Laboratorio.

Química Orgánica ll

OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO

OBJETIVOS
Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una
reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir durante una reacción
de sustitución nucleofílica.
Identificar los haluros de alquilo obtenidos en el laboratorio mediante reacciones sencillas.
ANTECEDENTES
Características del mecanismo de sustitución nucleofílica alifática bimolecular
(SN2).
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir,
transcurre en una única etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo

saliente.  Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno.  Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las

concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes
estequiométricos.  A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato (CH 3I) y del
nucleófilo (OH).  Es por ello una reacción bimolecular.

Condiciones de reacción particulares para favorecer un mecanismo tipo SN2.

Los disolventes más adecuados para la SN2 son los apróticos polares.  Estos disolventes
consiguen disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el
nucleófilo dejándole libertad para atacar al sustrato.  Una SN2 en un disolvente prótico,
como agua, alcoholes, es miles de veces más lenta que en disolvente aprótico.
No se emplean disolventes apróticos apolares debido a la escasa solubilidad tanto de
sustato como de nucleófilo en este tipo de disolventes.
Utilidad industrial de la sustitución nucleofílica alifática como método de síntesis de
diferentes materias primas.
Laboratorio. Química Orgánica ll

Para la creación de fumigante a partir de CH 3Br. Lógicamente, dicha utilidad es debido a

su alta toxicidad, la cual se desprende en de la reactividad de tipo SN2 que presenta
dicho compuesto. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes de
aplicación industrial y doméstica. El cloruro de metileno y el cloroformo son buenos
disolventes para la limpieza y el desengrasado. El cloruro de metileno se utilizaba para
extraer la cafeína del café y producir café descafeinado.
En la década de 1840 se descubrió que el cloroformo producía anestesia general, lo cual
trajo nuevas posibilidades para cirugías. Un haluro de alquilo mixto, CF3CHClBr que lleva
el nombre comercial de Halotano, es un anestésico halogenado menos toxico. El cloruro
de etilo se utiliza como anestésico local para intervenciones menores.
Para la creación de fumigante a partir de CH3Br. Lógicamente, dicha utilidad es debido a
su alta
toxicidad, la cual se desprende en de la reactividad de tipo SN2 que presenta dicho
compuesto.
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes de aplicacin
industrial y
domstica. El cloruro de metileno y el cloroformo son buenos disolventes para la
limpieza y el
desengrasado. El cloruro de metileno se utilizaba para extraer la cafena del caf y
producir caf
descafeinado.
En la dcada de 1840 se descubri que el cloroformo produca anestesia general, lo
cual trajo nuevas
posibilidades para cirugas. Un haluro de alquilo mixto, CF3CHClBr que lleva el nombre
comercial de
Halotano, es un anestsico halogenado menos txico. El cloruro de etilo se utiliza como
anestsico
local para intervenciones menores.

Tabla en la que se clasifiquen los nucleófilos como fuertes, moderados y débiles.

Clasificación de grupos salientes (moléculas neutras, bases débiles y

sulfonatos/fosfatos).
Las bases débiles, que son grupos salientes comunes (Ej. Haluros, sulfonatos) son
buenos grupos salientes porque tienen más facilidad para aceptar el par de electrones o
deslocalizar la carga negativa. Cuanto más pequeña es Kb (izquierda y arriba en la tabla)
 Laboratorio. Química Orgánica ll

mejor grupo saliente es. Las moléculas neutras son grupos salientes cuando la reacción
se lleva a cabo en medios ácidos.

Reacciones de identificación de halógenos en haluros de alquilo.

La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de
sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de
ambos reactivos
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas
de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al
orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al
postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a
que el estado de transición que conduce a él es más estable. Los halogenuros de alquilo
también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan
con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con
NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los
radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras,
ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo
se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes
individuales.
Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

Reactivo Estructura Propiedades Toxicidad Primeros auxilios

H2SO4 Estado físico Corrosión o irritación En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si
concentrado líquido cutánea Provoca aparece malestar o en caso de duda consultar a
Color incoloro quemaduras graves un médico.
Olor inodoro en la piel y lesiones
pH (valor) oculares graves. En caso de contacto con la piel Quitar
mecánicamente (por ej.: limpiar con cuidado,
Lesiones oculares empleando algodón o celulosa, las partes de la
graves o irritación piel afectadas) y lavar a continuación con agua
ocular Provoca abundante y detergente neutral. Necesario un
lesiones oculares tratamiento médico inmediato, ya que
graves. auterizaciones no tratadas pueden convertirse en
 Laboratorio. Química Orgánica ll

heridas difícil de curar.

