Proceso de

Halogenacin
Castillo Abelleyra Andrea
Hernndez Flores David Israel
Gutirrez Hernndez Georgina
Operaciones Unitarias I
Profesora. Arellano Angulo Isabel

QA41M


Halogenacin
La Halogenacin es el proceso qumico mediante el
cual se adicionan uno o varios tomos de elementos
del grupo de los halgenos a una molcula orgnica.
Una de las halogenaciones ms simples es la
Halogenacin de alcanos. En estas reacciones los
tomos de hidrgeno de los alcanos resultan
sustituidos total o parcialmente por tomos del grupo
de los halgenos.
Son posibles una gran variedad de productos qumicos. La
composicin de la mezcla de productos vendr dada por
la concentracin de los reactivos y otras condiciones del medio
de reaccin, por ejemplo, la temperatura.
Tipos de Halogenacin
La Halogenacin de compuestos orgnicos: Tipos de reacciones

Existen varios procesos para la Halogenacin de compuestos
orgnicos, incluyendo Halogenacin de radicales libres,
Halogenacin cetona, Halogenacin electrfilo, y reaccin de
adicin de halgeno. Los factores determinantes son los grupos
funcionales.

HALOGENACIN POR RADICALES
LIBRES
Los hidrocarburos saturados
normalmente no aaden halgenos
sino que sufren Halogenacin por
radicales libres, que implica la
sustitucin de tomos de hidrgeno
por halgeno. El regio qumica de la
Halogenacin de alcanos suele estar
determinado por la relativa
debilidad de los enlaces CH
disponibles. La preferencia para la
reaccin en terciarias y secundarias
posiciones de los resultados de una
mayor estabilidad de los radicales
libres correspondientes y el estado
de transicin que conduce a ellos.
Halogenacin de radicales libres se
utiliza para la produccin industrial
de metanos clorados:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

LA ADICIN DE HALGENOS A LOS
ALQUENOS Y ALQUINOS
Compuestos insaturados,
especialmente alquenos y alquinos,
aadir halgenos:
RCH = CHR '+ X2 RCHX-CHXR '
La adicin de halgenos a alquenos se
produce mediante iones de haroneo
intermedios. En casos especiales, tales
intermedios han sido aislados.

La Halogenacin de compuestos
orgnicos: clasificacin por halgeno
LA FLUORACIN
Los compuestos orgnicos, saturados e insaturados por igual,
reaccionan fcilmente, por lo general explosivamente, con flor. Este
proceso requiere condiciones altamente especializados. En la prctica,
los compuestos orgnicos florados electroqumicamente. Las
reacciones se producen en un nodo usando fluoruro de hidrgeno
como la fuente de flor. Se llama al mtodo de floracin
electroqumica. Aparte de F2 y su equivalente generado
electroqumicamente, una variedad de reactivos de floracin son
conocidos, tales como di fluoruro de xenn y el fluoruro de cobalto.


CLORACIN
La cloracin es generalmente altamente exotrmica. Ambos
compuestos saturados e insaturados reaccionan directamente con el
cloro, el antiguo por lo general requieren la luz UV para iniciar hemlisis
de cloro. La cloracin se lleva a cabo a gran escala industrial,
importante proceso incluye rutas a etanos clorados 1,2-dicloroetano y
diversos como disolventes. Competitivo con cloracin directa es
oxicloracin que utiliza cloruro de hidrgeno en combinacin con el
oxgeno.

BROMACIN
La bromacin es ms selectiva que la cloracin debido a que la reaccin
es menos exotrmica. Ms comnmente bromacin se lleva a cabo
mediante la adicin de Br2 a los alquenos. La bromacin de hidrocarburos
saturados y sustratos aromticos es comn en la naturaleza, dando lugar a
una serie de compuestos organobromados. El catalizador habitual es la
bromoperoxidase que utiliza bromuro en combinacin con oxgeno como
oxidante. Un ejemplo de bromacin se puede encontrar en la sntesis
orgnica de la anestesia con halotano a partir de tricloroetileno:
Compuestos organobromados son los organohaluros ms comunes en la
naturaleza. Su formacin es catalizada por la enzima bromoperoxidase. Los
ocanos se estiman para liberar 1-2000000 toneladas de bromoformo y
56.000 toneladas de bromometano anualmente.

LA YODACIN
El yodo es el halgeno menos reactivo y es reacio a reaccionar con la mayora
de los compuestos orgnicos. La adicin de yodo a alquenos es la base del
mtodo de anlisis llamado el ndice de yodo, una medida del grado de
insaturacin de las grasas. La reaccin yodoformo implica la degradacin de
metil-cetonas.

Reacciones de Halogenacin
Halogenacin por reacciones
de substitucin
Se realiza por la sustitucin de
un o mas tomos de hidrogeno
a grupos funcionales como
-OH; -SO3H y que se pueden
sustituir directamente con
halgenos agentes de
Halogenacin .
Halogenacin por reacciones
de adicin.
Tienen lugar en los hidrocarburos
no saturados con doble o triple
enlace ; por reaccin con
cloruros cidos
La clasificacin tecnolgica de las reacciones de Halogenacin se pueden
realizar de diferentes formas:
Segn el agente de Halogenacin y compuesto orgnico utilizado.
Por el mecanismo de reaccin
De acuerdo a la fase liquida o gaseosa
Por la temperatura , alta baja utilizada
Con catalizadores sin catalizadores
Los derivados clorados , son los mas importantes desde el punto de vista
industrial.