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PRCTICA 5 OBTENCIN DE CLORURO DE CICLOHEXILO OBJETIVOS.

Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo secundario a partir del alcohol correspondiente. Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reaccin de ciclohexanol con cido clorhdrico concentrado, en presencia de cloruro de calcio el cual ser aislado y purificado por destilacin.

GUA DE ESTUDIO.
1) 2) 3) 4) 5) Derivados halogenados. Clasificacin. Halogenuros de alquilo. Propiedades fisicoqumicas y aplicaciones. Mtodos de preparacin. Fundamentos sobre reacciones de sustitucin nucleoflica unimolecular y bimolecular. Competencia entre las reacciones de sustitucin vs. eliminacin.

REACCIN.
OH Cl

HCl

CaCl2

H 2O

MATERIAL.
1 Matraz redondo de 25 ml (Q) 1 Matraz fondo plano de una boca de 50 ml 1 Embudo para slidos 1 Agitador de vidrio 1 Termmetro de -10 a 400 0C 1 Anillo metlico 1 Manguera de 30 cm 1 Embudo de separacin con tapn 1 Porta termmetro 1 Recipiente de peltre 1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio) 2 Pipetas de 5 ml 1 Restato 1 Columna Vigreaux 1 Vidrio de reloj 1 Esptula 1 T de destilacin 1 Vaso de precipitado 400 ml 1 Vaso de precipitado 100 ml 1 Refrigerante para agua con mangueras 2 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Colector 1 Probeta graduada de 25 ml 3 Matraces Erlenmeyer de 50 ml 1 Trampa de humedad 1 Embudo de tallo corto 1 Elevador 1 Parrilla con agitacin 1 Barra de agitacin magntica 1 Canastilla

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SUSTANCIAS.
Cantidad 6.0 ml 5.0 g 18.0 ml 2.0 g 10.0 g 2.0 g

Ciclohexanol Cloruro de sodio cido clorhdrico Bicarbonato de sodio Cloruro de calcio anhidro Hidrxido de sodio

INFORMACIN.
La obtencin de derivados halogenados a partir de alcoholes se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o halogenuros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten en los correspondientes halogenuros con cido clorhdrico concentrado y en algunos casos an sin calentamiento. El ciclohexanol es algo especial en su reactividad. Es un alcohol secundario y se convierte al cloruro calentndolo en presencia de cido clorhdrico concentrado y de cloruro de calcio o sodio.

PROCEDIMIENTO.
En un matraz de fondo plano de una boca coloque 6 ml de ciclohexanol, agregue 18 ml de cido clorhdrico concentrado y 4 g de cloruro de calcio. Coloque una barra magntica o varios cuerpos de ebullicin y conecte al matraz un refrigerante de agua en posicin de reflujo. A la salida del refrigerante, adapte una trampa de gases como se indica en la figura 1. Caliente a reflujo por un perodo de 90 minutos. Enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y transfirala a un embudo de separacin. Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase acuosa (inferior). Lave la fase orgnica sucesivamente con 10 ml de solucin saturada de cloruro de sodio, 10 ml de solucin saturada de bicarbonato de sodio y finalmente con 10 ml de solucin saturada de cloruro de sodio. Seque la fase orgnica con cloruro de calcio anhidro. Pase la fase orgnica seca a un matraz de destilacin, ensamble un sistema de destilacin simple, destile y colecte la fraccin con punto de ebullicin 128-130 o C. Registre los resultados y calcule el rendimiento de la reaccin.

Solucin de CaO Solucin de NaOH

Figura 1
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CUESTIONARIO.
a) Consulte la toxicidad del ciclohexanol y del cloruro de ciclohexilo. b) Qu tratamiento aplicara a los residuos de la reaccin?

c) Qu procedimiento qumico se debe realizar para eliminar el hidrxido de sodio que se encuentra en la trampa? d) Podra sustituir el CaCl2 por ZnCl2?

BIBLIOGRAFA.
- Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso prctico de qumica orgnica, 2. Edicin, Alambra, Espaa, 1970. - Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, Mxico, 1976. - Pavia, D., Lampman, G. M. y Kriz, G. S Jr., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders, Philadelphia, EU, 1976.

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OBTENCIN DE CLORURO DE CICLOHEXILO


CICLOHEXANOL CaCl2 anhidro HCl concentrado

Mezcla de reaccin
1) Calentar a reflujo 2) Separar fases

FASE ORGNICA

FASE ACUOSA

Cloruro de Ciclohexilo ,HCl


3) Lavar con NaCl FASE ORGNICA FASE ACUOSA

D1

CaCl2 HCl

Cloruro de Ciclohexilo
4) Lavar con NaHCO2 5) Lavar con NaCl FASE ACUOSA F. ORGNICA

NaCl ,HCl
D2

D1, D2, D3: Juntar, neutralizar si es necesario y deschese por el drenaje D4: Pngase a secar, para utilizarlo posteriormente. D5: Separar fases en caso necesario, la fase pesada mandarla a incineracin, la fase acuosa se neutraliza y decolora con carbn activado

NaHCO3 NaCl
D3
SLIDO

Cloruro de Ciclohexilo
6) Secar con Na2SO4 decantar LIQUDO
DESTILADO

Cloruro de Ciclohexilo

Na2SO4

Cloruro de Ciclohexilo
D4

7) Destilar

RESIDUO

Residuos de destilacin
D5

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