En caso de contacto con los ojos En caso de

contacto con los ojos aclarar inmediatamente los
ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15
minutos y consultar al oftamólogo. Proteger el ojo
ileso.

En caso de ingestión Lavar la boca

inmediatamente y beber agua en abundancia.
Llamar al médico inmediatamente.

En caso de tragar existe el peligro de una

perforación del esófago y del estómago (fuertes
efectos cauterizantes).
En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a
un médico.

En caso de contacto con la piel Aclararse la piel

con agua/ducharse. En caso de irritaciones
cutáneas, consultar a un dermatólogo.
Estado físico
líquido En caso de contacto con los ojos En caso de
contacto con los ojos aclarar inmediatamente los
Corrosión o irritación ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15
Color incoloro
cutánea Provoca minutos y consultar al oftamólogo.
irritación cutánea.
Olor como: -
En caso de ingestión Enjuáguese la boca con
alcohol
Alcohol n-butílico Lesiones oculares agua (solamente si la persona está consciente).
graves o irritación Llamar a un médico.
Umbral olfativo ocular Provoca
0,004 – 48,7 ppm lesiones oculares Principales síntomas y efectos, agudos y
graves. retardados
pH (valor) 7 (en
solución acuosa:
En caso de inhalación: Tos, Ahogos, Efectos
70 g /l , 20 °C)
irritantes, Vértigo, Cefalea, Somnolencia, Mareos,
Narcosis, Después de contacto con la piel:
Irritación.

En caso de contacto con los ojos: Irritación,

Riesgo de lesiones oculares graves, Peligro de
ceguera, En caso de ingestión: Vómitos, Náuseas,
Peligro por aspiración
NaBr Estado físico Síntomas En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si
sólido relacionados con las aparece malestar o en caso de duda consultar a
características un médico.
Forma cristalinas físicas, químicas y
Color blanco toxicológicas En caso de contacto con la piel Aclararse la piel
En caso de ingestión con agua/ducharse. Si aparece malestar o en
vómitos, Espasmos caso de duda consultar a un médico.
Olor inodoro

pH (valor) 5,7 (en En caso de contacto con los ojos Aclarar

solución acuosa: cuidadosamente con agua durante varios minutos.
430 g /l , 22 °C) Si aparece malestar o en caso de duda consultar
a un médico.

En caso de ingestión Enjuagarse la boca. Llamar

a un médico si la persona se encuentra mal.
 Laboratorio. Química Orgánica ll

Principales síntomas y efectos, agudos y

retardados Efectos irritantes, Vómitos, Espasmos
Estado físico
líquido En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a
Color incoloro un médico.

Olor como: -
alcohol En caso de contacto con la piel Aclararse la piel
con agua/ducharse. Si aparece malestar o en
Lesiones oculares
caso de duda consultar a un médico.
Punto de graves o irritación
Etanol fusión/punto de ocular Provoca
congelación -114 irritación ocular
En caso de contacto con los ojos Mantener
°C grave.
separados los párpados y enjuagar con
abundante agua limpia y fresca por lo menos
Punto de durante 10 minutos.
ebullición o punto
inicial de En caso de irritación ocular consultar al oculista.
ebullición e
intervalo de En caso de ingestión Enjuagarse la boca. Llamar
ebullición 78 °C a a un médico si la persona se encuentra mal.
1.013 hPa
En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a
un médico.

En caso de contacto con la piel Aclararse la piel

Lesiones oculares
Estado físico con agua/ducharse.
graves o irritación
sólido (polvo)
ocular
NaHCO3 En caso de contacto con los ojos Mantener
Color blanco separados los párpados y enjuagar con
Provoca irritación
abundante agua limpia y fresca por lo menos
ocular grave.
Olor inodoro durante 10 minutos.

En caso de irritación ocular consultar al oculista.

En caso de ingestión Enjuagarse la boca. Llamar

a un médico si la persona se encuentra mal.
Recomendaciones generales Retire a la persona
de la zona peligrosa.Consultar a un médico.
Toxicidad aguda, Oral
Mostrar esta ficha de seguridad al doctor que esté
(Categoría 3)
de servicio.
Toxicidad aguda,
Si es inhalado Si aspiró, mueva la persona al aire
Inhalación (Categoría
fresco.
3)
Si ha parado de respirar, hacer la respiración
Toxicidad aguda,
artificial. Consultar a un médico.
Forma líquido Cutáneo (Categoría
CCl4 3)
En caso de contacto con la piel Eliminar lavando
con jabón y mucha agua. Llevar al afectado en
Irritación cutáneas
seguida a un hospital. Consultar a un médico.
(Categoría 3)
En caso de contacto con los ojos Lávese a fondo
Irritación ocular
con agua abundante durante 15 minutos por lo
(Categoría 2B)
menos y consulte al médico.
Carcinogenicidad
Si es tragado Nunca debe administrarse nada por
(Categoría 2)
la boca a una persona inconsciente. Enjuague la
boca con agua. Consultar a un médico.
 Laboratorio. Química Orgánica ll

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si

aparece malestar o en caso de duda consultar a
un médico.

