resultados con la
parte terica.
3. RESULTADOS.
Producto

Masa
experimental
obtenida (g)

Punto de fusin
experimental (C)

Anhidro
ftlico

0.33g

131.8

4. ANALISIS DE RESULTADOS.
En la experiencia se utilizo un mtodo
para la sntesis de anhidros, Como se
explica en el mecanismo de la
reaccin anterior y lo observado en el
laboratorio
de la obtencin de
anhdrido actico, la deshidratacin
requerida para transformar, el acido
ftlico se alcanza con la aplicacin
del un agente deshidratante, cuyo
papel en este caso lo cumple el
anhdrido actico, lo cual se efecta a
alta
temperatura
para
mayor
efectividad, de esta manera
el
anhdrido
actico
acta
como
nuclefilo, atacando al carbono
carbonilo, desprendiendo grupos
hidroxilo (OH-) que sigue actuando
como nuclefilo, el cual ataca al
grupo carbonilo del cido ftlico
(cido. dicarboxlico), de esta manera
se produce la ciclacin debido a que
los carbonos carbonilos se unen al
oxigeno y de esta manera se produce
la deshidratacin del acido ftlico
para formar su correspondiente
anhdrido, por otro lado, el agente
deshidratante se hidroliza para formar
acido actico. Ahora bien, hay que

tener en cuenta en la parte de los

equipos y materiales utilizados que la
reaccin
se
cataliza
mediante
calentamiento y agitacin, esta se
induce a la evaporacin del anhdrido
actico, en cuyo caso se suspendera
la conversin de acido ftlico. Por tal
razn, la reaccin se llev a cabo con
reflujo, para evitar el escape de
anhdrido actico, y as mantener el
equilibrio a favor del producto. Luego
se
realizaron
procesos
de
purificacin correspondientes, es
decir, bao de hielo, filtracin a
gravedad con lavado de hexano, pero
durante la filtracin se observo un
slido en el papel filtro, por tal motivo
se puede hablar de la integridad de la
mezcla, y de la precisin del montaje
del reflujo en donde no hubo escape
de anhdrido actico, tambin cabe
aclarar que la efectividad del montaje
ayudo a la recoleccin de la muestra
por tal motivo se pudo hallar en punto
de fusin, que es indispensable en
este mtodo de sntesis orgnica, ya
que es la manera en la cual se puede
comprobar la pureza del anhdrido
ftlico, as mismo se pudo determinar
el porcentaje de rendimiento del
anhdrido ftlico, por lo cual la parte
experimental fue completada y se
logro observar con claridad uno de
los objetivos de la prctica, que era
obtener un anhidro cclico, anhidro
ftlico a partir de la deshidratacin de
su respectivo acido carboxlico que
en este caso fue el acido ftlico.

5. CALCULOS.

un agente deshidratante, catalizando

la reaccin con calor. En el caso
especifico del anhdrido ftlico, su
obtencin depende la deshidratacin
del acido ftlico, mediante su
calentamiento con anhdrido actico.

Wpapel + mustra W papel = Wmuestra

(0.95 0.62)g = 0.33g
Como se tomaron 0.8 mL de anhidro
actico:

= 0.00846 mol anhidro actico

= 0.002409 mol Ac. ftlico

Durante la experiencia se tuvo un

factor favorable para la reaccin, por
lo cual fue posible obtener una
cantidad considerable de anhdrido
ftlico que fue fcilmente identificable;
en tanto tambin fue posible
determinar un rendimiento real de la
reaccin y su punto de fusin que es
indispensable para ser caracterizado
el compuesto orgnico y para
comprobar la pureza.

=0.356g Anhidro Ftalico (teorico)

6. REFERENCIAS
Masa real
%R=

x100
Masa de reactivo limitante

Las anteriores masas expresadas en

moles:
%R =

0.33g
0.356g

x 100 = 92.69 %

CONCLUSION.
De la siguiente experiencia realizada
en el laboratorio se logro obtener
conocimiento sobre el uso del
anhdrido ftlico a nivel qumico e
industrial, con la sntesis del
anhdrido de esta manera se puede
concluir que la obtencin de
anhdridos es posible mediante la
deshidratacin
de
su
acido
carboxlico correspondiente mediante

1] MORRISON, Robert. Qumica

Orgnica 5 edicin Mxico: Mc Graw
Hill, pag 1123-1128.
[2] WINGROVE, Alan. Qumica
Orgnica. 3 ed. Mxico: Harla S.A.,
1984.
[3] HENAO, J. Qumica Orgnica. 10
edicin Medellin: Bedout, 1970, pag.
480-490.

2. Cul es el propsito de usar

trampa de cloruro de calcio?
El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) es
un deshidratante barato a pesar de
que no es demasiado eficaz y es
bastante lento. Puede reaccionar con
alcoholes,
fenoles,
amidas
y
compuestos
que
contienen
carbonilos, propiedad que se utiliza a
veces para eliminar trazas de alcohol
de un disolvente. El cloruro de calcio
dentro de un tubo de vidrio (tubo de
CaCl2) se utiliza tambin para evitar
la entrada de humedad y mantener la
atmosfera seca durante el transcurso
de una reaccin.
3. Como
se
preparan
los
anhdridos de cadena abierta?
Los anhdridos de cadena abierta no
pueden
formarse
por
simple
calentamiento
del
cido.
Los
anhdridos de cadena abierta no
pueden
formarse
por
simple
calentamiento del cido. Uno de los
mtodos
ms
comunes
para
formarlos consiste en calentar el
cido carboxlico con anhdrido
actico. Se establece un equilibrio
entre el anhdrido deseado y el
anhdrido actico. Puede completarse
la reaccin por destilacin del cido
actico, componente ms voltil de la
mezcla.

7. PREGUNTAS.
1. Proponga el mecanismo de la reaccin efectuada en esta prctica.

O
O

OH

H 3C

O
CH3

OH

+ 2 H3C

OH

Anhidro acetico
O

H3C

CH3

HO

H3C

CH3

H3C

OH

OH

OH
O

CH3
O

OH
OH

CH3

O
O

H3C

OH

H3C
HO

HO

O
O

O
O
O
O

H3C

O
O

OH

HO

HO

OH

CH3

OH

H3C

OH

OH

2 H3C

OH