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ULADECH CATÓLICA     GUÍA DE QUÍMICA ORGÁNICA II 

PRÁCTICA 4
SINTESIS DEL ÁCIDO ADÍPICO A PARTIR DE LA CICLOHEXANONA

OBJETIVOS:
a) Obtener el ácido adípico a partir de la ciclohexanona sintetizada en la
práctica anterior.
b) Conocer el mecanismo de reacción de esta síntesis.

FUNDAMENTO TEÓRICO
El ácido adípico se emplea en gran cantidad para la fabricación de nylon
y es un importante proceso industrial. Un método industrial para la
obtención del ácido adípico emplea ciclohexanol como sustancia de
partida; otro método que se utiliza con frecuencia en el laboratorio es la
oxidación de la ciclohexanona por permanganato de potasio a través de
la formación de un enol para la posterior formación del ácido
dicarboxílico correspondiente; la reacción puede ser observada a través
de los cambios que suceden en el sistema de reacción, es decir el cambio
de color del púrpura brillante característico del permanganato de
potasio al color marrón, propio del precipitado del dióxido de
manganeso.
Un posible mecanismo para esta reacción es el siguiente:

MATERIALES Y EQUIPOS
03 Matraz Erlenmeyer de 500 mL

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03 Matraz Erlenmeyer de 250 mL


03 Termómetros
03 Vasos de precipitación de 150 mL
02 Probetas de 100 mL
02 Fiolas aforadas de 100 mL
03 Varillas de agitación
01 Embudo buchner
03 Embudos de vástago corto
REACTIVOS
Ciclohexanona (sintetizada en la práctica anterior)
KMnO 4
NaOH al 10%
NaHSO 3
HCl concentrado
Papel filtro
MÉTODO
La reacción para preparar el ácido adípico se lleva a cabo con 10.0 g de
ciclohexanona preparada en la práctica anterior, con 30.5g de
permanganato de potasio y cantidades de alcali y agua que se puede
ajustar dependiendo del procedimiento a seguir; para esta experiencia
utilizaremos el método que demora media hora.
Para esta reacción se mezcla la ciclohexanona y el permanganato de
potasio con 250 mL de agua en un matraz de 500 mL y se ajusta la
temperatura a 30 °C (no hay temperatura espontánea) y luego agregar 2
mL de una solución de hidróxido de sodio al 10%. La temperatura
aumenta ligeramente; cuando la temperatura alcanza a 45°C (en 15
minutos) retardar el proceso de oxidación con enfriamiento leve
mediante un baño de hielo y mantener la temperatura a 45 °C por 20
minutos. Espere un ligero aumento a 47 °C y una eventual caída a los 25
minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mezcla hasta
completar la oxidación y coagular el precipitado de dióxido de
manganeso. Haga una prueba de la mancha mediante una varilla de
agitación previamente mojada en la mezcla y tocar un papel filtro; si el
permanganato de potasio está presente aparecerá un anillo alrededor de
la mancha de dióxido de manganeso. Si el permanganato de potasio
sigue presente añadir pequeñas cantidades de bisulfito de sodio hasta
que la prueba de la mancha de negativo. Luego filtrar la mezcla por
succión en un embudo buchner de 11 cm, lavar el precipitado marrón
bien con agua, añadir unas porcelanas de ebullición y evaporar el
filtrado en un vaso de precipitado grande hasta un volumen de 70 mL.
Si la solución no es transparente e incolora aclararla con carbón
activado y se evapora de nuevo hasta 70 mL. Acidificar la solución
caliente con HCl concentrado hasta pH 2.1, añadir 10 mL de HCl en
exceso y deje la solución a reposar para que recristalize. Recoja los
cristales en un embudo pequeño de Buchner , lavélos con una cantidad
muy pequeña de agua fría, presione los cristales entre hojas de papel
filtro para eliminar el exceso de agua y dejelos a un lado para que seque.
Un rendimiento típico de ácido adípico es de 6.9 g con un punto de
fusión de 152 – 153°C.

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RESULTADOS: (cuadros o diagramas)

DISCUSIÓN:
1. Investigue el mecanismo de reacción de oxidación de la ciclohexanona
al oxidarse con ácido nítrico concentrado.

2. Explique las diferencias de rendimiento entre lo propuesto en la


práctica y lo encontrado en el producto final obtenido.

RESUMEN

CONCLUSIONES:
1.
2.
3.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. CAREY, FRANCIS. “Organic Chemistry”. Cuarta Edición. Editorial Mc Graw
Hill. Estados Unidos de Norteamérica.
2. FIESER, LOUIS. Organic Experiments. Septima edición. Editorial D.C.
Heath and Company. United States America.
3. WADE. L. G. “Química Orgánica”. Quinta Edición. Editorial Pearson Prentice
Hall. Madrid. España. 2004

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