En caso de contacto con la piel En caso de

contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucha agua. Necesario un
tratamiento médico inmediato, ya que
Corrosión o irritación
cauterizaciones no tratadas pueden convertirse en
cutánea
heridas difícil de curar.
Estado físico
sólido Provoca quemaduras
En caso de contacto con los ojos En caso de
(cristalinas) graves. Lesiones
contacto con los ojos aclarar inmediatamente los
AgNO3 oculares graves o
ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15
Color incoloro irritación ocular
minutos y consultar al oftamólogo. Proteger el ojo
ileso.
Olor inodoro Provoca lesiones
oculares graves
En caso de ingestión Lavar la boca
inmediatamente y beber agua en abundancia.
Llamar al médico inmediatamente.

En caso de tragar existe el peligro de una

perforación del esófago y del estómago (fuertes
efectos cauterizantes).

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. Si

aparece malestar o en caso de duda consultar a
un médico.

En caso de contacto con la piel Aclararse la piel

Estado físico con agua/ducharse. Si aparece malestar o en
En caso de ingestión
sólido caso de duda consultar a un médico.
vómitos, náuseas,
Na2SO4 trastornos
Color blanco En caso de contacto con los ojos Aclarar
gastrointestinales
cuidadosamente con agua durante varios minutos.
Olor inodoro Si aparece malestar o en caso de duda consultar
a un médico.

En caso de ingestión Enjuagarse la boca. Llamar

a un médico si la persona se encuentra mal.
Laboratorio. Química Orgánica ll
Laboratorio. Química Orgánica ll
Laboratorio. Química Orgánica ll

Fuentes de consulta:

Sin autor. Sin fecha. Ficha de datos de seguridad. Consultado el 16 de febrero de 2022.
Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-4431-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyOTYyNzJ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3
VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oM2IvaGRmLzkwMjY1NDc4MTAzMzQucGRmfGRlMzRjNTI0OGZlYTUyO
TgwYWZmNzcyMWU2ZjRlYzI5OWE3ZGY0NjY1YjNlZTYxZGNiODg2MjM5N2IxMTRkYWU
Sin autor. Sin fecha. Ficha de datos de seguridad. Consultado el 16 de febrero de 2022.
Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-9896-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjE5Nzh8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3
VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMmUvaGU3LzkwNDAxOTEwOTQ4MTQucGRmfDhjYWRmYmVmZTIzY
WRmYTAzM2ZhODVmMTg3NTI4ZjM5M2M4MGJjZjM0MTE3MmIyMDc2ZjExMmQ2N2M0OGUzM2
E
Sin autor. Sin fecha. Ficha de datos de seguridad. Consultado el 16 de febrero de 2022.
Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-5086-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMjc2MjV8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3
VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oYWYvaDdjLzkwNTA5MzY5NjcxOTgucGRmfGM5NWYzOWNhZmM0ND
k0NDYxNWUxMjhjNDMwY2ZmZDdlMzExYjQ2ZmQ1YzY5ODMwYjE5NmU1ZGZlN2ZkOGNlMDE
Sin autor. Sin fecha. Ficha de datos de seguridad. Consultado el 16 de febrero de 2022.
Recuperado de: http://www.dcb.unam.mx/CoordinacionesAcademicas/FisicaQuimica/Quimica/
lab_quimica/HOJAS%20DE%20SEGURIDAD/tetracloruro%20de%20carbono.pdf
Fernández, G. Sin fecha. Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2. Consultado el 16 de
febrero de 2022. Recuperado de: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-
sn2/379-mecanismo-sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html#:~:text=La%20SN2%20(sustituci
%C3%B3n,a%20la%20electronegatividad%20del%20hal%C3%B3geno.
Fernández, G. Sin fecha. Disolvente en la sustitución nucleófila - SN2. Consultado el 16 de febrero
de 2022. Recuperado de: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/396-
disolvente-en-la-sustitucion-nucleofila-sn2.html
Sin autor. Sin fecha. HALUROS DE ALQUILO II. Consultado el 16 de febrero de 2022. Recuperado
de: https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion10/leccion10pres.pdf
Herrera, S. 2006. HALOGENURO DE ALQUILO. Consultado el 16 de febrero de 2022. Recuperado
de: http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_15